di(adamantan-2-yl) 2-(((4-methyl-N-(2-(1-methyl-1H-indol-3-yl)ethyl)phenyl)sulfonamido)methyl)cyclopropane-1,1-dicarboxylate | 1609064-59-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: di(adamantan-2-yl) 2-(((4-methyl-N-(2-(1-methyl-1H-indol-3-yl)ethyl)phenyl)sulfonamido)methyl)cyclopropane-1,1-dicarboxylate
• CAS: 1609064-59-6
• 化学式: C₄₄H₅₄N₂O₆S
• 分子量: 738.989
• InChiKey: IEXAJRTYKWHFAY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.46
• 重原子数：
  53.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  12.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  94.91
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  di(adamantan-2-yl) 2-(((4-methyl-N-(2-(1-methyl-1H-indol-3-yl)ethyl)phenyl)sulfonamido)methyl)cyclopropane-1,1-dicarboxylate 在 2F₆Sb^(1-)*C₃₆H₄₀N₂*Cu⁽²⁺⁾ 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 13.0h， 以79%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  远程酯基开关选择性：四环螺二氢吲哚的非对映发散合成

  摘要：

  结构复杂分子合成中的立体控制，尤其是那些具有全碳四元立体中心的分子，仍然是一个挑战。在这里，我们报道了通过铜（II）催化的供体-受体环丙烷与吲哚的分子内 [3 + 2] 环化反应制备了一类四环环戊二烯稠合螺二氢吲哚骨架。通过改变环丙烷的远程酯基团，可以高选择性地获得四环螺二氢吲哚的顺式和反式非对映异构体。使用 DFT 计算确定了这种立体控制的起源：酯基和芳烃之间的吸引力相互作用有利于反式异构体的产生，而当空间排斥占主导地位时，顺式异构体的形成是首选。

  DOI：

  10.1021/ja503117q
• 作为产物：
  描述：

  4-methyl-N-(2-(1-methyl-1H-indol-3-yl)ethyl)benzenesulfonamide 、 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 以55%的产率得到di(adamantan-2-yl) 2-(((4-methyl-N-(2-(1-methyl-1H-indol-3-yl)ethyl)phenyl)sulfonamido)methyl)cyclopropane-1,1-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  远程酯基开关选择性：四环螺二氢吲哚的非对映发散合成

  摘要：

  结构复杂分子合成中的立体控制，尤其是那些具有全碳四元立体中心的分子，仍然是一个挑战。在这里，我们报道了通过铜（II）催化的供体-受体环丙烷与吲哚的分子内 [3 + 2] 环化反应制备了一类四环环戊二烯稠合螺二氢吲哚骨架。通过改变环丙烷的远程酯基团，可以高选择性地获得四环螺二氢吲哚的顺式和反式非对映异构体。使用 DFT 计算确定了这种立体控制的起源：酯基和芳烃之间的吸引力相互作用有利于反式异构体的产生，而当空间排斥占主导地位时，顺式异构体的形成是首选。

  DOI：

  10.1021/ja503117q