7-chloro-5-(thiophen-2-yl)thieno[2,3-c]pyridine | 1430411-42-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩并吡啶类
• 英文名称: 7-chloro-5-(thiophen-2-yl)thieno[2,3-c]pyridine
• 英文别名: 7-Chloro-5-thiophen-2-ylthieno[2,3-c]pyridine；7-chloro-5-thiophen-2-ylthieno[2,3-c]pyridine
• CAS: 1430411-42-9
• 化学式: C₁₁H₆ClNS₂
• 分子量: 251.76
• InChiKey: YSVAWZZXNPJZIQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  69.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-chloro-5-(thiophen-2-yl)thieno[2,3-c]pyridine 、 三正丁基2-吡啶基锌 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 cesium fluoride 、 tris[tert-butyl]phosphonium tetrafluoroborate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 48.0h， 以44%的产率得到7-(pyridin-2-yl)-5-(thiophen-2-yl)thieno[2,3-c]pyridine
  参考文献：
  名称：

  通过Hurtley反应合成三种新的吡啶基噻吩并吡啶配体

  摘要：

  三齿吡啶基噻吩并吡啶5-苯基-7-（吡啶-2-基）噻吩并[2,3- c ]吡啶（L1），7-（吡啶-2-基）-5-（噻吩-2-基）-噻吩并[2,3- c ]吡啶（L2）和5,7-二（吡啶-2-基）噻吩并[2,3- c ]吡啶（L3）是通过赫特利反应合成的。L1和L2分别通过将3-溴噻吩-2-羧酸与苯基-1,3-丁二酮和1-噻吩-1,3-丁二酮缩合而合成。L3是通过将3-溴噻吩-2-羧酸与苯甲酰基乙腈缩合而合成的。闭环和随后的Negishi或Stille交叉耦合提供L1，L2，和L3的总产量分别为20％，3％和6％。

  DOI：

  10.1002/jhet.903
• 作为产物：
  描述：

  1-(噻吩-2-基)-1,3-丁二酮 在 copper(II) acetate monohydrate 、 ammonium acetate 、 sodium 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 110.0h， 生成 7-chloro-5-(thiophen-2-yl)thieno[2,3-c]pyridine
  参考文献：
  名称：

  通过Hurtley反应合成三种新的吡啶基噻吩并吡啶配体

  摘要：

  三齿吡啶基噻吩并吡啶5-苯基-7-（吡啶-2-基）噻吩并[2,3- c ]吡啶（L1），7-（吡啶-2-基）-5-（噻吩-2-基）-噻吩并[2,3- c ]吡啶（L2）和5,7-二（吡啶-2-基）噻吩并[2,3- c ]吡啶（L3）是通过赫特利反应合成的。L1和L2分别通过将3-溴噻吩-2-羧酸与苯基-1,3-丁二酮和1-噻吩-1,3-丁二酮缩合而合成。L3是通过将3-溴噻吩-2-羧酸与苯甲酰基乙腈缩合而合成的。闭环和随后的Negishi或Stille交叉耦合提供L1，L2，和L3的总产量分别为20％，3％和6％。

  DOI：

  10.1002/jhet.903

文献信息

• Syntheses of Three New Pyridyl Thienopyridine Ligands<i>via</i>the Hurtley Reaction
  作者：Robert O. Steen、Lasse J. Nurkkala、Simon J. Dunne

  DOI：10.1002/jhet.903

  日期：2012.11

  The tridentate pyridyl thienopyridines 5‐phenyl‐7‐(pyridin‐2‐yl)thieno[2,3‐c]pyridine (L1), 7‐(pyridin‐2‐yl)‐5‐(thiophen‐2‐yl)‐thieno[2,3‐c]pyridine (L2) and 5,7‐di(pyridin‐2‐yl)thieno[2,3‐c]pyridine (L3) have been synthesized via the Hurtley reaction. L1 and L2 were synthesized by condensing 3‐bromothiophene‐2‐carboxylic acid with phenyl‐1,3‐butanedione and 1‐thienyl‐1,3‐butanedione respectively.

  三齿吡啶基噻吩并吡啶5-苯基-7-（吡啶-2-基）噻吩并[2,3- c ]吡啶（L1），7-（吡啶-2-基）-5-（噻吩-2-基）-噻吩并[2,3- c ]吡啶（L2）和5,7-二（吡啶-2-基）噻吩并[2,3- c ]吡啶（L3）是通过赫特利反应合成的。L1和L2分别通过将3-溴噻吩-2-羧酸与苯基-1,3-丁二酮和1-噻吩-1,3-丁二酮缩合而合成。L3是通过将3-溴噻吩-2-羧酸与苯甲酰基乙腈缩合而合成的。闭环和随后的Negishi或Stille交叉耦合提供L1，L2，和L3的总产量分别为20％，3％和6％。