7-methyl-1-(4-methylphenyl)naphthalene | 261907-32-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 7-methyl-1-(4-methylphenyl)naphthalene
• 英文别名: 7-methyl-1-p-tolyl-naphthalene；7-Methyl-1-p-tolyl-naphthalin
• CAS: 261907-32-8
• 化学式: C₁₈H₁₆
• 分子量: 232.325
• InChiKey: LSZNTTMJCLVTRE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  170-180 °C(Press: 2 Torr)
• 密度：
  1.049±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-methyl-1-(4-methylphenyl)naphthalene 、 硝酸 、 溶剂黄146 生成 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid
  参考文献：
  名称：

  Baddar et al., Journal of the Chemical Society, 1948, p. 1270

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-甲基苯基)乙醇 在 iron(III) chloride 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 7-methyl-1-(4-methylphenyl)naphthalene
  参考文献：
  名称：

  FeCl 3促进的炔基和萘乙醛与炔烃环化反应的区域选择性合成取代的萘和菲

  摘要：

  已经建立了FeCl 3促进的芳基乙醛与炔烃的环化反应，这为温和条件下单，双和多取代的萘​​的区域选择性合成提供了一种新的通用直接方法。有趣的是，本催化体系不仅在内部炔烃和末端炔烃之间进行区分，而且对甲硅烷基炔烃底物显示出前所未有的完全的Me 3 SiOH消除选择性。此外，还首次以高收率和极好的区域选择性实现了通过萘乙乙醛与内部炔烃的反应合成一系列取代的菲。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.07.007

文献信息

• The Formation of 1-Aryl-Substituted Naphthalenes by an Unusual Cyclization of Arylethynes Catalyzed by Ruthenium and Rhodium Porphyrins
  作者：Elfituri Elakkari、Barbara Floris、Pierluca Galloni、Pietro Tagliatesta

  DOI：10.1002/ejoc.200400746

  日期：2005.3

  The dimerization of arylethynes to give 1-aryl-substituted naphthalenes through catalysis by rhodium and ruthenium porphyrins has been investigated. When performed at temperatures above 130 °C, this reaction affords a mixture of triarylbenzenes and 1-aryl-substituted naphthalenes. The yields of naphthalene derivatives range from low to high, depending on the temperature and the phenyl substituents

  已经研究了通过铑和钌卟啉的催化，芳基乙炔二聚生成1-芳基取代的萘。当在 130 °C 以上的温度下进行时，该反应会得到三芳基苯和 1-芳基取代的萘的混合物。萘衍生物的产率从低到高，取决于温度和苯基取代基。初始化合物的浓度会影响反应的选择性：1,2-二氯苯中的二聚/三聚比率随着浓度的降低而增加。反应机理由催化剂配体的特殊结构决定，并涉及金属卟啉的亚乙烯基中间体的形成。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)
• The highly selective formation of biaryls by the cyclization of arylethynes catalyzed by vanadyl phthalocyanine
  作者：Daniel Cicero、Angelo Lembo、Alessandro Leoni、Pietro Tagliatesta

  DOI：10.1039/b9nj00227h

  日期：——

  The dimerization of arylethynes catalyzed by vanadium phthalocyanine to give substituted biaryls has been investigated. The reaction yield is always high and for many examples is only slightly affected by the aryl substituents. This fact is also related to the results obtained with metalloporphyrins, which give lower selectivities due to the presence of variable amounts of triphenylbenzenes.

  已经研究了钒酞菁催化的芳基乙炔二聚反应，以合成取代的双芳烃。反应的产率始终较高，对于许多例子，芳基取代基的影响仅微乎其微。这一事实与金属卟啉的结果也有关，因为金属卟啉 due to 存在不等量的三苯基苯而导致选择性降低。
• Fe‐Catalyzed Intramolecular Cross‐Dehydrogenative Arylation (CDA), Efficient Synthesis of 1‐Arylnaphthalenes and 4‐Arylcoumarins
  作者：Haiyan Diao、Changcheng Wang、Zhen Zhang、Zhangjie Shi、Feng Liu

  DOI：10.1002/hlca.202100056

  日期：2021.7

  Direct cross-dehydrogenative coupling of different inert C−H bonds is the most straightforward and environmentally benign method to construct C−C bonds. In this paper, we developed an iron-catalyzed intramolecular cross-dehydrogenative arylation (CDA) between benzylic C(sp3)H bond and aromatic C(sp2)H bond. From the readily available linear substrates, 1-arylnaphthalenes and 4-arylcoumarins can be

  不同惰性 C-H 键的直接交叉脱氢偶联是构建 C-C 键的最直接和环境友好的方法。在本文中，我们开发了一种铁催化的苄基 C( sp 3 )H 键和芳族 C( sp 2 )H 键之间的分子内交叉脱氢芳基化 (CDA) 。从容易获得的线性底物，可以一步快速构建 1-芳基萘和 4-芳基香豆素，产率中等至良好（18 个例子，产率高达 73%）。具有不同官能团的对称和不对称底物都可以很好地耐受该系统以形成预期的产品。提出了自由基引发的脱氢环化-脱氢串联工艺。
• Ruthenium porphyrin bound to a Merrifield resin as heterogeneous catalyst for the cyclooligomerization of arylethynes
  作者：Alina Ciammaichella、Alessandro Leoni、Pietro Tagliatesta

  DOI：10.1039/c0nj00349b

  日期：——

  Ruthenium meso-tetraphenylporphyrin was bound to a solid support, the Merrifield resin, and used in the cyclooligomerization of arylethynes, obtaining high yields and selectivities in the final products with a complete recycling of the catalyst.

  钌中间四苯基卟啉被固定在固体载体（Merrifield树脂）上，用于芳基乙烯的环状低聚反应，在催化剂完全回收的情况下，可获得高收率和高选择性的最终产物。
• Platinum-Catalyzed Hydrative Dimerization of Alkynylsilanes to α,β-Unsaturated Ketones
  作者：Kasumi Kikuchi-Igarashi、Yuki Tahara、Haruna Hirano、Chinatsu Ambe、Hidenori Kinoshita、Katsukiyo Miura

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c01735

  日期：2024.7.12

  A unique type of platinum catalysis that is valuable for the synthesis of α,β-unsaturated ketones is described. In the presence of PtCl2, (2-arylethynyl)trimethylsilanes reacted with H2O at 30 °C to give 1,4-diarylbut-3-en-2-ones in moderate to good yields. (2-Alkylethynyl)trimethylsilanes could be efficiently converted into the corresponding hydrative dimerization products by a modified Pt catalyst

  描述了一种对 α,β-不饱和酮的合成有价值的独特类型的铂催化。在 PtCl 2存在下，(2-芳基乙炔基)三甲基硅烷与 H 2 O 在 30 °C 下反应，以中等至良好的收率得到 1,4-二芳基丁-3-en-2-酮。 (2-烷基乙炔基)三甲基硅烷可以通过改性Pt催化剂体系有效转化为相应的水合二聚产物。机理研究表明酰基铂中间体参与催化循环。