2-(2,6-dichlorophenyl)-2-(6-((4-fluorophenyl)thio)pyridazin-3-yl)acetonitrile | 1326560-57-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 2-(2,6-dichlorophenyl)-2-(6-((4-fluorophenyl)thio)pyridazin-3-yl)acetonitrile
• CAS: 1326560-57-9
• 化学式: C₁₈H₁₀Cl₂FN₃S
• 分子量: 390.268
• InChiKey: DKWFRJZOIDJJGD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.73
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  49.57
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2,6-dichlorophenyl)-2-(6-((4-fluorophenyl)thio)pyridazin-3-yl)acetonitrile 在 硫酸 作用下， 以99%的产率得到2-(2,6-dichlorophenyl)-2-(6-((4-fluorophenyl)thio)pyridazin-3-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  VX-745的发现：新型选择性p38alpha激酶抑制剂。

  摘要：

  描述了新型的，选择性的，口服活性的2,5-二取代的6H-嘧啶并[1,6-b]哒嗪-6-一个p38alpha抑制剂的合成。来自酶-配体复合物的结构信息的应用指导了筛选化合物的选择，从而导致鉴定出一类新型的p38alpha抑制剂，该抑制剂含有以前未报道的双环杂环核。推进该系列的SAR，最终发现了5-（2,6-二氯苯基）-2-（2,4-二氟苯硫基）-6H-嘧啶[1,6-b]哒嗪-6-烯（VX -745）。VX-745具有出色的酶活性和选择性，并具有良好的药代动力学特性，并且在炎症模型中具有良好的体内活性。

  DOI：

  10.1021/ml2001455
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二氯苯乙腈 在 potassium tert-butylate 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 2-(2,6-dichlorophenyl)-2-(6-((4-fluorophenyl)thio)pyridazin-3-yl)acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  VX-745的发现：新型选择性p38alpha激酶抑制剂。

  摘要：

  描述了新型的，选择性的，口服活性的2,5-二取代的6H-嘧啶并[1,6-b]哒嗪-6-一个p38alpha抑制剂的合成。来自酶-配体复合物的结构信息的应用指导了筛选化合物的选择，从而导致鉴定出一类新型的p38alpha抑制剂，该抑制剂含有以前未报道的双环杂环核。推进该系列的SAR，最终发现了5-（2,6-二氯苯基）-2-（2,4-二氟苯硫基）-6H-嘧啶[1,6-b]哒嗪-6-烯（VX -745）。VX-745具有出色的酶活性和选择性，并具有良好的药代动力学特性，并且在炎症模型中具有良好的体内活性。

  DOI：

  10.1021/ml2001455