(2E)-[3-2H]-1-benzyloxy-2-propene | 192440-35-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2E)-[3-2H]-1-benzyloxy-2-propene
• CAS: 192440-35-0
• 化学式: C₁₀H₁₂O
• 分子量: 149.197
• InChiKey: HUGHWHMUUQNACD-GXFUBBPWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.39
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  9.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E)-[3-2H]-1-benzyloxy-2-propene 在 AD-mix-α 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以55%的产率得到(1S)-(1-2H)-3-O-benzyl-sn-glycerol
  参考文献：
  名称：

  Enantio- and Stereoselective Syntheses of Monodeuterium-labeled Glycerols

  摘要：

  描述了一种利用 Sharpless 不对称二羟基化合成立体化学定义的单氘代甘油的四种可能的非对映体的有效方法。

  DOI：

  10.1271/bbb.61.1038
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醇 在 Schwartz's reagent 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 1.17h， 生成 (2E)-[3-2H]-1-benzyloxy-2-propene
  参考文献：
  名称：

  Palladium-Catalyzed Intermolecular Aminoacetoxylation of Alkenes and the Influence of PhI(OAc)₂ on Aminopalladation Stereoselectivity

  摘要：

  A modified protocol has been identified for Pd-catalyzed intermolecular aininoacetoxylation of terminal and internal alkenes that enables the alkene to be used as the limiting reagent. The results prompt a reassessment of the stereochemical course of these reactions. X-ray crystallographic Characterization of two of the products, together with isotopic labeling studies, show that the amidopalladation step switches from a cis-selective process under aerobic conditions to a trans-selective process in the presence of diacetoxyiodobenzene.

  DOI：

  10.1021/jo400671q