N-(4-cyano-2-(2-phenylethynyl)phenyl)acetamide | 1436417-07-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-cyano-2-(2-phenylethynyl)phenyl)acetamide
• 英文别名: N-(4-cyano-2-(phenylethynyl)phenyl)acetamide；N-[4-cyano-2-(2-phenylethynyl)phenyl]acetamide
• CAS: 1436417-07-0
• 化学式: C₁₇H₁₂N₂O
• 分子量: 260.295
• InChiKey: JYDUCRCRUKACDD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  508.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  52.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-cyano-2-(2-phenylethynyl)phenyl)acetamide 在 caesium carbonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以95%的产率得到2-苯基-1H-吲哚-5-甲腈
  参考文献：
  名称：

  碳酸铯促进的炔烃加氢酰胺化：酰胺，吲哚和氯化铁（III）的影响

  摘要：

  通过简单的方法制备了一系列的酰胺衍生物，用于炔烃与酰胺和磺酰胺的加氢酰胺化。使用诸如碳酸铯之类的弱碱可以促进后者的转化，并且催化量的氯化铁（III）的添加在某些所述加氢酰胺化反应的结果中具有有益的作用。还通过两种互补方法从邻-炔基苯胺合成了一系列吲哚，这对于从邻-（2-氨基苯基炔基）苯胺构建吲哚并[1,2- c ]喹唑啉四环体系是有用的。

  DOI：

  10.1002/adsc.201200430
• 作为产物：
  描述：

  4-氨基-3-碘苯腈 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 88.0h， 生成 N-(4-cyano-2-(2-phenylethynyl)phenyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  碳酸铯促进的炔烃加氢酰胺化：酰胺，吲哚和氯化铁（III）的影响

  摘要：

  通过简单的方法制备了一系列的酰胺衍生物，用于炔烃与酰胺和磺酰胺的加氢酰胺化。使用诸如碳酸铯之类的弱碱可以促进后者的转化，并且催化量的氯化铁（III）的添加在某些所述加氢酰胺化反应的结果中具有有益的作用。还通过两种互补方法从邻-炔基苯胺合成了一系列吲哚，这对于从邻-（2-氨基苯基炔基）苯胺构建吲哚并[1,2- c ]喹唑啉四环体系是有用的。

  DOI：

  10.1002/adsc.201200430

文献信息

• PtCl4-catalyzed cyclization of N-acetyl-2-alkynylanilines: A mild and efficient synthesis of N-acetyl-2-substituted indoles
  作者：Nattawadee Chaisan、Wilailak Kaewsri、Charnsak Thongsornkleeb、Jumreang Tummatorn、Somsak Ruchirawat

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.01.014

  日期：2018.2

  An efficient synthesis of N-acetyl-2-substituted indole derivatives via direct intramolecular hydroamination of N-acetyl-2-alkynylaniline derivatives was developed. The reaction could be applied to a wide range of substrates employing only 1–2 mol% of PtCl4 as the catalyst to furnish the desired indole products in moderate to excellent yields. The current protocol is efficient, reliable and scalable

  通过N-乙酰基-2-炔基苯胺衍生物的直接分子内加氢胺化反应，开发了一种N-乙酰基-2-取代的吲哚衍生物的有效合成方法。该反应可应用于仅使用1-2 mol％的PtCl 4作为催化剂的各种各样的底物，以中等至极好的收率提供所需的吲哚产物。当前的协议是有效，可靠和可扩展的，并且可以用作从容易获得的底物方便且快速地访问这一重要的N-杂环骨架类的重要工具。
• Amide Oxygen-Assisted Palladium-Catalyzed Hydration of Alkynes
  作者：Zhenming Zhang、Lihuan Wu、Jianhua Liao、Wanqing Wu、Huanfeng Jiang、Jianxiao Li、Jiawei Li

  DOI：10.1021/acs.joc.5b01178

  日期：2015.8.7

  oxygen-assisted palladium-catalyzed hydration reaction of alkynes is realized to prepare a series of o-acylacetanilide derivatives with high yield, and single regioselectivity under mild reaction conditions. This transformation is simple, practical, and can be performed on a gram scale. Evaluation of the mechanism shows that the reaction should involve an oxypalladation process, and the 1,3-oxazine compound

  在此，实现了炔烃的酰胺氧辅助钯催化的水合反应，以高收率，在温和的反应条件下具有单区域选择性的方式制备了一系列邻酰基乙酰苯胺衍生物。此转换简单，实用，并且可以以克为单位执行。对该机理的评估表明，该反应应包括羰基缩合过程，并且已证明1,3-恶嗪化合物是关键中间体。