N-(27-amino-7,10,13,16,19,22,25-heptaoxa-3,4-dithiaheptacosyl)-5-((3aS,4S,6aR)-2-oxohexahydro-1H-thieno[3,4-d]imidazol-4-yl)pentanamide | 1330059-85-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 生物素及其衍生物
• 英文名称: N-(27-amino-7,10,13,16,19,22,25-heptaoxa-3,4-dithiaheptacosyl)-5-((3aS,4S,6aR)-2-oxohexahydro-1H-thieno[3,4-d]imidazol-4-yl)pentanamide
• CAS: 1330059-85-2
• 化学式: C₂₈H₅₄N₄O₉S₃
• 分子量: 686.956
• InChiKey: FHIFVILDXCQMBY-KLJDGLGGSA-N

物化性质

• 沸点：
  854.4±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.189±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.28
• 重原子数：
  44.0
• 可旋转键数：
  32.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  160.86
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  13.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  叠氮基乙酸NHS酯 、 N-(27-amino-7,10,13,16,19,22,25-heptaoxa-3,4-dithiaheptacosyl)-5-((3aS,4S,6aR)-2-oxohexahydro-1H-thieno[3,4-d]imidazol-4-yl)pentanamide 在 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 8.0h， 以3 mg的产率得到5-[(3aS,4S,6aR)-2-oxo-1,3,3a,4,6,6a-hexahydrothieno[3,4-d]imidazol-4-yl]-N-[2-[2-[2-[2-[2-[2-[2-[2-[2-[(2-azidoacetyl)amino]ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethyldisulfanyl]ethyl]pentanamide
  参考文献：
  名称：

  Application of a water-soluble pyridyl disulfide amine linker for use in Cu-free click bioconjugation

  摘要：

  Described herein is the design and synthesis of a discrete heterobifunctional PEG-based pyridyl disulfide/amine-containing linker that can be used in the Cu-free click preparation of bioconjugates. The title PEG-based pyridyl disulfide amine linker is a potentially useful reagent for preparing water-soluble disulfide-linked cargos, and that it may be particularly valuable in expanding the field of Cu-free click-based bioconjugations to include reductively labile antibody, polymer, or nanoparticle-based drug conjugates. Published by Elsevier Ltd.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.06.042
• 作为产物：
  描述：

  1-phenyl-2,5,8,11-tetraoxatridecan-13-yl 4-methylbenzenesulfonate 在 四溴化碳 、 三异丙基硅烷 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 sodium hydride 、 一水合肼 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 56.5h， 生成 N-(27-amino-7,10,13,16,19,22,25-heptaoxa-3,4-dithiaheptacosyl)-5-((3aS,4S,6aR)-2-oxohexahydro-1H-thieno[3,4-d]imidazol-4-yl)pentanamide
  参考文献：
  名称：

  Application of a water-soluble pyridyl disulfide amine linker for use in Cu-free click bioconjugation

  摘要：

  Described herein is the design and synthesis of a discrete heterobifunctional PEG-based pyridyl disulfide/amine-containing linker that can be used in the Cu-free click preparation of bioconjugates. The title PEG-based pyridyl disulfide amine linker is a potentially useful reagent for preparing water-soluble disulfide-linked cargos, and that it may be particularly valuable in expanding the field of Cu-free click-based bioconjugations to include reductively labile antibody, polymer, or nanoparticle-based drug conjugates. Published by Elsevier Ltd.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.06.042