9,9-bis(4-diphenylaminophenyl)-2-bromofluorene | 1029554-04-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 9,9-bis(4-diphenylaminophenyl)-2-bromofluorene
• 英文别名: 4-[2-bromo-9-[4-(N-phenylanilino)phenyl]fluoren-9-yl]-N,N-diphenylaniline
• CAS: 1029554-04-8
• 化学式: C₄₉H₃₅BrN₂
• 分子量: 731.734
• InChiKey: HPANTGUXLMJMHY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  13.8
• 重原子数：
  52
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.02
• 拓扑面积：
  6.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9,9-bis(4-diphenylaminophenyl)-2-bromofluorene 在 正丁基锂 、 硼酸三甲酯 、 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 水 为溶剂， 反应 0.67h， 以70%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Multifunctional metallophosphors with anti-triplet–triplet annihilation properties for solution-processable electroluminescent devices

  摘要：

  为了提供具有良好载流子注入/载流子运输性质、高度无定形特性以便简单溶液加工的有机发光二极管，并且在三重态-三重态(T-T)湮灭方面可以忽略不计，合成并表征了一系列新的磷光环金属IrIII和PtII络合物，这些络合物具有锚定于三苯胺的荧蒽吡啶树枝状配体。报告了这些分子的光物理性质、热性能、电化学性质和电致发光性质。研究发现，将两个立体阻碍的富电子三苯胺基团加入到荧蒽骨架的9位，不仅能够在玻璃态下提供具有高玻璃转变温度(Tg)的三重态发射体，还能提高最高占据分子轨道(HOMO)能级，并赋予磷光中心良好的载流子注入能力。这些高度无定形的金属磷光体可以作为掺杂发射体，应用于适合的有机发光二极管结构的小分子宿主中的旋涂发射层，以实现良好的器件性能，最大亮度为29380 cd m⁻²，工作电压为23 V，峰值外量子效率为7.0%，亮度效率为21.4 cd A⁻¹，功率效率为2.9 lm W⁻¹。无论是电磷光器件的特性测试还是理论模拟结果均表明，这些铱电磷光体在高工作电流密度和适中掺杂水平下表现出几乎可以忽略不计的T-T湮灭。我们的研究表明，将三苯胺基团连接到荧蒽环上是一种有效的方法，可以克服发射分子间强相互作用导致的T-T湮灭。

  DOI：

  10.1039/b718653c
• 作为产物：
  描述：

  三苯胺 、 2-溴-9-芴酮 在 甲烷磺酸 作用下， 反应 12.0h， 以70%的产率得到9,9-bis(4-diphenylaminophenyl)-2-bromofluorene
  参考文献：
  名称：

  Multifunctional metallophosphors with anti-triplet–triplet annihilation properties for solution-processable electroluminescent devices

  摘要：

  为了提供具有良好载流子注入/载流子运输性质、高度无定形特性以便简单溶液加工的有机发光二极管，并且在三重态-三重态(T-T)湮灭方面可以忽略不计，合成并表征了一系列新的磷光环金属IrIII和PtII络合物，这些络合物具有锚定于三苯胺的荧蒽吡啶树枝状配体。报告了这些分子的光物理性质、热性能、电化学性质和电致发光性质。研究发现，将两个立体阻碍的富电子三苯胺基团加入到荧蒽骨架的9位，不仅能够在玻璃态下提供具有高玻璃转变温度(Tg)的三重态发射体，还能提高最高占据分子轨道(HOMO)能级，并赋予磷光中心良好的载流子注入能力。这些高度无定形的金属磷光体可以作为掺杂发射体，应用于适合的有机发光二极管结构的小分子宿主中的旋涂发射层，以实现良好的器件性能，最大亮度为29380 cd m⁻²，工作电压为23 V，峰值外量子效率为7.0%，亮度效率为21.4 cd A⁻¹，功率效率为2.9 lm W⁻¹。无论是电磷光器件的特性测试还是理论模拟结果均表明，这些铱电磷光体在高工作电流密度和适中掺杂水平下表现出几乎可以忽略不计的T-T湮灭。我们的研究表明，将三苯胺基团连接到荧蒽环上是一种有效的方法，可以克服发射分子间强相互作用导致的T-T湮灭。

  DOI：

  10.1039/b718653c

文献信息

• High solid-state fluorescent 9,9-bis(4-(diphenylamino) phenyl)fluorene-pyrenes as hole-transporting-free blue emitters for efficient solution-processed electroluminescent devices
  作者：Patchareepond Panoy、Nipanan Prakanpo、Pongsakron Chasing、Nuttapong Chatanop、Supawadee Namuangruk、Taweesak Sudyoadsuk、Vinich Promarak

  DOI：10.1016/j.dyepig.2023.111698

  日期：2023.12

  to manufacture large-area film via solution processing technology. Herein, new multi-functional blue LEMs (PY1 and PY2) bearing either 9,9-bis(4-diphenylaminophenyl)fluorene or 7,9,9-tris(4-diphenylaminophenyl)fluorene substituted at 1,3,6,8-positions of pyrene were designed, synthesized, and characterized as solution-processable hole-transporting-free blue emitters for simple structured solution-processed

  多功能发光共轭材料（LEM）的开发不仅可以提高光和电子性能以获得高效、鲁棒的器件电致发光（EL）性能，而且还可以增强成膜能力，通过溶液加工制造大面积薄膜技术。这里，新型多功能蓝色LEM（PY1和PY2）设计、合成并表征了在芘的 1,3,6,8 位取代的 9,9-双（4-二苯基氨基苯基）芴或 7,9,9-三（4-二苯基氨基苯基）芴-可加工的无空穴传输蓝色发射体，用于简单结构的溶液加工有机发光二极管（OLED）。两种分子都采用了大体积的分子结构。他们通过旋涂展示了高质量的薄膜、稳定的蓝光发射和高荧光发射效率（64-71%）、浅HOMO能级（-5.31至-5.38 eV）、良好的空穴迁移率（2.31-5.05 x 10 -6 cm  ）2  V -1 s -1 )，热稳定性高，可有效用作OLED中的非掺杂发射层。尤其，基于PY2的OLED显示出明亮的蓝色发射，具有优异的EL性能（亮度为26415