4-[3-(4-toluenesulfonyl)propoxy]benzaldehyde | 202191-53-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-[3-(4-toluenesulfonyl)propoxy]benzaldehyde
• 英文别名: toluene-4-sulfonic acid 3-(4-formyl-phenoxy)-propyl ester；3-(4-formylphenoxy)propyl 4-methylbenzenesulfonate；3-(4-formylphenoxy)propyl toluenesulfonate
• CAS: 202191-53-5
• 化学式: C₁₇H₁₈O₅S
• 分子量: 334.393
• InChiKey: LVORQNKZFBKXTB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  525.8±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.252±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  78
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[3-(4-toluenesulfonyl)propoxy]benzaldehyde 在 sodium azide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 72.0h， 以96%的产率得到4-(3-azidopropoxy)benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  dra交换：[2]轮烷的固体束缚合成的可行途径

  摘要：

  在固体支持物上超分子系统的受控和完整组装是一个挑战，它将提高互锁体系结构的功能。在其他动态共价合成方法成功的基础上，我们提出了exchange交换作为改善溶液中和固体表面上轮烷形成的策略。最初准备了含有萘二酰亚胺（NDI）或联吡啶基序和1,5-二萘并[38] crown-10的溶液状态类似物，以建立理想条件，以维持整个交换反应的热平衡。在酰肼官能化的TentaGel™聚合物树脂上合成固态轮烷，并用HR MAS 1分析1 H NMR光谱。NDI轮烷的表面轮烷官能度达到80％，这明显高于以前报道的动态共价或传统不可逆合成策略。

  DOI：

  10.1039/d1nj00388g
• 作为产物：
  描述：

  3-(4-cyanophenoxy)propyl 4-methylbenzenesulfonate 在 sodium hydride 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 反应 3.0h， 以88%的产率得到4-[3-(4-toluenesulfonyl)propoxy]benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  氢化钠和氯化锌控制的腈还原

  摘要：

  使用氢化钠和氯化锌的组合，开发了一种控制腈还原为醛的新方案。衍生自芳族腈的亚胺基锌中间体可以用烯丙基金属亲核试剂进一步官能化以提供高烯丙基胺。由于该方法可以在较温和的反应条件下以简明的方法还原各种脂族和芳族腈，并且具有广泛的官能团相容性，因此非常适合用于化学合成中的各种机会。

  DOI：

  10.1055/s-0039-1690838

文献信息

• Lead identification of acetylcholinesterase inhibitors–histamine H3 receptor antagonists from molecular modeling
  作者：Scott D. Bembenek、John M. Keith、Michael A. Letavic、Richard Apodaca、Ann J. Barbier、Lisa Dvorak、Leah Aluisio、Kirsten L. Miller、Timothy W. Lovenberg、Nicholas I. Carruthers

  DOI：10.1016/j.bmc.2007.12.048

  日期：2008.3.15

  histamine H(3) receptor antagonist. Both histamine H(3) receptor antagonists and AChE inhibitors improve and augment cholinergic neurotransmission in the cortex. However, whereas an AChE inhibitor will impart its effect everywhere, a histamine H(3) antagonist will raise acetylcholine levels mostly in the brain as its mode of action will primarily be on the central nervous system. Therefore, the combination

  当前，对阿尔茨海默氏病（AD）的唯一临床有效治疗方法是使用乙酰胆碱酯酶（AChE）抑制剂。这些抑制剂的效力有限，因为它们仅治疗症状而不治疗疾病本身。另外，它们经常具有令人不快的副作用。在这里，我们考虑具有AChE抑制剂和组胺H（3）受体拮抗剂的作用的单个分子的生存力。组胺H（3）受体拮抗剂和AChE抑制剂均可改善和增强皮质中的胆碱能神经传递。但是，尽管AChE抑制剂将在各处发挥作用，但组胺H（3）拮抗剂将主要在大脑中提高乙酰胆碱水平，因为其作用方式主要在中枢神经系统上。所以，在单个分子中两种活性的组合可能是有利的。实际上，研究表明合适的双作用化合物可以提供所需的治疗效果，同时具有较少的不良副作用[CNS Drugs2004，18，827]。此外，最近的研究（2）表明AChE的外围阴离子位点（PAS）与β-淀粉样蛋白（betaA）肽相互作用。因此，能够破坏这种相互作用的分子可能对βA的产生或
• Target Guided Synthesis of 5-Benzyl-2,4-diamonopyrimidines: Their Antimalarial Activities and Binding Affinities to Wild Type and Mutant Dihydrofolate Reductases from <i>Plasmodium falciparum</i>
  作者：Chawanee Sirichaiwat、Chakapong Intaraudom、Sumalee Kamchonwongpaisan、Jarunee Vanichtanankul、Yodhathai Thebtaranonth、Yongyuth Yuthavong

  DOI：10.1021/jm0303352

  日期：2004.1.1

  The resistance to pyrimethamine (PYR) of Plasmodium falciparum arising from mutation at position 108 of dihydrofolate reductase (pfDHFR) from serine to asparagine (S108N) is due to steric interaction between the bulky side chain of N108 and Cl atom of the 5-p-Cl aryl group of PYR, which consequently resulted in the reduction in binding affinity between the enzyme and inhibitor. Molecular modeling suggested that the flexible antifolate, such as trimethoprim (TMP) derivatives, could avoid this steric constraint and should be considered as new, potentially effective compounds. The hydrophobic interaction between the side chain of inhibitor and the active site of the enzyme around position 108 was enhanced by the introduction of a longer and more hydrophobic side chain on TMP's 5-benzyl moiety. The prepared compounds, especially those bearing aromatic substituents, exhibited better binding affinities to both wild type and mutant enzymes than the parent compound. Binding affinities of these compounds correlated well with their antimalarial. activities against both wild type and resistant parasites. Molecular modeling of the binding of such compounds with pfDHFR also supported the experimental data and clearly showed that aromatic substituents play an important role in enhancing binding affinity. In addition, some compounds with 6-alkyl substituents showed relatively less decrease in binding constants with the mutant enzymes and relatively good antimalarial. activities against the parasites bearing the mutant enzymes.
• Controlled Reduction of Nitriles by Sodium Hydride and Zinc Chloride
  作者：Shunsuke Chiba、Derek Yiren Ong

  DOI：10.1055/s-0039-1690838

  日期：2020.5

  new protocol for the controlled reduction of nitriles to aldehydes was developed using a combination of sodium hydride and zinc chloride. The iminyl zinc intermediates derived from aromatic nitriles could be further functionalized with allylmetal nucleophiles to afford homoallylamines. As the method allows the reduction of various aliphatic and aromatic nitriles with a concise procedure under milder

  使用氢化钠和氯化锌的组合，开发了一种控制腈还原为醛的新方案。衍生自芳族腈的亚胺基锌中间体可以用烯丙基金属亲核试剂进一步官能化以提供高烯丙基胺。由于该方法可以在较温和的反应条件下以简明的方法还原各种脂族和芳族腈，并且具有广泛的官能团相容性，因此非常适合用于化学合成中的各种机会。
• Hydrazone exchange: a viable route for the solid-tethered synthesis of [2]rotaxanes
  作者：Rafael Da Silva Rodrigues、Ena T. Luis、David L. Marshall、John C. McMurtrie、Kathleen M. Mullen

  DOI：10.1039/d1nj00388g

  日期：——

  of supramolecular systems on solid supports is a challenge that would elevate the function of interlocked architectures. Building on the success of other dynamic covalent synthetic methods, we present hydrazone exchange as a strategy to improve the formation of rotaxanes in solution and on solid surfaces. Solution-state analogues containing naphthalenediimide (NDI) or bipyridinium motifs and 1,5-d

  在固体支持物上超分子系统的受控和完整组装是一个挑战，它将提高互锁体系结构的功能。在其他动态共价合成方法成功的基础上，我们提出了exchange交换作为改善溶液中和固体表面上轮烷形成的策略。最初准备了含有萘二酰亚胺（NDI）或联吡啶基序和1,5-二萘并[38] crown-10的溶液状态类似物，以建立理想条件，以维持整个交换反应的热平衡。在酰肼官能化的TentaGel™聚合物树脂上合成固态轮烷，并用HR MAS 1分析1 H NMR光谱。NDI轮烷的表面轮烷官能度达到80％，这明显高于以前报道的动态共价或传统不可逆合成策略。