4-methyl-2-((trimethylsilyl)ethynyl)pyridine | 884494-41-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 4-methyl-2-((trimethylsilyl)ethynyl)pyridine
• 英文别名: 4-methyl-2-[2-(trimethylsilyl)ethynyl]pyridine；trimethyl-[2-(4-methylpyridin-2-yl)ethynyl]silane
• CAS: 884494-41-1
• 化学式: C₁₁H₁₅NSi
• mdl: MFCD03095280
• 分子量: 189.332
• InChiKey: GXVFLGYSDANOJO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  249.2±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.94±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.363
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methyl-2-((trimethylsilyl)ethynyl)pyridine 在 甲醇 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 potassium fluoride 、 copper(l) iodide 、 二乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.76h， 生成 (4-methyl-2-[2-(2-{2-[4-(trifluoromethyl)pyridin-2-yl]ethynyl}phenyl)ethynyl]pyridine)iodonium tetrafluoroborate
  参考文献：
  名称：

  溶液中的卤素键不对称

  摘要：

  卤素键是卤素原子的非共价相互作用，其中它们充当电子受体。而三中心氢键配合物 [D···H···D]+ 其中 D 是电子供体，作为快速平衡的不对称物质存在于溶液中，类似的卤素键 [D···X··· D]+，迄今为止仅观察到采用静态和对称几何形状。在这里，我们研究了卤素键不对称性，即[DX···D]+ 键的几何形状，其中一个DX 键更短且更强，是否可以通过电子或空间因子的调节来诱导。我们还尝试将静态三中心卤素键配合物转化为快速交换的不对称异构体的混合物，[D···XD]+ ⇄ [DX···D]+，对应于类似氢的优选形式键合配合物。使用 15N NMR、IPE NMR 和 DFT，我们证明了一个静态的、不对称的几何形状，[DX···D]+，是在配合物的电子密度去对称化时获得的。我们通过计算证明，通过增加供体-供体距离，可以实现转换为不对称几何形状的动态混合，[D···XD]+ ⇄ [DX···D

  DOI：

  10.1021/jacs.8b09467
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-4-甲基吡啶 、 三甲基乙炔基硅 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以63.1%的产率得到4-methyl-2-((trimethylsilyl)ethynyl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  [EN] MGLUR REGULATORS
  [FR] RÉGULATEURS DE MGLUR

  摘要：

  本文提供了式I的化合物(I)，以及其药学上可接受的盐，其中取代基如规范中所披露的那样。这些化合物及含有它们的药物组合物对于治疗或预防mGluR5介导的疾病，如急性和/或慢性神经系统疾病、认知障碍和记忆缺陷，以及急性和慢性疼痛是有用的。

  公开号：

  WO2014124560A1

文献信息

• Substituent Effects on the [N–I–N]⁺ Halogen Bond
  作者：Anna-Carin C. Carlsson、Krenare Mehmeti、Martin Uhrbom、Alavi Karim、Michele Bedin、Rakesh Puttreddy、Roland Kleinmaier、Alexei A. Neverov、Bijan Nekoueishahraki、Jürgen Gräfenstein、Kari Rissanen、Máté Erdélyi

  DOI：10.1021/jacs.6b03842

  日期：2016.8.10

  by computation of the natural atomic population and the π electron population of the nitrogen atoms. Formation of the [N–I–N]+ halogen bond resulted in >100 ppm 15N NMR coordination shifts. Substituent effects on the 15N NMR chemical shift are governed by the π population rather than the total electron population at the nitrogens. Isotopic perturbation of equilibrium NMR studies along with computation

  我们研究了电子密度对三中心 [N-I-N]+ 卤素键的影响。一系列 [双（吡啶）碘]+ 和 [1,2-双（（吡啶-2-基乙炔基）苯）碘]+ BF4– 配合物在其吡啶氮的对位被吸电子和供电子官能团取代通过光谱和计算方法合成和研究。通过 15N NMR 和通过计算自然原子数和 π 电子数证实了对位取代基（NO2、CF3、H、F、Me、OMe、NMe2）改变后吡啶氮的电子密度的系统变化的氮原子。[N–I–N]+ 卤素键的形成导致 >100 ppm 15N NMR 配位位移。取代基对 15N NMR 化学位移的影响受 π 总体而不是氮的总电子总体控制。平衡核磁共振研究的同位素扰动以及 DFT 水平的计算表明，所有研究的系统都具有静态、对称的 [N-I-N]+ 卤素键，与其电子密度无关。4-取代[双(吡啶)碘]+配合物的单晶X射线衍射数据进一步证实了这一点。正如紫外动力学和计算所证明的那样，卤键受体电子密度的增加使
• [EN] METABOTROPIC GLUTAMATE RECEPTOR MODULATORS<br/>[FR] MODULATEURS DES RÉCEPTEURS MÉTABOTROPES AU GLUTAMATE
  申请人：MERZ PHARMA GMBH & CO KGAA

  公开号：WO2012052451A1

  公开（公告）日：2012-04-26

  The invention relates to heterocyclic derivatives of formula (I) as well as their pharmaceutically acceptable salts. The invention further relates to a process for the preparation of such compounds. The compounds of the invention are mGluR5 modulators and are therefore useful for the control and prevention of acute and/or chronic neurological disorders wherein Y, W, R1, R2 and R3 are as defined in claim 1.

  该发明涉及公式（I）的杂环衍生物及其药学上可接受的盐。该发明还涉及制备这类化合物的方法。该发明的化合物是mGluR5调节剂，因此对于控制和预防急性和/或慢性神经系统疾病是有用的，其中Y、W、R1、R2和R3如权利要求1中所定义。
• Design, synthesis, and biological evaluation of novel 2′-methyl-2′-fluoro-6-methyl-7-alkynyl-7-deazapurine nucleoside analogs as anti-Zika virus agents
  作者：Guoqiang Yao、Jianchen Yu、Cai Lin、Yujia Zhu、Anna Duan、Mengfeng Li、Jie Yuan、Jiancun Zhang

  DOI：10.1016/j.ejmech.2022.114275

  日期：2022.4

  designed and synthesized a series of novel 6-methyl-7-acetylenenyl-7-deazapurine nucleoside analogs as potential inhibitors of ZIKV replication. The biological activities against ZIKV replication were evaluated and the structure-activity relationship (SAR) was also studied. Among the compounds evaluated, nucleoside analog 38 (EC50 = 2.8 ± 0.8 μM, EC90 = 6.8 ± 2.3 μM) showed the most potent anti-ZIKV

  寨卡病毒 (ZIKV) 是一种由蚊子传播的黄病毒，最近在非洲、美洲和世界其他地区报告了寨卡病毒的爆发。近年来，ZIKV 流行病因其能够引起严重的医疗后果和并发症，如小头畸形和格林-巴利综合征等而受到广泛关注。到目前为止，还没有针对 ZIKV 感染的特定治疗方法或疫苗，这凸显了开发新疗法的迫切需要。在这项工作中，我们设计并合成了一系列新型 6-甲基-7-乙炔基-7-脱氮嘌呤核苷类似物，作为 ZIKV 复制的潜在抑制剂。评估了针对 ZIKV 复制的生物活性，并研究了构效关系 (SAR)。在评估的化合物中，核苷类似物38(EC 50  = 2.8 ± 0.8 μM, EC 90 = 6.8 ± 2.3 μM  ) 在基于 A549 的细胞模型中 显示出最有效的抗 ZIKV 活性和低细胞毒性 (CC 50 = 54.1 ± 6.9 μM)。38的抑制活性比阳性对照NITD008强约5倍。值得注意的是，在包括
• Halogen Bond Asymmetry in Solution
  作者：Sofia Lindblad、Krenare Mehmeti、Alberte X. Veiga、Bijan Nekoueishahraki、Jürgen Gräfenstein、Máté Erdélyi

  DOI：10.1021/jacs.8b09467

  日期：2018.10.17

  on halogen bond, the assessed complex strongly prefers to form a dimer with two static and symmetric three-center halogen bonds over a dynamic and asymmetric halogen bonded form. Our observations indicate a vastly different preference in the secondary bonding of H+ and X+. Understanding the consequences of electronic and steric influences on the strength and geometry of the three-center halogen bond

  卤素键是卤素原子的非共价相互作用，其中它们充当电子受体。而三中心氢键配合物 [D···H···D]+ 其中 D 是电子供体，作为快速平衡的不对称物质存在于溶液中，类似的卤素键 [D···X··· D]+，迄今为止仅观察到采用静态和对称几何形状。在这里，我们研究了卤素键不对称性，即[DX···D]+ 键的几何形状，其中一个DX 键更短且更强，是否可以通过电子或空间因子的调节来诱导。我们还尝试将静态三中心卤素键配合物转化为快速交换的不对称异构体的混合物，[D···XD]+ ⇄ [DX···D]+，对应于类似氢的优选形式键合配合物。使用 15N NMR、IPE NMR 和 DFT，我们证明了一个静态的、不对称的几何形状，[DX···D]+，是在配合物的电子密度去对称化时获得的。我们通过计算证明，通过增加供体-供体距离，可以实现转换为不对称几何形状的动态混合，[D···XD]+ ⇄ [DX···D
• [EN] MGLUR REGULATORS<br/>[FR] RÉGULATEURS DE MGLUR
  申请人：HUA MEDICINE SHANGHAI LTD

  公开号：WO2014124560A1

  公开（公告）日：2014-08-21

  Provided herein are compounds of the formula I: (I), as well as pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein the substituents are as those disclosed in the specification. These compounds, and the pharmaceutical compositions containing them, are useful for the treatment or prevention of mGluR5 mediated disorders, such as acute and/or chronic neurological disorders, cognitive disorders and memory deficits, as well as acute and chronic pain.

  本文提供了式I的化合物(I)，以及其药学上可接受的盐，其中取代基如规范中所披露的那样。这些化合物及含有它们的药物组合物对于治疗或预防mGluR5介导的疾病，如急性和/或慢性神经系统疾病、认知障碍和记忆缺陷，以及急性和慢性疼痛是有用的。