(R)-(-)-2-(4'-bromophenyl)propionamide | 362061-49-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-(-)-2-(4'-bromophenyl)propionamide
• 英文别名: (2R)-2-(4-bromophenyl)propanamide
• CAS: 362061-49-2
• 化学式: C₉H₁₀BrNO
• 分子量: 228.088
• InChiKey: ZWRSIOSZQWOKPB-ZCFIWIBFSA-N

物化性质

• 沸点：
  376.6±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.457±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  43.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-(-)-2-(4'-bromophenyl)propionamide 在 盐酸 、 氯化亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 (R)-2-(4-Bromo-phenyl)-propionyl chloride
  参考文献：
  名称：

  使用Rhodococcus sp。对映体选择性水解各种外消旋的α-取代的芳基乙腈。CGMCC 0497

  摘要：

  Rhodococcus sp。对映体选择性水解17种外消旋的α-取代的芳基乙腈。描述了CGMCC 0497。在大多数情况下，以优异的对映体过量获得相应的（R）-酰胺和（S）-酸。此处讨论了空间和电子因素对反应结果的影响。结果证明腈转化酶是用于合成空间上不受阻碍的手性α-芳基丙酸和酰胺的有效工具。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(02)00017-4
• 作为产物：
  描述：

  (R)-(-)-2-(4'-bromophenyl)propanoic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 氨 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以70%的产率得到(R)-(-)-2-(4'-bromophenyl)propionamide
  参考文献：
  名称：

  WO2006/79624

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Metabolites Of 2-Arylpropionic Acid Derivatives And Pharmaceutical Compositions Containing Them
  申请人：Bertini Riccardo

  公开号：US20090131441A1

  公开（公告）日：2009-05-21

  Metabolites of 2-(R)-4-isobutylarylpropionamides and pharmaceutical compositions containing such compounds are useful in inhibiting the chemotactic activation of neutrophils (PMN leukocytes) induced by the interaction of Interleukin-8 (IL-8) with CXCR1 and CXCR2 membrane receptors. The compounds are used for the prevention and treatment of pathologies deriving from said activation. Notably, these metabolites are devoid of cyclo-oxygenase inhibition activity and are particularly useful in the treatment of neutrophil-dependent pathologies such as psoriasis, ulcerative colitis, melanoma, chronic obstructive pulmonary disease (COPD), bullous pemphigoid, rheumatoid arthritis, idiopathic fibrosis, glomerulonephritis and in the prevention and treatment of damages caused by ischemia and reperfusion.

  2-(R)-4-异丁基芳基丙酰胺的代谢产物及含有此类化合物的制药组合物在抑制由白细胞介素-8（IL-8）与CXCR1和CXCR2膜受体相互作用引起的中性粒细胞（PMN白细胞）趋化激活方面具有用途。这些化合物用于预防和治疗源于该激活的病理状况。值得注意的是，这些代谢产物不具有环氧合酶抑制活性，并且在治疗依赖于中性粒细胞的病理状况，如银屑病、溃疡性结肠炎、黑色素瘤、慢性阻塞性肺病（COPD）、大疱性类天疱疮、类风湿性关节炎、特发性纤维化、肾小球肾炎以及缺血再灌注所致的损伤的预防和治疗方面特别有用。
• METABOLITES OF 2-ARYLPROPIONIC ACID DERIVATIVES AND PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS CONTAINING THEM
  申请人：DOMPE' pha.r.ma S.p.A.

  公开号：EP1844001B1

  公开（公告）日：2009-06-10
• [EN] METABOLITES OF 2-ARYLPROPIONIC ACID DERIVATIVES AND PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS CONTAINING THEM<br/>[FR] METABOLITES DE DERIVES DE L'ACIDE 2-ARYLPROPIONIQUE C ET PREPARATIONS PHARMACEUTIQUES LES CONTENANT
  申请人：DOMPE PHA R MA SPA RES & MFG

  公开号：WO2006079624A1

  公开（公告）日：2006-08-03

  [EN] Metabolites of 2-(R)-4-isobutylarylpropionamides and pharmaceutical compositions containing such compounds are useful in inhibiting the chemotactic activation of neutrophils (PMN leukocytes) induced by the interaction of lnterleukin-8 (IL-8) with CXCR1 and CXCR2 membrane receptors. The compounds are used for the prevention and treatment of pathologies deriving from said activation. Notably, these metabolites are devoid of cyclo- oxygenase inhibition activity and are particularly useful in the treatment of neutrophil- dependent pathologies such as psoriasis, ulcerative colitis, melanoma, chronic obstructive pulmonary disease (COPD), bullous pemphigoid, rheumatoid arthritis, idiopathic fibrosis, glomerulonephritis and in the prevention and treatment of damages caused by ischemia and reperfusion.
  [FR] L'invention porte sur des métabolites de 2-(R)-4-isobutylarylpropionamides et sur des préparations pharmaceutiques les contenant. Lesdits composés, qui s'avèrent inhiber l'activation chimiotactique des neutrophiles (leucocytes PMN) induite par l'interaction de l'interleukine-8 (IL-8) avec les récepteurs membranaires CXCR1 et CXCR2, peuvent servir à prévenir et traiter des pathologies dues à ladite activation. Ces métabolites, qui n'affectent pas l'inhibition de la cyclooxygénase, se montrent particulièrement utiles dans le traitement de pathologies dépendant des neutrophiles, telles que le psoriasis, la colite ulcérative, les mélanomes, la BPCO, la pemphigoïde bulleuse, l'arthrite rhumatoïde, la fibrose idiopathique, la glomérulonéphrite, et pour prévenir et traiter les dommages dus à l'ischémie et à la reperfusion.
• Enantioselective hydrolysis of various racemic α-substituted arylacetonitriles using Rhodococcus sp. CGMCC 0497
  作者：Zhong-Liu Wu、Zu-Yi Li

  DOI：10.1016/s0957-4166(02)00017-4

  日期：2001.12

  The enantioselective hydrolysis of 17 racemic α-substituted arylacetonitriles by Rhodococcus sp. CGMCC 0497 is described. The corresponding (R)-amides and (S)-acids were obtained with excellent enantiomeric excess in most cases. The effect of steric and electronic factors on the outcome of the reactions are discussed here. The results prove that nitrile-converting enzymes are efficient tools for the

  Rhodococcus sp。对映体选择性水解17种外消旋的α-取代的芳基乙腈。描述了CGMCC 0497。在大多数情况下，以优异的对映体过量获得相应的（R）-酰胺和（S）-酸。此处讨论了空间和电子因素对反应结果的影响。结果证明腈转化酶是用于合成空间上不受阻碍的手性α-芳基丙酸和酰胺的有效工具。
• WO2006/79624
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——