(6-methylpyridin-2-yl) (phenyl)methanol | 5583-23-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: (6-methylpyridin-2-yl) (phenyl)methanol
• 英文别名: (6-Methylpyridin-2-yl)-phenylmethanol
• CAS: 5583-23-3
• 化学式: C₁₃H₁₃NO
• 分子量: 199.252
• InChiKey: BVDUFINDDBAANO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  86 °C
• 沸点：
  128-130 °C(Press: 0.2 Torr)
• 密度：
  1.128±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  33.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6-methylpyridin-2-yl) (phenyl)methanol 在 4-二甲氨基吡啶 、 manganese(IV) oxide 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 、 zinc dibromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 2-methyl-6-[3-(6-methylpyridin-2-yl)-1,3-diphenylpropa-1,2-dienyl]pyridine
  参考文献：
  名称：

  双（吡啶基）丙二烯的贵金属配合物：合成及催化和医药应用

  摘要：

  在丙二烯核上引入供体型取代基开辟了配位络合物的可能性，其中金属与供体基团键合，与双键系统有或没有相互作用。尽管合成这种含丙二烯的金属配合物存在挑战，但它们独特的 3D 环境和双重功能（丙二烯和金属）可以促进催化以及与化学和生物系统的相互作用。双(吡啶基)丙二烯作为新型 Pd( II )、Pt( IV ) 和 Au( III ) 的强配体) 配合物。它们的合成、表征和作为 Pd、Pt 和 Au 基准反应催化剂的首次应用具有有趣的反应性和选择性。这些配合物也被探索为具有良好活性的抗菌剂和抗癌剂，并且对它们与几种 DNA 结构的不寻常相互作用的首次研究将为具有新作用机制的金属药物领域的研究开辟新途径。

  DOI：

  10.1039/d1dt02929k
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二溴吡啶 在 正丁基锂 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 生成 (6-methylpyridin-2-yl) (phenyl)methanol
  参考文献：
  名称：

  使用连续流微反应器系统通过Br / Li交换反应生成吡啶基锂及其反应

  摘要：

  基于溴吡啶和二溴吡啶的Br / Li交换反应，已经开发了用于在吡啶基锂上产生和进行反应的连续流微反应器方法。由于具有短的停留时间和有效的传热功能，因此无需使用低温条件即可进行反应，而传统的批量宏观分析方法则需要极低的温度，例如–78或–110°C。此外，在由四个微混合器和四个微管反应器组成的集成流动微反应器系统中，使用二溴吡啶已成功实现了两种不同亲电试剂的顺序引入。

  DOI：

  10.1071/ch12440

文献信息

• Transformation of Carbonyl Compounds into Homologous Alkynes under Neutral Conditions: Fragmentation of Tetrazoles Derived from Cyanophosphates
  作者：Hiroki Yoneyama、Masahiro Numata、Kenji Uemura、Yoshihide Usami、Shinya Harusawa

  DOI：10.1021/acs.joc.7b00346

  日期：2017.6.2

  Cyanophosphates (CPs) can be easily prepared from either ketones or aldehydes, and their reaction with NaN3–Et3N·HCl results in the formation of azidotetrazoles. Under microwave irradiation, successive fragmentation of the azidotetrazoles generates alkylidene carbenes that undergo [1,2]-rearrangement and are transformed into homologous alkynes. Treatment of ketone-derived CPs with TMSN3 and Bu2SnO

  氰基磷酸盐（CPs）可以很容易地从酮或醛中制备，它们与NaN 3 -Et 3 N·HCl的反应导致叠氮四唑的形成。在微波辐射下，叠氮四唑的连续断裂产生亚烷基卡宾，经过[1,2]重排并转化为同源炔烃。用TMSN 3和Bu 2 SnO作为催化剂在甲苯中回流处理酮衍生的CP，可直接产生相应的内部炔烃，而醛衍生的CP与NaN 3 -Et 3 N·HCl在THF中的回流或TMSN 3反应–Bu 2回流中的甲苯中的SnO（催化）可提供高收率的同源末端炔烃。这些反应在中性条件下进行，可以成功地扩展以得到通常需要通过碱性条件的Ohira–Bestmann或Shioiri方法从相应的羰基化合物无法获得的炔烃。
• Flow microreactor synthesis of disubstituted pyridines from dibromopyridines via Br/Li exchange without using cryogenic conditions
  作者：Aiichiro Nagaki、Shigeyuki Yamada、Masatomo Doi、Yutaka Tomida、Naofumi Takabayashi、Jun-ichi Yoshida

  DOI：10.1039/c0gc00852d

  日期：——

  A flow microreactor method for the synthesis of disubstituted pyridines by generation of pyridyllithiums followed by reactions with electrophiles has been developed. By using a short residence time and efficient temperature control, the cryogenic conditions required for conventional batch macro processes can be avoided. Sequential introduction of two different electrophiles into dibromopyridines has

  流动微反应器合成二取代基的方法 吡啶类通过生成吡啶基锂，然后与亲电试剂反应，已经开发出来。通过使用短的停留时间和有效的温度控制，可以避免常规批量宏观工艺所需的低温条件。依次将两种不同的亲电试剂引入二溴吡啶 使用由四个微混合器和四个微管反应器组成的集成流动微反应器系统已获得双取代 吡啶 化合物。
• Copper-Catalyzed Base-Controlled Diastereoselective Synthesis of Tetraarylethanes from 2-Benzylpyridines
  作者：Govindasamy Sekar、Selvaraj Chandrasekar、Iyyanar Karthikeyan

  DOI：10.1055/s-0036-1591846

  日期：2018.3

  whereas KOt-Bu promotes the formation of the meso-tetraarylethanes. Interestingly, the presence of excess KOt-Bu generates the (E)-tetraarylethenes as the only product. A highly efficient and base-controlled diastereoselective synthesis of tetraarylethanes through copper-catalyzed dehydrogenative homocoupling of readily available 2-benzylpyridines is reported. Various dl- and meso-tetraarylethanes were

  专用于M. Periyasamy教授在他的65之际个生日。 抽象的 据报道，通过容易获得的2-苄基吡啶的铜催化的脱氢均偶联反应，可以高效地进行碱控制的非对映选择性合成四芳基乙烷。通过该新方案非对映体合成了各种dl-和内消旋-四芳基乙烷，其中碱起主要调节剂的作用：格氏试剂选择性地提供了C 2异构体，而KO t -Bu促进了内消旋-四芳基乙烷的形成。有趣的是，过量的KO t -Bu的存在产生了（E）-四芳基醚作为唯一产物。 据报道，通过容易获得的2-苄基吡啶的铜催化的脱氢均偶联反应，可以高效地进行碱控制的非对映选择性合成四芳基乙烷。通过该新方案非对映体合成了各种dl-和内消旋-四芳基乙烷，其中碱起主要调节剂的作用：格氏试剂选择性地提供了C 2异构体，而KO t -Bu促进了内消旋-四芳基乙烷的形成。有趣的是，过量的KO t -Bu的存在产生了（E）-四芳基醚作为唯一产物。
• Photoredox Neutral Decarboxylative Hydroxyalkylations of Heteroarenes with α-Keto Acids
  作者：Xiaochen Ji、Zhonglin Yang、Xinzhuang Wu、Guo-Jun Deng、Huawen Huang

  DOI：10.1021/acs.joc.1c03007

  日期：2022.3.18

  Photoredox neutral decarboxylative hydroxyalkylations of heteroarenes with α-keto acids under mild conditions are described. Stable and readily available α-keto acids were employed as hydroxyalkylating reagents with only CO2 released as the byproduct. A range of aromatic and aliphatic α-keto acids were successfully converted into hydroxyalkylated products with various heteroarenes. This transformation

  描述了在温和条件下用 α-酮酸对杂芳烃进行光氧化还原中性脱羧羟烷基化。使用稳定且容易获得的α-酮酸作为羟烷基化试剂，仅释放CO 2作为副产物。一系列芳香族和脂肪族 α-酮酸与各种杂芳烃成功转化为羟烷基化产物。这种转化通过脱羧/Minisci 加成/SCS 序列进行，产生各种有价值的羟烷基化杂芳烃。
• SOME METHYL-SUBSTITUTED PYRIDYL AND QUINOLYLPHENYL CARBINOLS
  作者：R. F. Knott、J. Ciric、J. G. Breckenridge

  DOI：10.1139/v53-084

  日期：1953.6.1

  not available

  不可用。