O,O-diethyl vinylthiophosphonate | 51641-40-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机磷化合物 - 有机硫代磷化合物
• 英文名称: O,O-diethyl vinylthiophosphonate
• 英文别名: vinyl-phosphonothioic acid O,O'-diethyl ester；vinyl-thiophosphonic acid O,O-diethyl ester；Vinyl-thiophosphonsaeure-diethylester；Vinylthiophosphonsaeurediethylester；Vinyl-phosphonothioic acid diethyl ester；ethenyl-diethoxy-sulfanylidene-λ5-phosphane
• CAS: 51641-40-8
• 化学式: C₆H₁₃O₂PS
• 分子量: 180.208
• InChiKey: QZTKQFWZIHOWJJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  68-70 °C(Press: 3 Torr)
• 密度：
  1.0526 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  50.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Thiophosphorsaeure-O,O-diethylester 、 O,O-diethyl vinylthiophosphonate 生成 2-Diethoxyphosphinothioylethyl-diethoxy-sulfanylidene-lambda5-phosphane
  参考文献：
  名称：

  Bagrov,F.V.; Galkina,N.E., Journal of general chemistry of the USSR, 1979, vol. 49, p. 1555 - 1559

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 dimethyl 1-(diethoxyphosphonothioate)methylphosphonate 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.17h， 以52%的产率得到O,O-diethyl vinylthiophosphonate
  参考文献：
  名称：

  混合的1，1-双磷化合物：合成，烷基化和霍纳-沃兹沃思-氨酯化反应

  摘要：

  通过膦酸酯二酯阴离子与P（III）氯膦或其P（V）硼烷络合物之间的反应制备混合的1,1-双磷化合物。在原位或在单独的步骤中进行去质子化之后，可以将所得产物烷基化或与羰基化合物反应。通常得到高E-立体选择性的各种烯烃化产物。该反应与用于合成烯基磷化合物的其他方法竞争，并且在三取代的烯烃的情况下，区域和立体控制的烯烃化提供了不易通过任何其他方法获得的产物。还证明了膦-硼烷加合物的脱保护。总体而言，各种新型有机磷试剂和产物易于合成且收率很高。

  DOI：

  10.1021/jo101814w

文献信息

• Petrov,K.A. et al., Journal of general chemistry of the USSR, 1979, vol. 49, p. 509 - 515
  作者：Petrov,K.A. et al.

  DOI：——

  日期：——
• BAGROV F. V.; GALKINA N. E., ZH. OBSHCH. XIMII, 1979, 49, HO 8, 1772-1777
  作者：BAGROV F. V.、 GALKINA N. E.

  DOI：——

  日期：——
• PETROV K. A.; TRESHCHALINA L. V.; CHIZHOV V. M., ZH. OBSHCH. XIMII, 1979, 49, HO 3, 582-590
  作者：PETROV K. A.、 TRESHCHALINA L. V.、 CHIZHOV V. M.

  DOI：——

  日期：——
• US4246103A
  申请人：——

  公开号：US4246103A

  公开（公告）日：1981-01-20
• Mixed 1,1-Bisphosphorus Compounds: Synthesis, Alkylation, and Horner−Wadsworth−Emmons Olefination Reactions
  作者：Stéphanie Ortial、Dane A. Thompson、Jean-Luc Montchamp

  DOI：10.1021/jo101814w

  日期：2010.12.3

  competitive with other methods for the synthesis of alkenyl phosphorus compounds, and in the case of trisubstituted alkenes, regio- and stereocontrolled olefination provides products not easily accessible via any other process. The deprotection of phosphine−borane adducts was also demonstrated. Overall, a variety of novel organophosphorus reagents and products were synthesized easily and in good yields

  通过膦酸酯二酯阴离子与P（III）氯膦或其P（V）硼烷络合物之间的反应制备混合的1,1-双磷化合物。在原位或在单独的步骤中进行去质子化之后，可以将所得产物烷基化或与羰基化合物反应。通常得到高E-立体选择性的各种烯烃化产物。该反应与用于合成烯基磷化合物的其他方法竞争，并且在三取代的烯烃的情况下，区域和立体控制的烯烃化提供了不易通过任何其他方法获得的产物。还证明了膦-硼烷加合物的脱保护。总体而言，各种新型有机磷试剂和产物易于合成且收率很高。