(+)-fawcettimine hydrobromide | 960072-23-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氮杂螺癸烷衍生物
• 英文名称: (+)-fawcettimine hydrobromide
• CAS: 960072-23-5
• 化学式: BrH*C₁₆H₂₅NO₂
• 分子量: 344.292
• InChiKey: MRFRKLNEEVEXPZ-OTIKXTOXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.76
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  40.54
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (5R)-5-甲基-2-(苯基亚磺酰)环己酮 在 盐酸 、 叔丁基过氧化氢 、 4-二甲氨基吡啶 、 selenium(IV) oxide 、 sodium tetrahydroborate 、 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 、 tris(6,6,7,7,8,8-heptafluoro-2,2-dimethyl-3,5-octadionato)europium(III) 、 氢溴酸 、 碘 、 氧气 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 戴斯-马丁氧化剂 、 对甲苯磺酸 、 magnesium 、 苯硫酚 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 calcium carbonate 、 potassium hydroxide 、 sodium hydroxide 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 四氯化碳 、 癸烷 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 1,2-二溴乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 47.66h， 生成 (+)-fawcettimine hydrobromide
  参考文献：
  名称：

  简明的不对称全合成（+）-法西替明

  摘要：

  通过已知的（R）-5-甲基-2-环己烯酮以11个步骤完成（+）-法西替明的直接和立体控制的总合成。该合成的特征是钯介导的甲硅烷基烯醇醚的环烯基化反应，可用于组装6 / 5-茚满体系并一步生成一个季碳中心。先进行oxa-Diels-Alder反应，然后进行Mitsunobu反应，以构建Heathecock中间体，即6-5-9三轮车骨架。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2020.152329