3-bromo-4-nitro-N-<<2-(trimethylsilyl)ethyl>sulfonyl>aniline | 158531-07-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-bromo-4-nitro-N-<<2-(trimethylsilyl)ethyl>sulfonyl>aniline
• 英文别名: N-(3-bromo-4-nitrophenyl)-2-trimethylsilylethanesulfonamide
• CAS: 158531-07-8
• 化学式: C₁₁H₁₇BrN₂O₄SSi
• 分子量: 381.322
• InChiKey: UIZVYWRHLRRHJH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  424.1±55.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.468±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.44
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  100
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-bromo-4-nitro-N-<<2-(trimethylsilyl)ethyl>sulfonyl>aniline 在 copper(l) iodide 、 铁粉 、 溶剂黄146 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 N-(11-oxoisoindolo[2,1-a]benzimidazol-8-yl)-2-trimethylsilylethanesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  与抗肿瘤剂batracylin有关的异吲哚并[1,2-b]喹唑啉酮和异吲哚并[2,1-a]苯并咪唑衍生物的合成及药理评价。

  摘要：

  描述了与batracylin有关的异吲哚并[1,2-b]喹唑啉-12（10H）-one和异吲哚并[2,1-a]苯并咪唑的合成及其药理活性。Batracyclin的急性毒性与其N-乙酰代谢产物的形成有关，N-乙酰代谢产物是大鼠肝细胞中非计划DNA合成的有效诱导剂。batracylin的脱氨基衍生物和8-氮杂类似物保留了抑制拓扑异构酶II的能力，但没有诱导计划外的DNA合成。这些类似物虽然不如batracylin活性强，但对CCRF CEM白血病细胞具有细胞毒性。异吲哚并[2，1-a]苯并咪唑衍生物作为拓扑异构酶II抑制剂是无活性的，并且通常不能表现出可比的抗肿瘤活性或无法诱导计划外的DNA合成。

  DOI：

  10.1021/jm00046a028
• 作为产物：
  描述：

  3-溴-4-硝基苯胺 、 2-(三甲基硅基)乙烷磺酰氯 在 sodium hydride 作用下， 生成 3-bromo-4-nitro-N-<<2-(trimethylsilyl)ethyl>sulfonyl>aniline
  参考文献：
  名称：

  与抗肿瘤剂batracylin有关的异吲哚并[1,2-b]喹唑啉酮和异吲哚并[2,1-a]苯并咪唑衍生物的合成及药理评价。

  摘要：

  描述了与batracylin有关的异吲哚并[1,2-b]喹唑啉-12（10H）-one和异吲哚并[2,1-a]苯并咪唑的合成及其药理活性。Batracyclin的急性毒性与其N-乙酰代谢产物的形成有关，N-乙酰代谢产物是大鼠肝细胞中非计划DNA合成的有效诱导剂。batracylin的脱氨基衍生物和8-氮杂类似物保留了抑制拓扑异构酶II的能力，但没有诱导计划外的DNA合成。这些类似物虽然不如batracylin活性强，但对CCRF CEM白血病细胞具有细胞毒性。异吲哚并[2，1-a]苯并咪唑衍生物作为拓扑异构酶II抑制剂是无活性的，并且通常不能表现出可比的抗肿瘤活性或无法诱导计划外的DNA合成。

  DOI：

  10.1021/jm00046a028