N-((1R,2S)-2-hydroxy-1,2-diphenylethyl)formamide | 131350-15-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: N-((1R,2S)-2-hydroxy-1,2-diphenylethyl)formamide
• 英文别名: N-[(1R,2S)-2-hydroxy-1,2-diphenylethyl]formamide；(1S,2R)-2-(Formylamino)-1,2-diphenylethanol；(1S,2R)-2-formylamino-1,2-diphenylethanol；N-(D-erythro-α'-hydroxy-bibenzyl-α-yl)-formamide；N-(D-erythro-α'-Hydroxy-bibenzyl-α-yl)-formamid
• CAS: 131350-15-7
• 化学式: C₁₅H₁₅NO₂
• 分子量: 241.29
• InChiKey: QBRCLMGOKXKHER-CABCVRRESA-N

物化性质

• 熔点：
  200-202 °C
• 沸点：
  469.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.179±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-((1R,2S)-2-hydroxy-1,2-diphenylethyl)formamide 在 lithium aluminium tetrahydride 、 氯化亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 25.59h， 生成 DL-threo-2-methylamino-1.2-diphenyl-ethanol
  参考文献：
  名称：

  Pseudoephenamine：用于不对称合成的实用手性助剂

  摘要：

  不受限制：Pseudoephenamine 被引入作为多功能手性助剂和不对称合成中伪麻黄碱的替代品。它不受监管限制，并在烷基化反应中产生显着的立体控制，特别是在那些形成季碳中心的反应中。源自伪苯胺的酰胺表现出高度倾向于成为结晶物质，并在 NMR 光谱中提供清晰、明确的信号。

  DOI：

  10.1002/anie.201200370
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 生成 N-((1R,2S)-2-hydroxy-1,2-diphenylethyl)formamide
  参考文献：
  名称：

  Soederbaum, Chemische Berichte, 1896, vol. 29, p. 1213

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Indium-mediated Barbier-type allylation of aldehydes as a convenient method for the highly enantioselective synthesis of homoallylic alcohols
  作者：Lacie C. Hirayama、Soya Gamsey、Daniel Knueppel、Derek Steiner、Kelly DeLaTorre、Bakthan Singaram

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.01.169

  日期：2005.3

  enantioselective allylation of both aromatic and aliphatic aldehydes using commercially available (1S,2R)-(+)-2-amino-1,2-diphenylethanol as a chiral auxiliary. Using only two equivalents of allyl bromide, excellent yields and very good to excellent enantioselectivities are obtained. To our knowledge, the enantioselectivities reported herein are the highest obtained for indium-promoted allylations of carbonyl

  我们报告了使用市售（1 S，2 R）-（+）-2-氨基-1,2-二苯乙醇作为手性助剂的铟介导的芳香族和脂肪族醛的Barbier型对映选择性烯丙基化的一般方法。仅使用两个当量的烯丙基溴，可获得优异的产率和非常好的至优异的对映选择性。据我们所知，本文报道的对映选择性是由铟促进的羰基化合物的烯丙基化所获得的。
• Large-scale preparation of key building blocks for the manufacture of fully synthetic macrolide antibiotics
  作者：Philip C Hogan、Chi-Li Chen、Kristen M Mulvihill、Jonathan F Lawrence、Eric Moorhead、Jens Rickmeier、Andrew G Myers

  DOI：10.1038/ja.2017.116

  日期：2018.2

  Key building blocks for the production of fully synthetic macrolides have been scaled-up in first time pilot plant and kilo-lab campaigns. These building blocks have supported the discovery of new macrolide antibiotics as well as ongoing preclinical studies.

  全合成大环内酯的生产关键组分首次在 pilot plant 和小规模试验中进行了扩大生产。这些关键组分不仅支持了新型大环内酯抗生素的发现，也为正在进行的前临床研究提供了支持。
• Asymmetric hydrogenation of chiral vinyloxazaborolidines under ambient conditions
  作者：Soya Gamsey、Kelly DeLaTorre、Bakthan Singaram

  DOI：10.1016/j.tetasy.2004.11.091

  日期：2005.2

  vinyloxazaborolidines have been synthesized and subsequently hydrogenated using palladium on carbon under ambient conditions to produce, after oxidation of the boronate group, enantiomerically enriched secondary alcohols (up to 20% ee). Herein, the first example of asymmetric hydrogenation utilizing oxazaborolidines as chiral auxiliaries is reported.

  已经合成了新的高手性乙烯基氧杂氮杂硼烷，随后在环境条件下使用钯/碳将其氢化，以在硼酸酯基团氧化后产生对映体富集的仲醇（至多20％ee）。在此，报道了利用恶唑硼烷作为手性助剂的不对称氢化的第一个例子。
• Effenberger, Franz; Gutterer, Beate; Ziegler, Thomas, Liebigs Annalen der Chemie, 1991, # 3, p. 269 - 273
  作者：Effenberger, Franz、Gutterer, Beate、Ziegler, Thomas

  DOI：——

  日期：——
• Lukes,R. et al., Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1960, vol. 25, p. 2179 - 2190
  作者：Lukes,R. et al.

  DOI：——

  日期：——