(S)-1-(benzylamino)-1-oxopropan-2-yl methanesulfonate | 1360567-29-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-1-(benzylamino)-1-oxopropan-2-yl methanesulfonate
• 英文别名: 1-(benzylamino)-1-oxopropan-2-yl methanesulfonate；[(2S)-1-(benzylamino)-1-oxopropan-2-yl] methanesulfonate
• CAS: 1360567-29-8
• 化学式: C₁₁H₁₅NO₄S
• 分子量: 257.31
• InChiKey: XJKKSHJLRLHKOX-VIFPVBQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  80.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-1-(benzylamino)-1-oxopropan-2-yl methanesulfonate 在 sodium azide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以81%的产率得到(R)-2-azido-N-benzylpropanamide
  参考文献：
  名称：

  光学活性α-取代酰胺的简单对映体和化学酶法合成

  摘要：

  简单高效：酶促对映体转化反应与简单的后续流程相结合，可将现成的外消旋化合物转化为通用的手性α-取代酰胺（见图片； Ms =甲磺酰基）。这些重要组成部分的制备具有很高的总收率和对映体过量；消除中间纯化步骤可节省时间和成本。

  DOI：

  10.1002/anie.201105164
• 作为产物：
  描述：

  苄胺 在 1-羟基苯并三唑 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 (S)-1-(benzylamino)-1-oxopropan-2-yl methanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  基于DOTMA的酰胺（DOTMAM）作为开发PARACEST MRI造影剂的平台†

  摘要：

  已经开发出导致以前未知的基于DOTMA的仲酰胺（DOTMAM）的合成方法。用环糊精与L-乳酸衍生的假卤化物进行烷基化作为关键步骤，得到了烷基和芳基修饰的DOTMAM。通过DOTMA和受保护氨基酸之间的肽偶联获得了氨基酸修饰的DOTMAM 。DOTMAMs配体与Tm 3+的金属化作用使复合物在相对于水的<-50 ppm时表现出基于近酰胺质子的顺磁CEST效应。

  DOI：

  10.1039/c6ra11741d

文献信息

• Using Chiral Auxiliaries to Mimic the Effect of Chiral Media on the Structure of Lanthanide(III) Complexes Common in Bioimaging and Diagnostic MRI
  作者：Lea Gundorff Nielsen、Helene O. B. Andersen、Alan M. Kenwright、Carlos Platas-Iglesias、Thomas Just So̷rensen

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.3c01589

  日期：2024.4.29

  Ln·DOTA-like complexes interact with chiral biomolecules, six Eu·DOTA-monoamide complexes were prepared and investigated by using 1D and 2D 1H NMR. To emulate the chirality of biological media, the amide pendant arm was modified with one or two chiral centers. It is known that a chiral center on the DOTA scaffold significantly influences the properties of the system. Here, it was found that chirality much

  [Ln·DOTA] -复合物和由其衍生的系统通常用于MRI和光学生物成像。这些镧系元素 (III) 配合物是手性的，在溶液中，它们以四种形式存在，具有两组对映体，配体供体排列成方形反棱柱形 (SAP) 或扭曲方形反棱柱几何形状 (TSAP)。这种复杂的形态存在于实验室样品中。为了研究生物介质中的形态形成，当Ln·DOTA类复合物与手性生物分子相互作用时，制备了六种Eu·DOTA-单酰胺复合物，并使用1D和2D 1 H NMR进行了研究。为了模拟生物介质的手性，用一两个手性中心修饰酰胺侧臂。众所周知，DOTA 支架上的手性中心显着影响系统的性能。在这里，人们发现远离金属中心的手性改变了可用的构象空间，并且可能需要考虑手性中心和酰胺顺/反异构性─这一事实对于光学富集材料来说，得出了以下结论可能需要考虑八种化学上不同的形式，而不是 DOTA 所需的四种形式。这里报告的结果清楚地表明了在将观察结果与镧系元素