(9Z,12Z)-N-(prop-2-yn-1-yl)octadeca-9,12-dienamide | 1312773-81-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (9Z,12Z)-N-(prop-2-yn-1-yl)octadeca-9,12-dienamide
• 英文别名: (9Z,12Z)-N-prop-2-ynyloctadeca-9,12-dienamide
• CAS: 1312773-81-1
• 化学式: C₂₁H₃₅NO
• 分子量: 317.515
• InChiKey: DHOUEAUHWFTEEQ-MURFETPASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-叠氮-1-脱氧-β-D-吡喃半乳糖苷 、 (9Z,12Z)-N-(prop-2-yn-1-yl)octadeca-9,12-dienamide 在 铜 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以96%的产率得到(9Z,12Z)-N-((1-((2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methyl)octadeca-9,12-dienamide
  参考文献：
  名称：

  两亲物的高通量合成和相表征：一个很好的案例研究

  摘要：

  提出了一种通过使用高通量（HT）方法合成和表征含有半乳糖和葡萄糖的两亲化合物文库的发现两亲化合物的新方法。用铜催化的叠氮化物-炔烃环加成（CuAAC）叠氮化物连接的单糖和炔烃取代的疏水尾巴之间的“点击”反应以24小瓶阵列格式合成了具有系统性链长和不饱和度变化的化合物库。通过使用同步加速器小角度X射线散射（SSAXS），以HT方式表征了液晶相的行为。讨论了观察到的关于链参数的结构变化，包括链长和不饱和度，以及水合效应和首基之间的氢键结合程度。我们的HT筛选方法的有效性通过重新合成短链葡萄糖两亲物来验证。对该化合物进行的单独相分析证实了许多溶致液晶相的存在。

  DOI：

  10.1002/chem.201303514
• 作为产物：
  描述：

  (Z,Z)-9,12-十八烷二烯酸二聚物 、 炔丙胺 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二异丙基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 以100%的产率得到(9Z,12Z)-N-(prop-2-yn-1-yl)octadeca-9,12-dienamide
  参考文献：
  名称：

  两亲物的高通量合成和相表征：一个很好的案例研究

  摘要：

  提出了一种通过使用高通量（HT）方法合成和表征含有半乳糖和葡萄糖的两亲化合物文库的发现两亲化合物的新方法。用铜催化的叠氮化物-炔烃环加成（CuAAC）叠氮化物连接的单糖和炔烃取代的疏水尾巴之间的“点击”反应以24小瓶阵列格式合成了具有系统性链长和不饱和度变化的化合物库。通过使用同步加速器小角度X射线散射（SSAXS），以HT方式表征了液晶相的行为。讨论了观察到的关于链参数的结构变化，包括链长和不饱和度，以及水合效应和首基之间的氢键结合程度。我们的HT筛选方法的有效性通过重新合成短链葡萄糖两亲物来验证。对该化合物进行的单独相分析证实了许多溶致液晶相的存在。

  DOI：

  10.1002/chem.201303514

文献信息

• CHEMICAL MODIFICATIONS OF MONOMERS AND OLIGONUCLEOTIDES WITH CYCLOADDITION
  申请人：Manoharan Muthiah

  公开号：US20120035115A1

  公开（公告）日：2012-02-09

  The invention features compounds of formula I or II: In one embodiment, the invention relates compounds and processes for conjugating ligand to oligonucleotide. The invention further relates to methods for treating various disorders and diseases such as viral infections, bacterial infections, parasitic infections, cancers, allergies, autoimmune diseases, immunodeficiencies and immunosuppression.

  该发明涉及公式I或II的化合物：在一种实施方式中，该发明涉及化合物和用于将配体与寡核苷酸结合的过程。该发明进一步涉及治疗各种疾病和疾病的方法，例如病毒感染、细菌感染、寄生虫感染、癌症、过敏、自身免疫疾病、免疫缺陷和免疫抑制。
• [EN] PROTEIN MODIFICATION FROM THE OXIDATION OF CLICKABLE POLYUNSATURATED FATTY ACID ANALOGS<br/>[FR] MODIFICATION DE PROTÉINE POUR L'OXYDATION D'ANALOGUES D'ACIDES GRAS POLYINSATURÉS APTES À LA CHIMIE CLIC
  申请人：LIFE TECHNOLOGIES CORP

  公开号：WO2011079188A3

  公开（公告）日：2011-11-17
• Protein Modification from the Oxidation of Clickable Polyunsaturated Fatty Acid Analogs
  申请人：Agnew Brian

  公开号：US20130089884A1

  公开（公告）日：2013-04-11

  Clickable polyunsaturated fatty acid analogs, methods of using these analogs and kits comprising these analogs.
• US8962580B2
  申请人：——

  公开号：US8962580B2

  公开（公告）日：2015-02-24
• The High-Throughput Synthesis and Phase Characterisation of Amphiphiles: A Sweet Case Study
  作者：George C. Feast、Oliver E. Hutt、Xavier Mulet、Charlotte E. Conn、Calum J. Drummond、G. Paul Savage

  DOI：10.1002/chem.201303514

  日期：2014.3.3

  A new method for the discovery of amphiphiles by using high‐throughput (HT) methods to synthesise and characterise a library of galactose‐ and glucose‐containing amphiphilic compounds is presented. The copper‐catalysed azide–alkyne cycloaddition (CuAAC) “click” reaction between azide‐tethered simple sugars and alkyne‐substituted hydrophobic tails was employed to synthesise a library of compounds with

  提出了一种通过使用高通量（HT）方法合成和表征含有半乳糖和葡萄糖的两亲化合物文库的发现两亲化合物的新方法。用铜催化的叠氮化物-炔烃环加成（CuAAC）叠氮化物连接的单糖和炔烃取代的疏水尾巴之间的“点击”反应以24小瓶阵列格式合成了具有系统性链长和不饱和度变化的化合物库。通过使用同步加速器小角度X射线散射（SSAXS），以HT方式表征了液晶相的行为。讨论了观察到的关于链参数的结构变化，包括链长和不饱和度，以及水合效应和首基之间的氢键结合程度。我们的HT筛选方法的有效性通过重新合成短链葡萄糖两亲物来验证。对该化合物进行的单独相分析证实了许多溶致液晶相的存在。