2-氨基-3,5-二甲基苯硫醇 | 56536-88-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯硫酚类
• 中文名称: 2-氨基-3,5-二甲基苯硫醇
• 英文名称: 2-amino-3,5-dimethylthiophenol
• 英文别名: 3,5-dimethyl-2-aminobenzenethiol；2-amino-3,5-dimethyl-benzenethiol；2-Amino-3.5-dimethyl-phenylmercaptan；4-Amino-5-mercapto-m-xylol；2-Amino-thio-symm.-m-xylenol；Benzenethiol, 2-amino-3,5-dimethyl-；2-amino-3,5-dimethylbenzenethiol
• CAS: 56536-88-0
• 化学式: C₈H₁₁NS
• 分子量: 153.248
• InChiKey: PERDOULMOPGWAX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  270.5±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.119±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  27
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氨基-3,5-二甲基苯硫醇 在 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 N-[2,4-dimethyl-6-(2-nitrophenyl)sulfanylphenyl]formamide
  参考文献：
  名称：

  Jain; Gupta; Saraswat, Pharmazie, 1994, vol. 49, # 9, p. 689 - 699

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4,6-二甲基-(9ci)-2-氨基苯并噻唑 在 水 作用下， 生成 2-氨基-3,5-二甲基苯硫醇
  参考文献：
  名称：

  一些新型 4H-1、4-苯并噻嗪及其砜衍生物的合成、表征和体外抗菌评估

  摘要：

  摘要 近年来，新型 4H-1,4-苯并噻嗪及其砜衍生物的合成和生物学评价因其药用和工业重要性而获得发展。我们的研究集中在新抗菌剂的设计和合成上，为此目的合成了一系列新型 4H-1,4-苯并噻嗪及其砜衍生物，并对具有代表性的革兰氏菌群进行了体外抗菌评估。阳性和革兰氏阴性细菌菌株和选定的真菌物种。报道的 4H-1,4-苯并噻嗪是通过缩合然后将取代的 2-氨基苯硫醇与含有活性亚甲基的化合物氧化环化来制备的。据信反应是通过烯氨基酮系统的中介进行的。砜衍生物是通过在冰醋酸中使用 30% 过氧化氢氧化 4H-1,4-苯并噻嗪来合成的。通过光谱和元素研究进行结构测定。

  DOI：

  10.1515/hc-2012-0163

文献信息

• Synthesis and Biological Activities of New 1,4-Benzothiazine Derivatives.
  作者：Masahiro KAJINO、Katsutoshi MIZUNO、Hiroyuki TAWADA、Yumiko SHIBOUTA、Kohei NISHIKAWA、Kanji MEGURO

  DOI：10.1248/cpb.39.2888

  日期：——

  (4-phenyl-1-piperazinyl)alkyl moieties at the 2-position were synthesized and tested for calcium antagonistic and calmodulin antagonistic activities. Antihypertensive effects in spontaneously hypertensive rats were also evaluated. In general, these compounds were rather weak calcium channel blockers, although, in contrast, many of them had moderate to potent calmodulin antagonistic activity, and 2-[3-

  合成了新的2H-1,4-苯并噻嗪-3（4H）-在2位具有（4-苯基-1-哌嗪基）烷基部分的衍生物，并测试了其钙拮抗和钙调蛋白拮抗活性。还评估了自发性高血压大鼠的抗高血压作用。通常，这些化合物是相当弱的钙通道阻滞剂，尽管相反，它们中的许多具有中度至强效的钙调蛋白拮抗活性，以及​​2- [3-（4-（4-氟苯基）-1-哌嗪基]丙基]- 2H-1,4-苯并噻嗪-3（4H）-一衍生物45、74和75显示有效的降压作用。
• Benzothiazole Synthesis: Mechanistic Investigation of an In Situ-Generated Photosensitizing Disulfide
  作者：Ho Seong Hwang、Sumin Lee、Sung Su Han、Yu Kyung Moon、Youngmin You、Eun Jin Cho

  DOI：10.1021/acs.joc.0c01598

  日期：2020.9.18

  photosensitizing disulfide in benzothiazole synthesis from 2-aminothiophenol and aldehydes was proposed and confirmed through in-depth mechanistic studies. A series of photophysical and electrochemical investigations revealed that an in situ-generated disulfide photosensitizes molecular oxygen to generate the key oxidants, singlet oxygen and superoxide anion, for the dehydrogenation step.

  使用吸收可见光的中间体作为光敏剂使化学过程简单且可持续，从而避免了使用化学添加剂的需要。本文提出了由2-氨基硫酚和醛合成苯并噻唑的光敏二硫化物的形成，并通过深入的机理研究得到证实。一系列的光物理和电化学研究表明，原位生成的二硫键使分子氧光敏化，以生成用于脱氢步骤的关键氧化剂单线态氧和超氧阴离子。
• Synthesis and Biological Evaluation of Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, or Amino-Substituted 2,3-Dihydro-1,5-benzothiazepin-4(5H)-ones.
  作者：Hirozumi INOUE、Mikihiko KONDA、Tomiki HASHIYAMA、Hisao OTSUKA、AKishige WATANABE、Mitsunori GAINO、Kaoru TAKAHASHI、Tadamasa DATE、Kimio OKAMURA、Mikio TAKEDA、Hiroshi NARITA、Sakae MURATA、AKio ODAWARA、Haruhiko SASAKI、Taku NAGAO

  DOI：10.1248/cpb.45.1008

  日期：——

  5-benzothiazepine skeleton were synthesized and their vasodilating, antihypertensive, and platelet aggregation-inhibitory activities were investigated. (-)-cis-3-Acetoxy-5-[2-(di-methylamino) ethyl]-2,3-dihydro-8-methyl-2-(4-methylphenyl)-1,5-benzothiazepin- 4(5H)-one ((-)-13e) was selected for further studies as a potent inhibitor of platelet aggregation.

  合成了被1,5-苯并噻氮平骨架的稠合苯环上的烷基，烷氧基，烷硫基，羟基或氨基取代的2,3-二氢-1,5-苯并噻唑啉-4（5H）-并使其血管舒张，降压和血小板聚集抑制活性进行了研究。（-）-顺-3-乙酰氧基-5- [2-（二甲基氨基）乙基] -2,3-二氢-8-甲基-2-（4-甲基苯基）-1,5-苯并噻嗪-4（5H ）-（（-）-13e）被选作血小板聚集的有效抑制剂进行进一步研究。
• 1，2，3-苯并噻二唑类化合物的合成方法
  申请人：温州大学

  公开号：CN107311960A

  公开（公告）日：2017-11-03

  本发明公开了1，2，3‑苯并噻二唑类化合物的合成方法，以具有式(I)所示结构的邻氨基苯硫酚类化合物和亚硝酸特丁酯为原料，通过分子内的重氮化反应得到具有式(II)所示结构的1，2，3‑苯并噻二唑类化合物，反应方程式如下：其中，R＝氢、氟、氯、酯基、硝基或甲基。本发明的有益之处在于：(1)制备过程操作简便，所得产物易于后处理，适合大规模工业化生产；(2)反应条件温和；(3)合成成本降低；(4)反应底物官能团容忍性高，底物范围广、容易制备；(5)反应高效、收率高，反应放大后反应效率更高；(6)不污染环境，绿色环保。
• Synthetic and spectral investigation of fluorinated phenothiazines and 4H-1,4-benzothiazines as potent anticancer agents
  作者：R.R. Gupta、Mukesh Jain、R.S. Rathore、Archana Gupta

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)80093-7

  日期：1993.6

  The syntheses of fluorinated phenothiazines and fluorinated 1,4-benzothiazines are reported.Fluorinated phenothiazines have been prepared via a Smiles rearrangement of N-formylateddiphenylsulphides, synthesized in turn by condensation of substituted 2-aminobenzenethiolswith 2-chloro-5-trifluoromethylnitrobenzene followed by formylation with formic acid.Fluorinated 4H-1,4-benzothiazines have been prepared

  报道了氟化吩噻嗪和氟化1,4-苯并噻嗪的合成。氟化吩噻嗪是通过N-甲酰化二苯基硫化物的Smiles重排制备的，该取代反应是将取代的2-氨基苯硫醇与2-氯-5-三氟甲基硝基苯缩合，然后与甲酰化反应合成的。氟化的4 H -1,4-苯并噻嗪是通过将取代的2-氨基苯硫醇与对氟苯甲酰基丙酮在DMSO中进行缩合和氧化环化反应制得的。该反应被认为是通过烯氨基酮系统进行的。包括IR和NMR光谱研究。