2-(2,4-dimethylphenyl)-2-phenylacetonitrile | 82954-09-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(2,4-dimethylphenyl)-2-phenylacetonitrile
• 英文别名: (2,4-Dimethylphenyl)(phenyl)acetonitrile
• CAS: 82954-09-4
• 化学式: C₁₆H₁₅N
• 分子量: 221.302
• InChiKey: MUZOOZSDJFIEBR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  349.0±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.043±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2,4-dimethylphenyl)-2-phenylacetonitrile 在 甲醇 、 sodium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以87%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Electrocatalytic dimerization of diarylacetonitriles mediated by sodium halides

  摘要：

  A new electrocatalytic reaction affording tetraarylsuccinonitriles in 80-100% yields by the oxidation of diarylacetonitriles in an undivided cell with sodium halides as mediators is described.

  DOI：

  10.1016/j.mencom.2010.06.008
• 作为产物：
  描述：

  2,4-dimethylphenyl tosylate 、 苯乙腈 在 potassium phosphate 、 palladium diacetate 、 2-二环己基磷-2,4,6-三异丙基联苯 作用下， 以 二氯甲烷 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以68%的产率得到2-(2,4-dimethylphenyl)-2-phenylacetonitrile
  参考文献：
  名称：

  钯催化芳基甲苯磺酸盐和甲磺酸盐对芳基乙腈的直接α-芳基化反应

  摘要：

  据报道，第一个普通的钯催化的芳基乙腈与芳基和杂芳基磺酸盐的α-芳基化反应。由Pd（OAc）2和XPhos组成的催化剂体系对该反应非常有效。各种各样的芳基/杂芳基甲苯磺酸酯和甲磺酸酯与芳基乙腈平滑地偶联，催化剂负载量可低至0.1 mol％Pd。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202000176

文献信息

• Palladium-Catalyzed Direct α-Arylation of Arylacetonitriles with Aryl Tosylates and Mesylates
  作者：On Ying Yuen、Xiangmeng Chen、Junyu Wu、Chau Ming So

  DOI：10.1002/ejoc.202000176

  日期：2020.3.31

  The first general palladium‐catalyzed α‐arylation of arylacetonitriles with aryl and heteroaryl sulfonates are reported. The catalyst system comprising of Pd(OAc)2 and XPhos is highly effective towards this reaction. A wide range of aryl/heteroaryl tosylates and mesylates are coupled with arylacetonitriles smoothly and catalyst loadings as low as 0.1 mol‐% Pd can be achieved.

  据报道，第一个普通的钯催化的芳基乙腈与芳基和杂芳基磺酸盐的α-芳基化反应。由Pd（OAc）2和XPhos组成的催化剂体系对该反应非常有效。各种各样的芳基/杂芳基甲苯磺酸酯和甲磺酸酯与芳基乙腈平滑地偶联，催化剂负载量可低至0.1 mol％Pd。
• Electrocatalytic dimerization of diarylacetonitriles mediated by sodium halides
  作者：Michail N. Elinson、Alexey I. Ilovaisky、Valentina M. Merkulova、Tatiana A. Zaimovskaya、Pavel A. Belyakov、Gennady I. Nikishin

  DOI：10.1016/j.mencom.2010.06.008

  日期：2010.7

  A new electrocatalytic reaction affording tetraarylsuccinonitriles in 80-100% yields by the oxidation of diarylacetonitriles in an undivided cell with sodium halides as mediators is described.