提出了具有刚性共轭桥的纳米级的线性和弯曲的双和支链的tris-5-(
2,2'-联吡啶)的高效制备方法。该合成避免了保护/脱保护方法的需要,它利用通过
化学选择性
钯催化的Sonogashira或Negishi交叉偶联方案与5-(2-
氯吡啶)合子向外双-和三官能化的中心桥前体来产生桥连的线性(5a-c,5f,g)和弯曲的(6,7)双和支链(8)tris-5-(2-chloropyridines)。在更强的条件下,
乙炔桥接的5-(2-
氯吡啶)与2-
三甲基苯乙烯基
吡啶进行Stille交叉偶联反应,得到共轭桥接的线性(1a,b,1g-j)和弯曲的(2a,b,3a ,b)双分支和分支,(4a,b)tris-5-(2,2' -联
吡啶),总收率良好。最好由双-5-(2-
溴吡啶)(5d,e)制备苯基和
联苯桥连的线性双-5-(2,2'-联
吡啶)(1c-f),以确保斯蒂勒(Stille)的完成交叉偶联反应。斯蒂勒