三甲基-(6-甲基吡啶-2-基)硅烷 | 13737-10-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 三甲基-(6-甲基吡啶-2-基)硅烷
• 英文名称: 6-methyl-2-(trimethylsilyl)pyridine
• 英文别名: 2-(Trimethylsilyl)-6-methyl-pyridin；2-Methyl-6-(trimethylsilyl)pyridine；trimethyl-(6-methylpyridin-2-yl)silane
• CAS: 13737-10-5
• 化学式: C₉H₁₅NSi
• mdl: MFCD18803112
• 分子量: 165.31
• InChiKey: DRKCMWPOQOVJAA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  181.8±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.89±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.19
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.444
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三甲基-(6-甲基吡啶-2-基)硅烷 、 六羰基铬 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以42%的产率得到tricarbonyl(η6-2-trimethylsilyl-6-methylpyridine)chromium(O)
  参考文献：
  名称：

  Davies, Stephen G.; Shipton, Mark R., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-6-甲基吡啶 、 三甲基氯硅烷 在 正丁基锂 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 19.0h， 以24%的产率得到三甲基-(6-甲基吡啶-2-基)硅烷
  参考文献：
  名称：

  氟介导的有机硅烷和卤化物衍生物将二氧化碳转化为酯

  摘要：

  在无金属条件下，CO 2一步转化为杂芳族酯。使用氟阴离子作为C-Si键活化的促进剂，吡啶基，呋喃基和噻吩基有机硅烷在亲电试剂存在下成功被CO 2羧化。根据实验和计算结果阐明了这种空前反应的机理，该结果表明CO 2在吡啶基硅烷的C-Si键活化中具有独特的催化作用。该方法适用于18种不同的酯，并且首次使CO 2可以掺入聚酯材料中。

  DOI：

  10.1002/chem.201505092

文献信息

• 6,6′-Dimethyl-2,2′-bipyridine-4-ester: A pivotal synthon for building tethered bipyridine ligands
  作者：Fabien Havas、Nadine Leygue、Mathieu Danel、Béatrice Mestre、Chantal Galaup、Claude Picard

  DOI：10.1016/j.tet.2009.06.111

  日期：2009.9

  describe an efficient and scalable synthesis of 4-carbomethoxy-6,6′-dimethyl-2,2′-bipyridine starting from easily available substituted 2-halopyridines and based on the application of modified Negishi cross-coupling conditions. This compound is a versatile starting material for the synthesis of 4-functionalized 2,2′-bipyridines bearing halide, alcohol, amine, and other functionalities, suitable for conjugation

  我们描述了从容易获得的取代的2-卤代吡啶开始，并基于改良的Negishi交叉偶联条件的应用，有效而可扩展地合成4-羰基甲氧基-6,6'-二甲基-2,2'-联吡啶。该化合物是通用的原料，可合成带有卤化物，醇，胺和其他官能团的4-官能化2,2'-联吡啶，适合与生物材料（2a - c，3a - g）结合。通过合成两种双功能镧系螯合剂进一步证明了该化合物在构建更复杂结构中的效用。基于一个2,2'-联吡啶单元的开链配体和基于三个2,2'-联吡啶单元的穴状配体[N 2（bpy）3 COOMe]。在发光生物标记的领域，报道了相应的Eu（III）隐窝的光物理性质。
• Synthesis of Aromatic Sulfones from SO₂ and Organosilanes Under Metal-free Conditions
  作者：Niklas von Wolff、Joëlle Char、Xavier Frogneux、Thibault Cantat

  DOI：10.1002/anie.201702311

  日期：2017.5.8

  The conversion of SO2 into arylsulfones under metal‐free conditions was achieved for the first time by reacting SO2 with (hetero)arylsilanes and alkylhalides in the presence of a fluoride source. The mechanism of this transformation was elucidated based on DFT calculations, which highlight the influence of SO2 in promoting C−Si bond cleavage.

  在无金属条件下，SO 2首次通过使SO 2与（杂）芳基硅烷和烷基卤化物在氟化物源存在下反应而实现了向芳基砜的转化。基于DFT计算阐明了这种转变的机理，该机理突出了​​SO 2在促进C-Si键断裂中的影响。
• Preparation of tricarbonyl(η⁶-pyridine)chromium(<scp>0</scp>) complexes
  作者：Stephen G. Davies、Mark R. Shipton

  DOI：10.1039/p19910000501

  日期：——

  The synthesis of tricarbonyl(η6-pyridine)chromium(0) complexes is accomplished via complexation of 2-silylpyridines with subsequent fluoride ion-mediated desilylation under mild conditions. The tricarbonylchromium(0) complexes of pyridine, 2-methylpyridine, 3-methylpyridine, 2-ethylpyridine, 2-(but-3-enyl)pyridine and 2-(6-trimethylsilylpyridyl)-1,3-dioxolane are prepared. Deprotonation (lithium diisopropylamide)

  三羰基合成（η 6 -吡啶）铬（0）络合物来完成经由2- silylpyridines与温和的条件下随后的氟离子介导的脱甲硅基络合。制备吡啶，2-甲基吡啶，3-甲基吡啶，2-乙基吡啶，2-（丁-3-烯基）吡啶和2-（6-三甲基甲硅烷基吡啶基）-1，3-二氧戊环的三羰基铬（0）配合物。去质子化（二异丙基氨基锂）和甲基化（甲基碘）三羰基的（η 6 -吡啶）铬（0）将其转换成干净三羰基（η 6 -2-甲基吡啶）铬（○）。
• Monoalkyl and monoanilide yttrium complexes containing tridentate pyridyl-1-azaallyl dianionic ligands
  作者：Erli Lu、Wei Gan、Yaofeng Chen

  DOI：10.1039/c0dt01539c

  日期：——

  A series of pyridyl-1-azaallyl ligand precursors (HL1–HL5) were synthesized via condensation of pyridine ketones with anilines. The alkane elimination reactions between Y(CH2SiMe3)3(THF)2 and HL4 or HL5 gave the monoalkyl complexes (L4–H)YCH2SiMe3(THF) (1) and (L5–H)YCH2SiMe3(THF) (2) supported by new tridentate pyridyl-1-azaallyl dianionic ligands. The reactions of monoalkyl complexes, 1 and 2, with one equivalent of 2,6-diisopropylaniline produced the corresponding monoanilide complexes, (L4–H)YNHAr(THF) (3) and (L5–H)YNHAr(THF) (4) (Ar = 2,6-(iPr)2C6H3), via highly selective protonolysis of the terminal alkyl Y–CH2SiMe3 bond. Complexes 1–4 are active for intramolecular hydroamination of aminoalkenes.

  通过吡啶酮与苯胺的缩合，合成了一系列吡啶-1-氮杂烯丙基配体前体（HL1-HL5）。通过 Y(CH2SiMe3)3(THF)2、HL4 或 HL5 之间的烷烃消除反应，得到了由新的三叉吡啶-1-氮杂烯丙基二阴离子配体支持的单烷基配合物 (L4-H)YCH2SiMe3(THF) (1) 和 (L5-H)YCH2SiMe3(THF) (2)。单烷基络合物 1 和 2 与一个当量的 2,6-二异丙基苯胺反应，通过末端烷基 Y-CH2SiMe3 键的高选择性质子分解，生成相应的单苯胺络合物 (L4-H)YNHAr(THF) (3) 和 (L5-H)YNHAr(THF) (4)（Ar = 2,6-(iPr)2C6H3）。配合物 1-4 对氨基烯的分子内氢化具有活性。