5,5''-bis(trimethylsilyl)-2,2',5',2''-terthiophene | 138983-69-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 双噻吩和低聚噻吩
• 英文名称: 5,5''-bis(trimethylsilyl)-2,2',5',2''-terthiophene
• 英文别名: 2,5''-Bis(trimethylsilyl)-5,2',5',2''-terthiophene；trimethyl-[5-[5-(5-trimethylsilylthiophen-2-yl)thiophen-2-yl]thiophen-2-yl]silane
• CAS: 138983-69-4
• 化学式: C₁₈H₂₄S₃Si₂
• 分子量: 392.758
• InChiKey: ZTGWCWNAHARDMV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  434.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.12±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  84.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,5''-bis(trimethylsilyl)-2,2',5',2''-terthiophene 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 生成 2,5-二(5-溴噻吩-2-基)噻吩
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of extended α,α′-oligo(silylthiophenes) by cerium(iv) oxidative coupling reactions

  摘要：

  铈(IV)氧化二聚反应将4,4'-双(三甲基硅基)-2,2':5',2''-三噻吩及其四噻吩类似物1c转化为相应的性噻吩和八噻吩；后者已被用于制备α-连接的十六噻吩和二十四噻吩衍生物。

  DOI：

  10.1039/a806600k
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二溴噻吩 、 2,5-二碘噻吩 、 三甲基氯硅烷 在 正丁基锂 、 四甲基乙二胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 以67%的产率得到5,5''-bis(trimethylsilyl)-2,2',5',2''-terthiophene
  参考文献：
  名称：

  Dual Electrophilic Trapping-Negishi Coupling with Dilithiothiophenes in a Three-Component, One-Pot Process

  摘要：

  通过与 2,5-二溴噻吩进行两重溴-锂交换，并依次捕获二硫中间体，在原位生成了有机卤化锌，随后通过内吉西交叉偶联以一锅方式转化为不对称取代的噻吩。将这种新型序列应用于二碘（杂）烷，可迅速为材料科学应用提供非常有趣的构建模块。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1219203

文献信息

• Synthesis of extended α,α′-oligo(silylthiophenes) by cerium(iv) oxidative coupling reactions
  作者：Ali H. Mustafa、Michael K. Shepherd

  DOI：10.1039/a806600k

  日期：——

  Cerium(IV) oxidative dimerisations of 4,4′-bis(trimethylsilyl)-2,2′:5′,2′′-terthiophene and the quaterthienyl analogue 1c gave the corresponding sexi- and octi-thiophenes; the latter have been used to prepare α-linked hexadecithiophene and tetracosithiophene derivatives.

  铈(IV)氧化二聚反应将4,4'-双(三甲基硅基)-2,2':5',2''-三噻吩及其四噻吩类似物1c转化为相应的性噻吩和八噻吩；后者已被用于制备α-连接的十六噻吩和二十四噻吩衍生物。
• Dual Electrophilic Trapping-Negishi Coupling with Dilithiothiophenes in a Three-Component, One-Pot Process
  作者：Thomas Müller、Christian Muschelknautz、Catherine Dostert

  DOI：10.1055/s-0029-1219203

  日期：2010.2

  Based upon a twofold bromine-lithium exchange with 2,5-dibromo thiophene and sequential trapping of the dilithio intermediate, organo zinc halides were generated in situ and subsequently transformed by Negishi cross-coupling to unsymmetrically substituted thiophenes in a one-pot fashion. Application of this novel sequence to diiodo(hetero)arenes quickly furnishes highly interesting building blocks for materials science applications.

  通过与 2,5-二溴噻吩进行两重溴-锂交换，并依次捕获二硫中间体，在原位生成了有机卤化锌，随后通过内吉西交叉偶联以一锅方式转化为不对称取代的噻吩。将这种新型序列应用于二碘（杂）烷，可迅速为材料科学应用提供非常有趣的构建模块。