[4-(三氟甲基)苯磺酰]乙腈 | 186405-37-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: [4-(三氟甲基)苯磺酰]乙腈
• 中文别名: (4-三氟甲基苯磺酰基)乙腈
• 英文名称: 2-((4-(trifluoromethyl)phenyl)sulfonyl)acetonitrile
• 英文别名: 2-(4-Trifluoromethylbenzenesulfonyl)acetonitrile；2-[4-(trifluoromethyl)phenyl]sulfonylacetonitrile
• CAS: 186405-37-8
• 化学式: C₉H₆F₃NO₂S
• 分子量: 249.213
• InChiKey: AGVHYIFQWMKQLX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  142-145°C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  66.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 危险等级：
  6.1
• 海关编码：
  2926909090
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  6.1
• 危险品运输编号：
  UN3439

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-硝基噻吩-2-甲醛 、 [4-(三氟甲基)苯磺酰]乙腈 以gave (E)-3-(2-nitrothien-5-yl)-2-[4-(trifluoromethyl)phenylsulfonyl]acrylonitrile的产率得到(E)-3-(2-nitrothien-5-yl)-2-[4-(trifluoromethyl)phenylsulfonyl]acrylonitrile
  参考文献：
  名称：

  Thienyl compounds for inhibition of cell proliferative disorders

  摘要：

  本发明涉及分子，能够调节酪氨酸信号传导，以通过抑制一个或多个异常酪氨酸激酶活性，预防和治疗与特定酪氨酸激酶相关的细胞增殖障碍或细胞分化障碍。

  公开号：

  US05710173A1
• 作为产物：
  描述：

  4-trifluoromethylphenylmercaptoacetonitrile 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以218 mg的产率得到[4-(三氟甲基)苯磺酰]乙腈
  参考文献：
  名称：

  铑（I）催化芳基硼酸加成至（苄基-/芳基磺酰基）乙腈：（Z）-β-磺酰基乙烯基胺和β-酮基砜的高效合成

  摘要：

  描述了一种有效的铑（I）催化的芳基硼酸加成到（苄基-/芳基磺酰基）乙腈中。以立体选择性的方式（Z-烯烃）形成新的β-磺酰基乙烯基胺产物。水解后，可获得有用的具有广泛范围的芳基和磺酰基取代基的β-酮砜。

  DOI：

  10.1021/ol102598p

文献信息

• [EN] 3-SUBSTITUTED 2-AMINO-INDOLE DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS DE 2-AMINO-INDOLE 3-SUBSTITUÉS
  申请人：TAKEDA PHARMACEUTICAL

  公开号：WO2015198045A1

  公开（公告）日：2015-12-30

  The present invention provides compounds of formula (I) (Formula (I)) and pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein Q, X% X4,X5 X6, X7,R1, R2, R3 and R8 are as defined in the specification, processes for the preparation of such compounds, pharmaceutical compositions containing them and the use of such compounds in therapy.

  本发明提供了公式(I)（公式(I)）的化合物及其药用可接受的盐，其中Q，X，X4，X5，X6，X7，R1，R2，R3和R8如说明书中所定义，这些化合物的制备方法，包含它们的药物组合物以及这些化合物在治疗中的用途。
• [EN] 3-(PHENYLSULFONYL)-[1,2,3]TRIAZOLO[1,5A]QUINAZOLIN-5(4H)-ONE DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS DE 3-(PHÉNYLSULFONYL)- [1,2,3]TRIAZOLO[1,5A]QUINAZOLIN-5(4H)-ONE
  申请人：BIOVERSYS AG

  公开号：WO2020109350A1

  公开（公告）日：2020-06-04

  The present invention relates to a compound according to formula (I), wherein R1 and R5 are independently selected from H, halogen, hydroxyl, NO2, CN, C1-C6-alkyl optionally substituted by one or more R11, C1-C6-alkoxy optionally substituted by one or more R11, C3-C6-cycloalkyl optionally substituted by one or more R11, -Cn-alkyl-N(R12)(R13) with n=0-3, -Cn-alkyl-C(O)N(R12)(R13) with n=0-3, -SO2-N(R14)-C(O)-R15; -Cn-alkyl-N(R14)-C(O)-R15 with n=0-3, -Cn-alkyl-C(O)-OR16 with n=0-3, -O(C1-C3-alkyl-O)m-C1-C3-alkyl-OR10 with m=0-3, -Cn-alkyl-OR16 with n=0-3, -NH-Cn-alkyl-R18 with n=0-3; -O-Cn-alkyl-R18 with n=0-3; -OPO(OR10)2, -PO(OR10)2, and a heterocycle optionally substituted by one or more R17; R3 is selected from halogen, hydroxyl, NO2, CN, C1-C6-alkyl optionally substituted by one or more R11, C1-C6-alkoxy optionally substituted by one or more R11, C3-C6-cycloalkyl optionally substituted by one or more R11, -Cn-alkyl-N(R12)(R13) with n=0-3, -Cn-alkyl-C(O)N(R12)(R13) with n=0-3, -SO2-N(R14)-C(O)-R15; -Cn-alkyl-N(R14)-C(O)-R15 with n=0-3, -Cn-alkyl-C(O)-OR16 with n=0-3, -O(C1-C3-alkyl-O)m-C1-C3-alkyl-OR10 with m=0-3, -Cn-alkyl-OR16 with n=0-3, -NH-Cn-alkyl-R18 with n=0-3; -O-Cn-alkyl-R18 with n=0-3; -OPO(OR10)2, -PO(OR10)2, and a heterocycle optionally substituted by one or more R17; R2 and R4 are independently selected from H, halogen, C1-C6-alkyl optionally substituted by one or more R11; R6, R7, R8 and R9 are independently selected from H, halogen, hydroxyl, NO2, CN, C1-C6-alkyl optionally substituted by one or more R11, C1-C6-alkoxy optionally substituted by one or more R11, C3-C6-cycloalkyl optionally substituted by one or more R11, -Cn-alkyl-N(R12)(R13) with n=0-3, -Cn-alkyl-C(O)N(R12)(R13) with n=0-3, -SO2-N(R12)(R13), -SO2-N(R14)-C(O)-R15; -Cn-alkyl-N(R14)-C(O)-R15 with n=0-3, -Cn-alkyl-C(O)-OR16 with n=0-3, -O(C1-C3-alkyl-O)m-C1-C3-alkyl-OR10 with m=0-3, -Cn-alkyl-OR16 with n=0-3, -NH-Cn-alkyl-R18 with n=0-3; -O-Cn-alkyl-R18 with n=0-3; -OPO(OR10)2, -PO(OR10)2, and a heterocycle optionally substituted by one or more R17; R10 is selected from H and C1-C6-alkyl optionally substituted by one or more R11; said one or more R11 is independently selected from Cl, F and hydroxy; R12, R13, R14, R15 and R16 are independently selected from H, C1-C6-alkyl optionally substituted by one or more R11, C3-C6-cycloalkyl optionally substituted by one or more R11, -SO2-C1-C6-alkyl optionally substituted by one or more R11, or wherein said R12 and R13 together with the nitrogen to which they are attached form a heterocycle optionally substituted by one or more R17; said one or more R17 is independently selected from halogen, hydroxy, NO2, CN, -N(R12)(R13), -C(O)-R16, -C(O)-OR16, -Cn-alkyl-OR16 with n=0-3, C1-C6-alkyl optionally substituted by one or more R11, and C1-C6-alkoxy optionally substituted by one or more R11; R18 is selected from -N(R12)(R13), -OR10, -C(O)-R16, -C(O)-OR16, -C(O)- N(R12)(R13), CN, and a heterocycle optionally substituted by one or more R17; and wherein at least one of R1, R2, R4, R5, R6, R7, R8 or R9 is not H; and pharmaceutically acceptable salts, stereoisomers, enantiomers, tautomers of the compounds of formula (I) as well as pharmaceutical compositions thereof and their uses in methods of reducing the virulence of bacteria that express AgrA, in methods for preventing or treating diseases caused or exacerbated by bacteria, preferably by Staphylococcus aureus, such as skin or lung infections or atopic dermatitis.

  本发明涉及一种化合物，其符合以下式（I），其中R1和R5分别选自H、卤素、羟基、NO2、CN、C1-C6烷基（可选地由一个或多个R11取代）、C1-C6烷氧基（可选地由一个或多个R11取代）、C3-C6环烷基（可选地由一个或多个R11取代）、-Cn-烷基-N（R12）（R13）（n=0-3）、-Cn-烷基-C（O）N（R12）（R13）（n=0-3）、-SO2-N（R14）-C（O）-R15；-Cn-烷基-N（R14）-C（O）-R15（n=0-3）、-Cn-烷基-C（O）-OR16（n=0-3）、-O（C1-C3-烷基-O）m-C1-C3-烷基-OR10（m=0-3）、-Cn-烷基-OR16（n=0-3）、-NH-Cn-烷基-R18（n=0-3）；-O-Cn-烷基-R18（n=0-3）；-OPO（OR10）2、-PO（OR10）2，以及可选地由一个或多个R17取代的杂环；R3选自卤素、羟基、NO2、CN、C1-C6烷基（可选地由一个或多个R11取代）、C1-C6烷氧基（可选地由一个或多个R11取代）、C3-C6环烷基（可选地由一个或多个R11取代）、-Cn-烷基-N（R12）（R13）（n=0-3）、-Cn-烷基-C（O）N（R12）（R13）（n=0-3）、-SO2-N（R14）-C（O）-R15；-Cn-烷基-N（R14）-C（O）-R15（n=0-3）、-Cn-烷基-C（O）-OR16（n=0-3）、-O（C1-C3-烷基-O）m-C1-C3-烷基-OR10（m=0-3）、-Cn-烷基-OR16（n=0-3）、-NH-Cn-烷基-R18（n=0-3）；-O-Cn-烷基-R18（n=0-3）；-OPO（OR10）2、-PO（OR10）2，以及可选地由一个或多个R17取代的杂环；R2和R4分别选自H、卤素、C1-C6烷基（可选地由一个或多个R11取代）；R6、R7、R8和R9分别选自H、卤素、羟基、NO2、CN、C1-C6烷基（可选地由一个或多个R11取代）、C1-C6烷氧基（可选地由一个或多个R11取代）、C3-C6环烷基（可选地由一个或多个R11取代）、-Cn-烷基-N（R12）（R13）（n=0-3）、-Cn-烷基-C（O）N（R12）（R13）（n=0-3）、-SO2-N（R12）（R13）、-SO2-N（R14）-C（O）-R15；-Cn-烷基-N（R14）-C（O）-R15（n=0-3）、-Cn-烷基-C（O）-OR16（n=0-3）、-O（C1-C3-烷基-O）m-C1-C3-烷基-OR10（m=0-3）、-Cn-烷基-OR16（n=0-3）、-NH-Cn-烷基-R18（n=0-3）；-O-Cn-烷基-R18（n=0-3）；-OPO（OR10）2、-PO（OR10）2，以及可选地由一个或多个R17取代的杂环；R10选自H和C1-C6烷基（可选地由一个或多个R11取代）；所述的一个或多个R11分别选自Cl、F和羟基；R12、R13、R14、R15和R16分别选自H、C1-C6烷基（可选地由一个或多个R11取代）、C3-C6环烷基（可选地由一个或多个R11取代）、-SO2-C1-C6烷基（可选地由一个或多个R11取代），或其中所述的R12和R13与它们连接的氮一起形成一个可选地由一个或多个R17取代的杂环；所述的一个或多个R17分别选自卤素、羟基、NO2、CN、-N（R12）（R13）、-C（O）-R16、-C（O）-OR16、-Cn-烷基-OR16（n=0-3）、C1-C6烷基（可选地由一个或多个R11取代）和C1-C6烷氧基（可选地由一个或多个R11取代）；R18选自-N（R12）（R13）、-OR10、-C（O）-R16、-C（O）-OR16、-C（O）-N（R12）（R13）、CN，以及可选地由一个或多个R17取代的杂环；其中R1、R2、R4、R5、R6、R7、R8或R9中至少有一个不是H；以及所述的化合物的药学上可接受的盐、立体异构体、对映异构体、互变异构体，以及其在减少表达AgrA的细菌的毒力的方法中的药物组合物及其用途，用于预防或治疗由细菌引起或加重的疾病，优选由金黄色葡萄球菌引起的疾病，如皮肤或肺部感染或特应性皮炎。
• Rhodium(I)-Catalyzed Addition of Arylboronic Acids to (Benzyl-/Arylsulfonyl)acetonitriles: Efficient Synthesis of (<i>Z</i>)-β-Sulfonylvinylamines and β-Keto Sulfones
  作者：Gavin Chit Tsui、Quentin Glenadel、Chan Lau、Mark Lautens

  DOI：10.1021/ol102598p

  日期：2011.1.21

  An efficient rhodium(I)-catalyzed addition of arylboronic acids to (benzyl-/arylsulfonyl)acetonitrile is described. Novel β-sulfonylvinylamine products are formed in a stereoselective fashion (Z-alkene). Upon hydrolysis, useful β-keto sulfones are obtained with a broad scope of aryl and sulfonyl substituents.

  描述了一种有效的铑（I）催化的芳基硼酸加成到（苄基-/芳基磺酰基）乙腈中。以立体选择性的方式（Z-烯烃）形成新的β-磺酰基乙烯基胺产物。水解后，可获得有用的具有广泛范围的芳基和磺酰基取代基的β-酮砜。
• COMPOSITION, SYNTHESIS, AND USE OF NEW ARYLSULFONYL ISONITRILES
  申请人：DUQUESNE UNIVERSITY OF THE HOLY GHOST

  公开号：US20150239833A1

  公开（公告）日：2015-08-27

  This invention relates to novel isonitriles, including arylsulfonyl isonitriles, and methods for their synthesis. The isonitriles include a conjugated ring system. The structure is designed with the flexibility to have multiple substitution patterns. The isonitriles may be used in applications including, but not limited to, pharmaceutical compositions.

  这项发明涉及新型异腈，包括芳基磺酰异腈，以及它们的合成方法。异腈包括一个共轭环系统。该结构设计具有多种取代模式的灵活性。异腈可用于包括但不限于药物组合物在内的应用中。
• A Concise Route to 2‐Sulfonylacetonitriles from Sodium Metabisulfite
  作者：Yanfang Yao、Ziqing Yin、Weiyun Chen、Wenlin Xie、Fu‐Sheng He、Jie Wu

  DOI：10.1002/adsc.202001243

  日期：2021.1.19

  A three‐component reaction of aryldiazonium tetrafluoroborates, sodium metabisulfite, and 3‐azido‐2‐methylbut‐3‐en‐2‐ol under mild conditions is described. By using abundant and cheap sodium metabisulfite as the sulfur dioxide surrogate, this protocol features good functional group compatibility, affording 2‐arylsulfonylacetonitriles in moderate to good yields. The reaction proceeds smoothly at room

  描述了在温和条件下四氟硼酸芳基重氮，偏亚硫酸氢钠和3-叠氮基-2-甲基丁-3-烯-2-醇的三组分反应。通过使用大量廉价的焦亚硫酸钠作为二氧化硫替代品，该方案具有良好的官能团相容性，可提供中等至良好收率的2-芳基磺酰基乙腈。反应在室温下平稳进行，不需要任何催化剂或添加剂。此外，该方法的合成效用通过将2-芳基磺酰基乙腈转化为2-芳基磺酰基乙酰胺和2-芳基磺酰基乙胺得到了证明。