t-butyl 2-bromo-3-(phenylmethoxy)propanoate | 5195-00-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: t-butyl 2-bromo-3-(phenylmethoxy)propanoate
• 英文别名: tert-butyl 3-benzyloxy-2-bromopropionate；(+/-)-3-Benzyloxy-2-brom-propionsaeure-tert.-butylester；Tert-butyl 2-bromo-3-phenylmethoxypropanoate
• CAS: 5195-00-6
• 化学式: C₁₄H₁₉BrO₃
• 分子量: 315.207
• InChiKey: YGTAOMHQVMYUTH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  t-butyl 2-bromo-3-(phenylmethoxy)propanoate 在 potassium carbonate 、 三氟乙酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 DOTA-(BOM)4
  参考文献：
  名称：

  GdDOTA-（BOM）4的制备及体外评价；新型血管造影MRI造影剂。

  摘要：

  通过简单的三步法制备了新型的Gd（III）配合物GdDOTA-（BOM）4。由于对血清白蛋白的高亲和力，该复合物在血清白蛋白溶液，血液和血浆中显示出高的T1松弛度值。血浆中T1松弛度为67.4 s-1 mM-1（20 MHz，37摄氏度），使其成为MRI血管造影应用的有希望的候选者。

  DOI：

  10.1039/b301944f
• 作为产物：
  描述：

  丙烯酸叔丁酯 、 苯甲醇 在 Hg(II) trifluoroacetate 、 溴 、 potassium bromide 作用下， 生成 t-butyl 2-bromo-3-(phenylmethoxy)propanoate
  参考文献：
  名称：

  One-Pot Alkoxymercuriation-Bromodemercuriation: A Versatile Access to 3-Alkoxy-2-bromopropanoic Esters

  摘要：

  A convenient one-pot methodology for the preparation of 3-alkoxy-2-bromopropanoic esters from alkyl acrylates is described. The use of stoichiometric amounts of alkyl acrylate, alcohol and mercury trifluoroacetate in THF makes this procedure versatile and attractive to achieve building blocks for the synthesis of targeted contrast agents for Magnetic Resonance Imaging.

  DOI：

  10.1080/00397919308013793

文献信息

• 6-Ring enthaltende makrocyclische Tetraaza-Verbindungen, Verfahren zu ihrer Herstellung und diese enthaltende pharmazeutische Mittel
  申请人：SCHERING AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0438206A1

  公开（公告）日：1991-07-24

  6-Ring enthaltende makrocyclische Tetraaza-Verbindungen der allgemeinen Formel ... für eine Einfach- oder Doppelbindung, Q für ein Stickstoffatom oder den Rest NH, X1 für ein Wasserstoffatom, eine -(CH2)n-R1- oder n in der Bedeutung der Ziffern 1 bis 5, m in der Bedeutung der Ziffern 0 bis 2 und R1 in der Bedeutung eines Wasserstoffatoms oder einer Hydroxygruppe, X2 für X1 oder eine -(CH2)n-(O)1-(CH2)k-(C6H4)q-R2-Gruppe mit k in der Bedeutung der Ziffern 0 bis 4, I und q in der Bedeutung der Ziffern 0 oder 1 und R2 in der Bedeutung eines Wasserstoffatoms, einer C1-C4-Alkoxygruppe, einer funktionellen Gruppe oder gebunden über diese funktionelle Gruppe eines Bio- oder Makromoleküls, A1, A2, B1, B2, C1, C2, D1, D2, E1, E2, F1 und F2 unabhängig voneinander jeweils für X2 G für R2 oder einen über K gebundenen zweiten Makrocyclus der allgemeinen Formel II mit K in der Bedeutung einer direkten Bindung, einer Bis(carbonylamino)-gruppe (-NH-CO-CO-NH-) oder einer C1-C14-Alkylengruppe, die gegebenenfalls an den Enden Carbonyl-(>CO) oder Carbonylamino (-NH-CO-)-gruppen oder Sauerstoffatome trägt und gegebenenfalls ein oder mehrere Sauerstoffatom(e), Hydroxymethylen- (-CH-OH-), CH(X2)COOZ-, acyl- oder hydroxyacylsubstituierte Iminogruppen oder ein bis zwei C-C-Doppel- und/oder C-C-Dreifachbindungen enthält, Z für ein Wasserstoffatom und/oder ein Metallionenäquivalent eines Elements der Ordnungszahlen 21-29, 31, 32, 37-39, 42-44, 49 oder 57-83 stehen mit der Maßgabe, daß die 12 Ringsubstituenten A1 bis F2 für mindestens 8 Wasserstoffatome stehen, daß X1 und X2 nur dann gleichzeitig für Wasserstoffatome stehen, wenn mindestens einer der Ringsubstituenten A1 bis F2 nicht für ein Wasserstoffatom steht und daß der Makrocyclus der allgemeinen Formel I nicht mehr als ein Bio- oder Makromolekül enthält und daß gewünschtenfalls der Rest der C02H-Gruppen als Ester oder Amid vorliegt, sowie deren Salze mit anorganischen und/oder organischen Basen, Aminosäuren oder Aminosäureamiden sind wertvolle diagnostische und therapeutische Mittel.

  通式如下的含 6 环的大环四氮杂化合物 ...代表单键或双键、 Q 代表氮原子或自由基 NH、 X1 代表氢原子、-(CH2)n-R1- 或 n 代表数字 1 至 5、 m 代表数字 0 至 2，以及 R1 为氢原子或羟基，X2 为 X1 或-(CH2)n-(O)1-(CH2)k-(C6H4)q-R2 基团，其中 k 是指数字 0 至 4、 I 和 q 的含义是数字 0 或 1，以及 R2 指氢原子、C1-C4 烷氧基、官能团或通过该官能团结合的生物或大分子、 X2 的 A1、A2、B1、B2、C1、C2、D1、D2、E1、E2、F1 和 F2 在每种情况下各自独立存在 G 代表 R2 或通过 K 结合的通式 II 的第二个大环 其中 K 是直接键、双（羰基氨基）基团（-NH-CO-CO-NH-）或 C1-C14 烯基，其两端可选择带有羰基（>CO）或羰基氨基（-NH-CO-）基团或氧原子，并可选择带有一个或多个氧原子、羟基亚甲基（-CH-OH-）、CH(X2)COOZ-、酰基或羟基酰基取代的亚氨基或一至两个 C-C 双键和/或 C-C 三键，Z 代表氢原子和/或相当于原子序数为 21-29、31、32、37-39、42-44、49 或 57-83 的元素的金属离子，但有以下条件12 个环状取代基 A1 至 F2 至少代表 8 个氢原子，只有当至少一个环状取代基 A1 至 F2 不代表氢原子时，X1 和 X2 才同时代表氢原子，通式 I 的大环包含的生物或大分子不超过一个，如果需要，C02H 基团的其余部分以酯或酰胺形式存在，以及它们与无机和/或有机碱、氨基酸或氨基酸酰胺的盐是有价值的诊断和治疗剂。
• Shvets,V.I. et al., Journal of general chemistry of the USSR, 1966, vol. 36, # 1, p. 52 - 56
  作者：Shvets,V.I. et al.

  DOI：——

  日期：——
• US5334371A
  申请人：——

  公开号：US5334371A

  公开（公告）日：1994-08-02
• US5403572A
  申请人：——

  公开号：US5403572A

  公开（公告）日：1995-04-04
• Preparation and in vitro evaluation of GdDOTA-(BOM)4; a novel angiographic MRI contrast agent
  作者：Ragnar Hovland、Arne J. Aasen、Jo Klaveness

  DOI：10.1039/b301944f

  日期：2003.5.15

  blood and plasma, resulting from high affinity for serum albumin. The T1-relaxivity in plasma, 67.4 s-1 mM-1 (20 MHz, 37 degrees C), makes it a promising candidate for angiographic applications of MRI.

  通过简单的三步法制备了新型的Gd（III）配合物GdDOTA-（BOM）4。由于对血清白蛋白的高亲和力，该复合物在血清白蛋白溶液，血液和血浆中显示出高的T1松弛度值。血浆中T1松弛度为67.4 s-1 mM-1（20 MHz，37摄氏度），使其成为MRI血管造影应用的有希望的候选者。