(E)-2-[2-(4-bromophenyl)ethenyl]thiophene | 59417-78-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-2-[2-(4-bromophenyl)ethenyl]thiophene
• 英文别名: 1-(4-bromophenyl)-2-(2-thienyl)ethene；(E)-2-(4-bromostyryl)thiophene；(E)-2-[2-(4-bromophenyl)vinyl]thiophene；2-[(E)-2-(4-bromophenyl)ethenyl]thiophene
• CAS: 59417-78-6
• 化学式: C₁₂H₉BrS
• 分子量: 265.173
• InChiKey: FTLJIXLPIREUQW-VMPITWQZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  28.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-[2-(4-bromophenyl)ethenyl]thiophene 以16%的产率得到3-[4-((E)-2-(thien-2-yl)vinyl)phenyl]quinuclidin-3-ol
  参考文献：
  名称：

  QUINUCLIDINE DERIVATIVES AS SQUALENE SYNTHASE INHIBITORS

  摘要：

  公开号：

  EP0674636B1
• 作为产物：
  描述：

  2-噻吩甲醛 、 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以65 mg的产率得到(E)-2-[2-(4-bromophenyl)ethenyl]thiophene
  参考文献：
  名称：

  灭活的醛与不对称的1,2-二取代的烯烃的单分子间还原性交叉偶联

  摘要：

  锂化的仲膦MesP（Li）TMS与醛之间的磷酸-彼得森反应提供了Mes-磷烯烃，在甲醇加成和P-氧化后，Mes-磷烯烃与第二个羰基化合物位点专门反应生成不对称烯烃。一锅交叉偶联的E / Z选择性在很大程度上取决于第一醛的芳基取代基的电子性质，给电子基团导致Z-烯烃的量增加。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b01754

文献信息

• Synthesis of Deuterated (<i>E</i>)-Alkene through Xanthate-Mediated Hydrogen–Deuterium Exchange Reactions
  作者：Jiaming Li、Jian Li、Xiaoliang Ji、Runfa He、Yang Liu、Zebin Chen、Yubing Huang、Qiang Liu、Yibiao Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02600

  日期：2021.10.1

  Herein we have developed a reversible hydrogen–deuterium exchange reaction of nonactivated olefins. By using EtOCS2K as a mediator, the H/D exchange reaction was realized through repeated addition and elimination reactions, demonstrating reversible H/D exchange between ordinary olefins and deuterated olefins. Using the lowest cost D2O without precious metal catalysts and ligands, a broad spectrum of

  在此，我们开发了非活化烯烃的可逆氢-氘交换反应。以EtOCS 2 K为介体，通过反复加成和消去反应实现H/D交换反应，证明了普通烯烃和氘化烯烃之间的H/D交换是可逆的。在没有贵金属催化剂和配体的情况下使用最低成本的 D 2 O，实现了广泛的官能团兼容性。
• ALPHA-SYNUCLEIN LIGANDS
  申请人：Washington University

  公开号：US20170189566A1

  公开（公告）日：2017-07-06

  The present invention generally relates to various compounds that are useful as α-synuclein ligands. The invention further relates to methods of using these compounds and their radiolabeled analogs for the detection of synucleinopathies, including Parkinson's disease (PD).

  本发明通常涉及作为α-突触核蛋白配体有用的各种化合物。该发明进一步涉及使用这些化合物及其放射标记类似物用于检测突触核蛋白病，包括帕金森病（PD）的方法。
• Synthesis and solvatochromism of some dipolar aryl-phosphonium and -phosphine oxide systems
  作者：David W Allen、Josephine P Mifflin、Peter J Skabara

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)00085-1

  日期：2000.4

  with a study of their course of alkaline hydrolysis, which provides a convenient synthetic route to related dipolar phosphine oxides. The phosphonium salts exhibit a modest degree of negative solvatochromism, whereas the related phosphine oxides show a small positive solvatochromic effect. In the case of the ferrocenyl systems, the electronic effects of the phosphorus acceptor group on the ferrocene

  报道了一系列带有二茂铁基乙烯基，2-噻吩基乙烯基，4-二甲基氨基苯基乙烯基或（4-二甲基氨基苯基）丁二烯电子给体中心的偶极芳基salts盐，并对其碱性水解过程进行了研究，从而提供了一种方便的合成方法。通往相关的偶极氧化膦的途径。salts盐显示中等程度的负溶剂变色，而相关的氧化膦显示出小的正溶剂变色作用。在二茂铁基体系的情况下，已经通过循环伏安法研究了磷受体基团对二茂铁单元的电子效应。
• Substituent dependent photochemical rearrangements of halostyrylheterocycles in acid media
  作者：Jinn-Hsuan Ho、Tong-Ing Ho

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)01056-6

  日期：2003.6

  New photorearrangement product 2 and hydrolysis product 3 are obtained by irradiating acidic halostyrylheterocycles 1a–f. The competing formal [1,3]hydrogen shift and ring opening of dihydrophenanthrene intermediate is responsible for the product formation. The halogen substituent effect on the product distribution has been studied. Photolysis of 5 can reversibly be converted to 2. Similar photoreactivity

  通过辐照酸性卤代苯乙烯基杂环1a – f获得新的光重排产物2和水解产物3。二氢菲中间体的竞争形式[1,3]氢转移和开环是产物形成的原因。研究了卤素取代基对产物分布的影响。5的光解可逆地转换为2。苯乙烯基呋喃和苯乙烯基噻吩系统具有相似的光反应性。
• Synthesis and Characterization of a New Chiral Pentacyclic Phosphine
  作者：Souad Moussa、Faouzi Aloui、Béchir Ben Hassine

  DOI：10.1080/00397911.2011.596986

  日期：2013.1

  Abstract A new helically chiral pentacyclic phosphine, containing one thiophene ring, was prepared in good yield and purity via a five-step sequence involving a Wittig reaction, a palladium-catalyzed Mizoroki–Heck coupling, and classical oxidative photocyclization reactions. The investigation using ultraviolet–visible spectroscopy shows that the helicene precursor of the target helical phosphine as well

  摘要 通过涉及 Wittig 反应、钯催化的 Mizoroki-Heck 偶联和经典氧化光环化反应的五步序列，以良好的收率和纯度制备了一种新的螺旋手性五环膦，含有一个噻吩环。使用紫外-可见光谱的研究表明，目标螺旋膦的螺旋烯前体及其氧化膦具有有趣的行为。图形概要