Acrylate of (S)-ethyl lactate | 92173-15-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Acrylate of (S)-ethyl lactate
• 英文别名: ethyl (S)-lactylacrylate；ethyl (2S)-2-prop-2-enoyloxypropanoate
• CAS: 92173-15-4
• 化学式: C₈H₁₂O₄
• 分子量: 172.181
• InChiKey: OAPQYLLXPVESTE-LURJTMIESA-N

物化性质

• 沸点：
  212.7±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.056±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Acrylate of (S)-ethyl lactate 、 methyl 2-(N-benzylamino)-1-cyclohexenecarboxylate 在 四氯化钛 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以70%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Highly diastereoselective addition of methyl 2-(N-benzylamino)-1-cyclohexenecarboxylate to chiral acrylates

  摘要：

  Conjugate addition reaction of achiral Methyl 2-(N-benzylamino)-1-cyclohexenecarboxylate 2 to chiral acrylates 4a, 4b, 4c led, after treatment of the primary adducts with sodium methoxyde, to alpha,alpha-disubstituted beta-keto ester 1 with high enantiomeric excesses.

  DOI：

  10.1016/0957-4166(96)00024-9
• 作为产物：
  描述：

  L(-)-乳酸乙酯 、 丙烯酸 在 二碳酸二叔丁酯 、 magnesium chloride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 Acrylate of (S)-ethyl lactate
  参考文献：
  名称：

  （甲基）丙烯酸的多催化转化：生物基聚（甲基）丙烯酸酯的一锅法

  摘要：

  从石化原料转向可再生资源可以解决与石化提取相关的一些环境问题，并使塑料生产可持续。因此，人们对将丰富的可再生原料转化为适合聚合物生产的单体的选择性方法越来越感兴趣。本文报道的是一锅催化系统，其在温和条件下具有活性、生产率和选择性，用于从可再生材料合成共聚物。每个系统都允许酸酐形成、醇酰化和/或酸酯化，以及形成的（甲基）丙烯酸酯的聚合，提供对独特聚（甲基）丙烯酸酯的新库的直接访问。

  DOI：

  10.1002/anie.202106640

文献信息

• Diastereoselective synthesis of bicyclo[2.2.2]octanes by double Michael addition
  作者：Dietrich Spitzner、Peter Wagner、Arndt Simon、Karl Peters

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)95249-3

  日期：1989.1

  with kinetically controlled generated lithium dienolate 6a to form chiral bicyclo[2.2.2]octanes 4 with modest d.e.. It was found, that the diastereoselection is improved, when the corresponding trimethylsilyl ether 6b reacts with chiral acrylates under Lewis acid catalysis. The absolute stereochemistry of these bicyclo[2.2.2]octanes was determined by X-ray analysis.

  几种手性丙烯酸酯（7b-f）与动力学控制生成的二烯酸锂6a反应，形成适度de的手性双环[2.2.2]辛烷4。已经发现，当相应的三甲基甲硅烷基醚6b在路易斯酸催化下与手性丙烯酸酯反应时，改善了非对映选择性。通过X射线分析确定这些双环[2.2.2]辛烷的绝对立体化学。
• Asymmetric Synthesis of Optically Active 3-Cyclohexene-1-carboxylic Acid Utilizing Lactic Ester as a Chiral Auxiliary in the Diastereoselective Diels–Alder Reaction
  作者：Hidenori Ochiai、Wakana Hayashi、Akira Nishiyama、Ryunosuke Fujita、Shunichi Kubota、Miwa Sasagawa、Tatsuya Nishi

  DOI：10.1021/acs.oprd.1c00430

  日期：2022.3.18

  The optically active 3-cyclohexene-1-carboxylic acid was synthesized through a TiCl4-catalyzed diastereoselective Diels–Alder reaction utilizing lactic acid ester as a chiral auxiliary, which can be removed by washing with H2O. The (S)- and (R)-isomers were both derived from easily available ethyl l-lactate.

  使用乳酸酯作为手性助剂，通过 TiCl 4催化的非对映选择性 Diels-Alder 反应合成光学活性的 3-环己烯-1-羧酸，可以通过 H 2 O洗涤去除。 ( R )-异构体均衍生自容易获得的L-乳酸乙酯。
• Manickum, Thavrin; Ross, Gregory H. P., South African Journal of Chemistry, 1994, vol. 47, # 1, p. 1 - 16
  作者：Manickum, Thavrin、Ross, Gregory H. P.

  DOI：——

  日期：——
• Complex pyrrolidines via a tandem Michael reaction/1,3-dipolar cycloaddition sequence. A novel method for the generation of unsymmetrical azomethine ylides
  作者：Philip Garner、Fariba Arya、Wen Bin Ho

  DOI：10.1021/jo00289a005

  日期：1990.1
• An asymmetric route to the 5,6-dihydro-4H-1,3-thiazine skeleton via an asymmetric hetero diels-alder reaction
  作者：Anne Marchand、Dominique Mauger、André Guingant、Jean-Paul Pradère

  DOI：10.1016/0957-4166(95)00087-6

  日期：1995.4

  Magnesium bromide mediated hetero Diels-Alder cycloaddition of diene 1 (R(1) = Ph) to chiral N-acryloyl-2-oxazolidinone 4b leads to 5b as the sole adduct formed. Chiral auxiliary removal leads to enantiomerically pure 5,6-dihydro-4H-1,3-thiazine 3 (R(2) = Bn). The selectivity of the cycloaddition is reversed under thermal or high pressure activation. The predominant diastereomeric adduct 6b is isolated in pure form after flash chromatography.