1-ethynyl-2,5-di(dodecyloxy)-4-[(2,6-bis(2-pyridinyl)pyridine-4-yl)ethynyl]benzene | 243835-42-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 1-ethynyl-2,5-di(dodecyloxy)-4-[(2,6-bis(2-pyridinyl)pyridine-4-yl)ethynyl]benzene
• 英文别名: 4-[2-(2,5-Didodecoxy-4-ethynylphenyl)ethynyl]-2,6-dipyridin-2-ylpyridine
• CAS: 243835-42-9
• 化学式: C₄₉H₆₃N₃O₂
• 分子量: 726.058
• InChiKey: ROYZBTVJCZVPBR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  68-69 °C
• 沸点：
  823.2±65.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.07±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  15.5
• 重原子数：
  54
• 可旋转键数：
  29
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.49
• 拓扑面积：
  57.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-ethynyl-2,5-di(dodecyloxy)-4-[(2,6-bis(2-pyridinyl)pyridine-4-yl)ethynyl]benzene 在 四甲基乙二胺 、 氧气 、 copper(l) chloride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以74%的产率得到4-[2-[4-[4-[4-[2-(2,6-Dipyridin-2-ylpyridin-4-yl)ethynyl]-2,5-didodecoxyphenyl]buta-1,3-diynyl]-2,5-didodecoxyphenyl]ethynyl]-2,6-dipyridin-2-ylpyridine
  参考文献：
  名称：

  基于交替的乙炔基/苯基模块的刚性棒状三联吡啶配体的逐步构建

  摘要：

  我们报告了新型可溶性二位三联吡啶配体的合成，该配体具有建在中心的炔属/苯基模块（一到五个）的交替。该协议基于选定的单萜片段与单保护的1,4-二乙炔基-2,5-二（十二烷基氧基）苯或1,4-二乙炔基-2,5-之间的顺序Pd促进的交叉偶联反应二（十二烷氧基）苯合成子。通过铜盐和O 2促进的氧化自偶联反应制备带有中心二乙炔基间隔基的配体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)01073-4
• 作为产物：
  描述：

  1,4-二溴-2,5-二(十二烷氧基)苯 在 四(三苯基膦)钯 正丙胺 、 sodium hydroxide 、 二异丙胺 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 118.0h， 生成 1-ethynyl-2,5-di(dodecyloxy)-4-[(2,6-bis(2-pyridinyl)pyridine-4-yl)ethynyl]benzene
  参考文献：
  名称：

  带有亚乙炔基-亚苯基间隔基的可溶性双叔吡啶配体的合成

  摘要：

  通过逐步方法合成了带有1-5个亚苯基/亚乙炔基模块的可溶性和刚性基于联吡啶的对位配体。每个模块通过亚乙炔基片段连接到三联吡啶单元，并在4-位带有一个附加的亚乙炔基连接器的功能化，并在2,5-位具有两个柔性十二烷氧基链的功能化。合成规程基于接枝有必要的二乙炔基/苯基或乙炔基苯基/溴化物附件的三联吡啶亚基之间的连续Pd（0）催化的交叉偶联反应。对于显示偶数个苯基/亚乙炔基模块的对位配体，最后一步涉及4'-乙炔基2,2'：6'，6'-叔吡啶与适当的溴衍生物之间的单个交叉偶联反应。在配体具有奇数个亚苯基/亚乙炔基片段的情况下，扩展的二溴聚亚苯基中间体与4'-亚乙炔基2,2'：6'，6''-三吡啶或1-（需要4'-乙炔基-2,2'：6'，2''-三吡啶）-4-乙炔基-2,5-二十二烷氧基-苯。对于配体IV，在70°C的正丙胺中发现了[Pd（0）（PPh（3））（4）]（6 mol％）的最佳制备条件。1-（4'-乙炔基的氧化二聚作用-2

  DOI：

  10.1021/jo9919355