4-(5-ethynylthiophen-2yl)-N,N-diphenylaniline | 1309674-21-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 4-(5-ethynylthiophen-2yl)-N,N-diphenylaniline
• 英文别名: 4-(5-ethynylthien-2-yl)-N,N-diphenylaniline；4-(5-ethynylthiophen-2-yl)-N,N-diphenylaniline
• CAS: 1309674-21-2
• 化学式: C₂₄H₁₇NS
• 分子量: 351.472
• InChiKey: UPFPSYBKGZYAKI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.8
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  31.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(5-ethynylthiophen-2yl)-N,N-diphenylaniline 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 三苯胂 、 二异丙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 2-(5-(4-(diphenylamino)phenyl)thiophen-2-yl)-3-phenylbuta-1,3-diene-1,1,4,4-tetracarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  基于三苯胺/四甲基丁二烯的π共轭推挽分子用芳烃平台封端：合成，光物理和光伏响应。

  摘要：

  基于三苯胺和1,1,4,4-四氰基布多-1,3-二烯（TCBD）的π共轭推挽分子已通过不同的芳烃末端官能化。在解决方案中，这些高度TCBD扭曲的系统在可见光谱中显示出很强的内部电荷转移带，并且没有可检测到的光致发光（PL）。光物理和理论研究表明，由于光激发后TCBD-芳烃部分的显着构象变化，导致非常短的单峰激发态失活时间约为10 ps，这为非辐射衰变开辟了途径。PL是在真空处理过的薄膜中回收的，或者当分子分散在PMMA基质中时，导致激发态失活时间大大增加。如循环伏安法所示，与C相比，这些分子可以充当电子供体60。因此，制造了真空处理的平面异质结有机太阳能电池，导致最大功率转换效率约为。1.9％，随着芳烃尺寸的增加而降低。

  DOI：

  10.1002/chem.202002810
• 作为产物：
  描述：

  4-硼酸三苯胺 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 四丁基氟化铵 、 potassium carbonate 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 4-(5-ethynylthiophen-2yl)-N,N-diphenylaniline
  参考文献：
  名称：

  基于三苯胺/四甲基丁二烯的π共轭推挽分子用芳烃平台封端：合成，光物理和光伏响应。

  摘要：

  基于三苯胺和1,1,4,4-四氰基布多-1,3-二烯（TCBD）的π共轭推挽分子已通过不同的芳烃末端官能化。在解决方案中，这些高度TCBD扭曲的系统在可见光谱中显示出很强的内部电荷转移带，并且没有可检测到的光致发光（PL）。光物理和理论研究表明，由于光激发后TCBD-芳烃部分的显着构象变化，导致非常短的单峰激发态失活时间约为10 ps，这为非辐射衰变开辟了途径。PL是在真空处理过的薄膜中回收的，或者当分子分散在PMMA基质中时，导致激发态失活时间大大增加。如循环伏安法所示，与C相比，这些分子可以充当电子供体60。因此，制造了真空处理的平面异质结有机太阳能电池，导致最大功率转换效率约为。1.9％，随着芳烃尺寸的增加而降低。

  DOI：

  10.1002/chem.202002810

文献信息

• Design of organic dyes for dye-sensitized solar cells: Extending π-conjugation backbone via ‘Click’ reaction to improve photovoltaic performances
  作者：Tainan Duan、Ke Fan、Kan Li、Wei Cao、Cheng Zhong、Xingguo Chen、Tianyou Peng、Jingui Qin

  DOI：10.1016/j.dyepig.2015.02.005

  日期：2015.6

  The organic dyes have been synthesized via a ‘Click’ reaction and employed in dye-sensitized solar cells, in which an electron-deficient 1,2,3-triazole unit is introduced to connect the thienyl group and the phenoxyl group as π-linkers. Compared with the non-thiophene containing reference dye, these new dyes show stronger intramolecular charge transfer and higher molar extinction coefficient with incremental

  有机染料已通过“点击”反应合成，并用于染料敏化太阳能电池，其中引入了缺电子的1,2,3-三唑单元以连接噻吩基和苯氧基作为π-连接剂。与不含噻吩的参考染料相比，随着噻吩基团的增加，这些新染料显示出更强的分子内电荷转移和更高的摩尔消光系数。因此，基于太阳能电池的太阳能电池的短路电流大大增加。此外，1,2,3-三唑单元的存在对于电荷分离是有利的，其可以延迟电荷复合并改善开路电压。因此，基于二噻吩基染料的太阳能电池在J sc下表现出最佳性能10.00mA cm -2的V oc，0.68V的V oc和0.71的FF对应于其中的总转换效率为4.81％。
• CONJUGATED POLYMER CONTAINING ETHYNYL CROSSLINKING GROUP, MIXTURE, COMPOSITION, ORGANIC ELECTRONIC DEVICE CONTAINING THE SAME AND APPLICATION THEREOF
  申请人：Guangzhou Chinaray Optoelectronic Materials Ltd.

  公开号：EP3246347A1

  公开（公告）日：2017-11-22

  Provided are a conjugated polymer containing ethynyl crosslinking group, mixture, composition, organic electronic device containing the same and application thereof. The conjugated polymer material has a conjugated main chain structure and an ethynyl crosslinking group as a functional side chain. The conjugated polymer material produces an insoluble and unmeltable crosslinked interpenetrating network polymer film under heating, has excellent solvent-resistance, and is suitable for manufacturing a complex multi-layer organic electronic device. The conjugated polymer can be applied in optoelectronic devices such as an organic field effect transistor, an organic light emitting diode (OLED), a polymer solar cell, a perovskite solar cell, etc, and improves device performance.

  本文提供了一种含有乙炔交联基团的共轭聚合物、混合物、组合物、含有该共轭聚合物的有机电子器件及其应用。共轭聚合物材料具有共轭主链结构和作为功能侧链的乙炔交联基团。该共轭聚合物材料在加热条件下可生成不溶不熔的交联互穿网络聚合物薄膜，具有优异的耐溶剂性，适用于制造复杂的多层有机电子器件。该共轭聚合物可应用于光电器件，如有机场效应晶体管、有机发光二极管（OLED）、聚合物太阳能电池、过氧化物太阳能电池等，并能提高器件性能。
• Conjugated polymer containing ethynyl crosslinking group, mixture, formulation, organic electronic device containing the same and application therof
  申请人：GUANGZHOU CHINARAY OPTOELECTRONIC MATERIALS LTD.

  公开号：US10364316B2

  公开（公告）日：2019-07-30

  Provided are a conjugated polymer containing ethynyl crosslinking group, mixture, formulation, organic electronic device containing the same and application thereof. The conjugated polymer material has a conjugated main chain structure and an ethynyl crosslinking group as a functional side chain. The conjugated polymer material produces an insoluble and unmeltable crosslinked interpenetrating network polymer film under heating, has excellent solvent-resistance, and is suitable for manufacturing a complex multi-layer organic electronic device. The conjugated polymer can be applied in optoelectronic devices such as an organic field effect transistor, an organic light emitting diode (OLED), a polymer solar cell, a perovskite solar cell, etc, and improves device performance.

  本文提供了一种含有乙炔交联基团的共轭聚合物、混合物、配方、含有该共轭聚合物的有机电子器件及其应用。共轭聚合物材料具有共轭主链结构和作为功能侧链的乙炔交联基团。该共轭聚合物材料在加热条件下可生成不溶不熔的交联互穿网络聚合物薄膜，具有优异的耐溶剂性，适用于制造复杂的多层有机电子器件。该共轭聚合物可应用于光电器件，如有机场效应晶体管、有机发光二极管（OLED）、聚合物太阳能电池、过氧化物太阳能电池等，并能提高器件性能。
• [EN] CONJUGATED POLYMER CONTAINING ETHYNYL CROSSLINKING GROUP, MIXTURE, COMPOSITION, ORGANIC ELECTRONIC DEVICE CONTAINING THE SAME AND APPLICATION THEREOF<br/>[FR] POLYMÈRE CONJUGUÉ CONTENANT UN GROUPE DE RÉTICULATION ÉTHYNYLE, MÉLANGE, COMPOSITION, DISPOSITIF ÉLECTRONIQUE ORGANIQUE LE CONTENANT ET APPLICATION ASSOCIÉE<br/>[ZH] 含乙炔基交联基团的共轭聚合物、包含其的混合物、组合物、有机电子器件及其应用
  申请人：GUANGZHOU CHINARAY OPTOELECTRONIC MATERIALS LTD

  公开号：WO2016112761A1

  公开（公告）日：2016-07-21

  本发明提供含乙炔基交联基团的共轭聚合物、包含其的混合物、组合物、有机电子器件及其应用。所述共轭聚合物材料具有共轭的主链结构及功能化的侧链乙炔基交联基团。所述共轭聚合物材料在加热的条件下交联生成不溶不熔的互穿网络聚合物薄膜，具有优异的抗溶剂性能，适于制作复杂的多层有机电子器件。所述共轭聚合物能够应用于有机场效应晶体管、有机发光二极管、聚合物太阳电池、钙钛矿太阳电池等光电器件中，并改善器件性能。
• Triphenylamine/Tetracyanobutadiene-Based D-A-D π-Conjugated Systems as Molecular Donors for Organic Solar Cells
  作者：Antoine Leliège、Philippe Blanchard、Théodulf Rousseau、Jean Roncali

  DOI：10.1021/ol201002j

  日期：2011.6.17

  Thlophene-based D-A-D pi-conjugated systems containing triphenylamine end groups connected to a 1,1,4,4-tetracyanobuta-1,3-diene acceptor by oligothiophene chains of variable length have been synthesized. These compounds show Interesting light-harvesting properties and low-lying HOMO levels. Preliminary results on bilayer heterojunction solar cells with C-60 as acceptor show power conversion efficiency higher than 1.0%.