3-(3,4-Dichlorphenylhydrazono)-5,6-dihydro-4H-pyran-2-on

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(3,4-Dichlorphenylhydrazono)-5,6-dihydro-4H-pyran-2-on
• 英文别名: 3-[(3,4-Dichlorophenyl)hydrazinylidene]oxan-2-one；3-[(3,4-dichlorophenyl)hydrazinylidene]oxan-2-one
• 化学式: C₁₁H₁₀Cl₂N₂O₂
• 分子量: 273.119
• InChiKey: UZCYQYBAGZDBON-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  50.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(3,4-Dichlorphenylhydrazono)-5,6-dihydro-4H-pyran-2-on 在 盐酸 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 0.08h， 以73%的产率得到6,7-Dichlor-4,9-dihydropyrano<3,4-b>indol-1(3H)-on
  参考文献：
  名称：

  Lactones, 11th edition. 4,9-dihydropyrano [3.4-b] indole-1 (3H) -ones from α-ethoxalyl-γ-lactones 的合成

  摘要：

  在 α-乙二酰基-γ-内酯 1a-d 开环和脱羧后，腙 4a-l 和 5 型吲哚内酯可以通过与苯肼反应制备。如果反应顺序转移到类似的 δ-内酯 6 和 10，吲哚合成成功，但内酯闭环不成功。

  DOI：

  10.1002/ardp.19873200105
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-hydroxy-2-(2-oxooxolan-3-ylidene)acetate 、 (3,4-二氯苯基)肼 在 硫酸 、 sodium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 生成 3-(3,4-Dichlorphenylhydrazono)-5,6-dihydro-4H-pyran-2-on
  参考文献：
  名称：

  Lactones, 11th edition. 4,9-dihydropyrano [3.4-b] indole-1 (3H) -ones from α-ethoxalyl-γ-lactones 的合成

  摘要：

  在 α-乙二酰基-γ-内酯 1a-d 开环和脱羧后，腙 4a-l 和 5 型吲哚内酯可以通过与苯肼反应制备。如果反应顺序转移到类似的 δ-内酯 6 和 10，吲哚合成成功，但内酯闭环不成功。

  DOI：

  10.1002/ardp.19873200105

文献信息

• Lactone, 11. Mitt. Synthese von 4.9-Dihydropyrano[3.4-b]indol-1(3H)-onen aus α-Ethoxalyl-γ-lactonen
  作者：Jochen Lehmann、Khadiga M. Ghoneim、Bothaina Abd El-Fattah、Adel A. Elgendy

  DOI：10.1002/ardp.19873200105

  日期：——

  Nach Öffnung und Decarboxylierung der α‐Ethoxalyl‐γ‐lactone 1a‐d können durch Umsetzung mit Phenylhydrazinen die Hydrazone 4a‐l und daraus Indololactone des Typs 5 hergestellt werden. Überträgt man die Reaktionsfolge auf die analogen δ‐Lactone 6 und 10, so gelingt die Indolsynthese, nicht jedoch der Lacton‐Ringschluß.

  在 α-乙二酰基-γ-内酯 1a-d 开环和脱羧后，腙 4a-l 和 5 型吲哚内酯可以通过与苯肼反应制备。如果反应顺序转移到类似的 δ-内酯 6 和 10，吲哚合成成功，但内酯闭环不成功。