1-[(4-bromo-2,5-di(dodecyloxy)phenyl)ethynyl]-2,5-di(dodecyloxy)-4-[(2,6-bis(2-pyridinyl)pyridine-4-yl)ethynyl]benzene | 243835-44-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 1-[(4-bromo-2,5-di(dodecyloxy)phenyl)ethynyl]-2,5-di(dodecyloxy)-4-[(2,6-bis(2-pyridinyl)pyridine-4-yl)ethynyl]benzene
• 英文别名: 4-[2-[4-[2-(4-Bromo-2,5-didodecoxyphenyl)ethynyl]-2,5-didodecoxyphenyl]ethynyl]-2,6-dipyridin-2-ylpyridine
• CAS: 243835-44-1
• 化学式: C₇₉H₁₁₄BrN₃O₄
• 分子量: 1249.7
• InChiKey: OFTLCQPLOZCGCD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  29.1
• 重原子数：
  87
• 可旋转键数：
  54
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4'-ethynyl-2,2':6',6-terpyridine 、 1-[(4-bromo-2,5-di(dodecyloxy)phenyl)ethynyl]-2,5-di(dodecyloxy)-4-[(2,6-bis(2-pyridinyl)pyridine-4-yl)ethynyl]benzene 在 四(三苯基膦)钯 正丙胺 作用下， 反应 72.0h， 以70%的产率得到C₉₆H₁₂₄N₆O₄
  参考文献：
  名称：

  带有亚乙炔基-亚苯基间隔基的可溶性双叔吡啶配体的合成

  摘要：

  通过逐步方法合成了带有1-5个亚苯基/亚乙炔基模块的可溶性和刚性基于联吡啶的对位配体。每个模块通过亚乙炔基片段连接到三联吡啶单元，并在4-位带有一个附加的亚乙炔基连接器的功能化，并在2,5-位具有两个柔性十二烷氧基链的功能化。合成规程基于接枝有必要的二乙炔基/苯基或乙炔基苯基/溴化物附件的三联吡啶亚基之间的连续Pd（0）催化的交叉偶联反应。对于显示偶数个苯基/亚乙炔基模块的对位配体，最后一步涉及4'-乙炔基2,2'：6'，6'-叔吡啶与适当的溴衍生物之间的单个交叉偶联反应。在配体具有奇数个亚苯基/亚乙炔基片段的情况下，扩展的二溴聚亚苯基中间体与4'-亚乙炔基2,2'：6'，6''-三吡啶或1-（需要4'-乙炔基-2,2'：6'，2''-三吡啶）-4-乙炔基-2,5-二十二烷氧基-苯。对于配体IV，在70°C的正丙胺中发现了[Pd（0）（PPh（3））（4）]（6 mol％）的最佳制备条件。1-（4'-乙炔基的氧化二聚作用-2

  DOI：

  10.1021/jo9919355
• 作为产物：
  描述：

  4,4'-[2,5-二(十二烷氧基)-1,4-亚苯基]二(2-甲基-3-丁炔-2-醇) 在 四(三苯基膦)钯 正丙胺 、 sodium hydroxide 、 二异丙胺 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 194.0h， 生成 1-[(4-bromo-2,5-di(dodecyloxy)phenyl)ethynyl]-2,5-di(dodecyloxy)-4-[(2,6-bis(2-pyridinyl)pyridine-4-yl)ethynyl]benzene
  参考文献：
  名称：

  带有亚乙炔基-亚苯基间隔基的可溶性双叔吡啶配体的合成

  摘要：

  通过逐步方法合成了带有1-5个亚苯基/亚乙炔基模块的可溶性和刚性基于联吡啶的对位配体。每个模块通过亚乙炔基片段连接到三联吡啶单元，并在4-位带有一个附加的亚乙炔基连接器的功能化，并在2,5-位具有两个柔性十二烷氧基链的功能化。合成规程基于接枝有必要的二乙炔基/苯基或乙炔基苯基/溴化物附件的三联吡啶亚基之间的连续Pd（0）催化的交叉偶联反应。对于显示偶数个苯基/亚乙炔基模块的对位配体，最后一步涉及4'-乙炔基2,2'：6'，6'-叔吡啶与适当的溴衍生物之间的单个交叉偶联反应。在配体具有奇数个亚苯基/亚乙炔基片段的情况下，扩展的二溴聚亚苯基中间体与4'-亚乙炔基2,2'：6'，6''-三吡啶或1-（需要4'-乙炔基-2,2'：6'，2''-三吡啶）-4-乙炔基-2,5-二十二烷氧基-苯。对于配体IV，在70°C的正丙胺中发现了[Pd（0）（PPh（3））（4）]（6 mol％）的最佳制备条件。1-（4'-乙炔基的氧化二聚作用-2

  DOI：

  10.1021/jo9919355

文献信息

• Stepwise construction of rigid rod-like terpyridine ligands based on alternating ethynyl/phenyl modules
  作者：Abderrahim Khatyr、Raymond Ziessel

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)01073-4

  日期：1999.7

  We report the synthesis of novel soluble ditopic terpyridine ligands bearing an alternance of acetylenic/phenyl modules (one to five) built in the centre. The protocol is based on sequential Pd-promoted cross-coupling reaction between selected mono-terpy fragments and either mono-protected 1,4-diethynyl-2,5-di(dodecyloxy)benzene or 1,4-diethynyl-2,5-di(dodecyloxy)benzene synthons. The ligand bearing

  我们报告了新型可溶性二位三联吡啶配体的合成，该配体具有建在中心的炔属/苯基模块（一到五个）的交替。该协议基于选定的单萜片段与单保护的1,4-二乙炔基-2,5-二（十二烷基氧基）苯或1,4-二乙炔基-2,5-之间的顺序Pd促进的交叉偶联反应二（十二烷氧基）苯合成子。通过铜盐和O 2促进的氧化自偶联反应制备带有中心二乙炔基间隔基的配体。