ethyl (R)-7-((3aR,5R,6S,6aR)-6-methoxy-2,2-dimethyltetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl)-11,11-dimethyl-5,9-dioxo-3,10-dioxa-4,8-diazadodecanoate | 1025775-11-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl (R)-7-((3aR,5R,6S,6aR)-6-methoxy-2,2-dimethyltetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl)-11,11-dimethyl-5,9-dioxo-3,10-dioxa-4,8-diazadodecanoate
• CAS: 1025775-11-4
• 化学式: C₂₀H₃₄N₂O₁₀
• 分子量: 462.497
• InChiKey: BIJOERJJSYPYGC-ZQOQDGPXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.77
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  139.88
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (R)-7-((3aR,5R,6S,6aR)-6-methoxy-2,2-dimethyltetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl)-11,11-dimethyl-5,9-dioxo-3,10-dioxa-4,8-diazadodecanoate 在 sodium hydroxide 、 水 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以96.2%的产率得到(R)-7-((3aR,5R,6S,6aR)-6-methoxy-2,2-dimethyltetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl)-11,11-dimethyl-5,9-dioxo-3,10-dioxa-4,8-diazadodecanoic acid
  参考文献：
  名称：

  具有β-氨基酸和α-氨基氧基酸的“新基序”的设计：具有12 / 10-螺旋的杂合肽的合成

  摘要：

  杂合肽是由C连接的碳-β-氨基酸酯（R -β- Caa）和衍生自S-乳酸的α-氨基氧酸（R -Ama）制备的。对四肽和六肽进行了广泛的NMR（在CDCl 3溶液中），CD和MD研究，从而鉴定出了稳健的12/10混合螺旋。因此，具有R -β-Caa和R -Ama的二肽重复序列提供了一个“新的基序”，以首次在包含R -Ama的低聚物中实现12/10混合的螺旋。要了解侧链对混合螺旋结构的影响，R -β-Caa/ Ama（在Ama中没有取代）和S -β-hAla/ R-研究了Ama低聚物。NMR研究表明这些杂合肽中存在12/10螺旋，并且发现单体的侧链对其稳定性具有深远的影响。这些观察结果暗示了β-氨基酸倾向于混合的12 / 10-螺旋的倾向决定了这些肽的结构行为。氮和氧原子之间的孤对斥力的结构后果导致新的和有趣的结构基序，其像“伪”的行为β 3，β 2在生成十分之十二混合螺旋-肽。

  DOI：

  10.1021/jo702242q
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-(aminooxy)-acetate 、 (R)-3-tert-Butoxycarbonylamino-3-((3aR,5R,6S,6aR)-6-methoxy-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl)-propionic acid 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以66.29%的产率得到ethyl (R)-7-((3aR,5R,6S,6aR)-6-methoxy-2,2-dimethyltetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl)-11,11-dimethyl-5,9-dioxo-3,10-dioxa-4,8-diazadodecanoate
  参考文献：
  名称：

  具有β-氨基酸和α-氨基氧基酸的“新基序”的设计：具有12 / 10-螺旋的杂合肽的合成

  摘要：

  杂合肽是由C连接的碳-β-氨基酸酯（R -β- Caa）和衍生自S-乳酸的α-氨基氧酸（R -Ama）制备的。对四肽和六肽进行了广泛的NMR（在CDCl 3溶液中），CD和MD研究，从而鉴定出了稳健的12/10混合螺旋。因此，具有R -β-Caa和R -Ama的二肽重复序列提供了一个“新的基序”，以首次在包含R -Ama的低聚物中实现12/10混合的螺旋。要了解侧链对混合螺旋结构的影响，R -β-Caa/ Ama（在Ama中没有取代）和S -β-hAla/ R-研究了Ama低聚物。NMR研究表明这些杂合肽中存在12/10螺旋，并且发现单体的侧链对其稳定性具有深远的影响。这些观察结果暗示了β-氨基酸倾向于混合的12 / 10-螺旋的倾向决定了这些肽的结构行为。氮和氧原子之间的孤对斥力的结构后果导致新的和有趣的结构基序，其像“伪”的行为β 3，β 2在生成十分之十二混合螺旋-肽。

  DOI：

  10.1021/jo702242q