N-butyl-4-methyl-N-(propa-1,2-dien-1-yl)benzenesulfonamide | 1353455-71-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-butyl-4-methyl-N-(propa-1,2-dien-1-yl)benzenesulfonamide
• CAS: 1353455-71-6
• 化学式: C₁₄H₁₉NO₂S
• 分子量: 265.376
• InChiKey: LQSOCLLLUAPCFI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  383.7±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.072±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-butyl-4-methyl-N-(propa-1,2-dien-1-yl)benzenesulfonamide 在 silver hexafluoroantimonate 、 三苯基膦氯金 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以76%的产率得到(Z)-N-butyl-N-((2-(N-butyl-4-methylphenylsulfonamido)-3-methylenecyclobutylidene)methyl)-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Formal Intermolecular [2 + 2] Cycloaddition Reaction of Alleneamides with Alkenes via Gold Catalysis

  摘要：

  An efficient method was developed to construct the densely functionalized cyclobuane adducts through formal intermolecular cycloaddition of alleneamides with electron-rich olefins via gold catalysis, in which vinyl ethers/amides and electron-rich styrenes worked very well. In addition, a series of alleneamide dimerization products were prepared from the same alleneamide substrates.

  DOI：

  10.1021/ol202703a
• 作为产物：
  描述：

  N-butyl-4-methyl-N-(prop-2-yn-1-yl)benzenesulfonamide 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 N-butyl-4-methyl-N-(propa-1,2-dien-1-yl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  N-卤代酰亚胺对烯丙基酰胺的 区域选择性1,2-加成：2-卤代烯丙基酰胺衍生物的合成†

  摘要：

  提出了通过烯丙基酰胺与N-卤代酰亚胺的区域选择性1，2-加成合成2-卤代烯丙基酰胺衍生物的策略。该反应在非常温和的条件下进行，收率高达99％。而且，所获得的卤化物允许通过钯催化的偶联反应使官能团多样化，其可以用作合成有价值的化合物的潜在中间体。

  DOI：

  10.1039/c7ob00882a

文献信息

• Regioselective 1,2-additions of alcohols to allenamides mediated by N-Iodosuccinimide: Synthesis of N,O-aminals
  作者：Xiao Yuan、Xi Jia Ai Ti Re He Man、Xiao-Xiao Li、Zhi-Gang Zhao

  DOI：10.1016/j.tet.2018.07.045

  日期：2018.9

  N-iodosuccinimide-mediated regioselective 1,2-additions of alcohols to allenamides. These novel reactions proceed rapidly and exhibit broad substrate scope for a variety of allenamides. The reaction demonstrates that N-Iodosuccinimide is effective in activating the terminal CC bond of allenamides generating conjugated sulfamide ion species. It is noteworthy that the alcohol served as both solvent and nucleophile in

  N，O-氨基缩醛是通过N-碘代琥珀酰亚胺介导的醇对烯丙基酰胺的区域选择性1，2-加成而合成的。这些新颖的反应迅速进行，并显示了多种烯丙酰胺的广泛底物范围。该反应表明，N-碘琥珀酰亚胺可有效活化产生共轭磺酰胺离子种类的烯丙酰胺的末端CC键。值得注意的是，在该转化中，醇既是溶剂又是亲核体。
• Enantioselective Synthesis of <i>trans</i> -Vicinal Diamines <i>via</i> Rhodium-Catalyzed [2+2] Cycloaddition of Allenamides
  作者：Wei-Feng Zheng、Gui-Jun Sun、Liang Chen、Qiang Kang

  DOI：10.1002/adsc.201800021

  日期：2018.5.2

  An efficient protocol for the enantioselective Rh‐catalyzed intermolecular head‐to‐head [2+2] cycloaddition of allenamides was developed. A variety of enantio‐enriched cyclobutane‐1,2‐diamine derivatives were achieved in good yields with good to excellent enantioselectivities.

  开发了一种有效的方案，用于对映选择性的Rh催化的烯丙酰胺分子间头对头[2 + 2]环加成反应。以高收率获得了各种对映体富集的环丁烷1,2-二胺衍生物，并具有良好或优异的对映选择性。
• NIS-Mediated intermolecular hydroamination of allenamides with imidazole heterocycles: a facile protocol for the synthesis of allylic <i>N</i>,<i>N</i>-acetals
  作者：Yan Li、Guo Li Luo、Xiao Xiao Li、Zhi Gang Zhao

  DOI：10.1039/c8nj03641a

  日期：——

  conjugated sulfimide ion species that undergoes nucleophilic attack by imidazole to form the 1,2-adduct. Mixtures of N1- and N3-substituted isomers were obtained using asymmetrically substituted imidazoles. However, the 1,4-adduct was obtained using a tri-substituted imidazole. The efficiency of the gram-scale reaction suggests the potential industrial application of this synthetic method.

  烯丙基N，N-乙缩醛是生物活性杂环和天然产物合成中的重要中间体。在此，我们报道了通过咪唑杂环的N-碘琥珀酰亚胺介导的烯丙酰胺加氢胺化反应合成该化合物的简便方法。该反应是区域选择性的，快速的，并且耐受广泛范围的咪唑和苯并咪唑衍生物。关键中间体是共轭亚磺酰亚胺离子，其受到咪唑的亲核攻击而形成1,2-加合物。N 1-和N 3的混合物使用不对称取代的咪唑获得取代的异构体。然而，使用三取代的咪唑获得1，4-加合物。克级反应的效率表明该合成方法的潜在工业应用。
• 一种合成碘代烯丙基酯衍生物的方法
  申请人：西南民族大学

  公开号：CN110283105B

  公开（公告）日：2020-03-06

  本发明公开了一种合成碘代烯丙基酯衍生物的方法，包括以下步骤，在有机溶剂中，采用碘试剂诱导结构如式(Ⅰ)所示的联烯胺化合物与结构如式(Ⅱ)所示的羧酸化合物进行反应，合成得结构如式(Ⅲ)所示的碘代烯丙基酯衍生物；其中，取代基R1为芳基、苄基或烷基；取代基R2为对甲苯磺酰基、乙酰基或甲磺酰基；取代基R3为芳基、烯基、直链烷基、环烷基或金刚烷基。
• Regio- and stereoselective synthesis of ensulfonamides/enamides via catalyst-free intermolecular addition of indoles/pyrroles/imidazole to allenamides
  作者：Honghe Li、Ting Ma、Xiaoxiao Li、Zhigang Zhao

  DOI：10.1039/c5ra10569b

  日期：——

  A catalyst-free intermolecular addition of indoles, pyrroles, and imidazole to allenamides is reported. The reaction proceeds smoothly and provides a series of (E)-ensulfonamide/enamide derivatives in high yields with excellent regioselectivity.

  报道了一种无催化剂的吲哚、吡咯和咪唑与亚砜烯酰胺的分子间加成反应。该反应进行顺利，并以优异的区域选择性高产率地提供一系列(E)-烯磺酰胺/烯酰胺衍生物。