(2H-1,4-苯并噁嗪-3(4H)-酮-2-基)乙酸甲酯 | 73219-44-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶嗪类
• 中文名称: (2H-1,4-苯并噁嗪-3(4H)-酮-2-基)乙酸甲酯
• 中文别名: 2-(3,4-二氢-3-氧代-2H-苯并[b][1,4]噁嗪-2-基)乙酸甲酯；甲基(3-氧代-3,4-二氢-2H-1,4-苯并恶嗪-2-基)酯
• 英文名称: methyl α-(3,4-dihydro-3-oxo-2H-1,4-benzoxazin-2-yl)acetate
• 英文别名: methyl (3'-oxo-3',4'-dihydro-2'H-1',4'-benzoxazin-2'-yl)acetate；(3-oxo-3,4-dihydro-2H-benzo[1,4]oxazin-2-yl)-acetic acid methyl ester；methyl (3-oxo-2,3-dihydro-4H-1,4-benzoxazin-2-yl)acetate；2,3-Dihydro-3-oxo-2H-1,4-benzoxazinacetat；methyl 2-(3-oxo-3,4-dihydro-2H-benzo[b][1,4]oxazin-2-yl)acetate；methyl 2-(3-oxo-4H-1,4-benzoxazin-2-yl)acetate
• CAS: 73219-44-0
• 化学式: C₁₁H₁₁NO₄
• mdl: MFCD03427107
• 分子量: 221.213
• InChiKey: ZXHVFOBSOSTVJS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  144-147 °C(lit.)
• 沸点：
  391.6±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.246±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.272
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2H-1,4-苯并噁嗪-3(4H)-酮-2-基)乙酸甲酯 在 乙酸铵 、 四丁基溴化铵 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 [2-(4-Fluoro-phenyl)-4H-5-oxa-3,9b-diaza-cyclopenta[a]naphthalen-4-yl]-acetic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Jayaveera; Sailaja; Reddanna, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2006, vol. 45, # 3, p. 792 - 795

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-(2-hydroxy-phenyl)-maleamic acid methyl ester 在 哌啶乙酸盐 作用下， 生成 (2H-1,4-苯并噁嗪-3(4H)-酮-2-基)乙酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Patel,M.V. et al., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1979, vol. 18, p. 367 - 368

  摘要：

  DOI：

文献信息

• SYNTHESIS OF METHYL [6-(2-AMINO-1,3-THIAZOL-4-YL)-3-OXO-1,4- BENZOXAZIN-2-YL] ACETATES AS POSSIBLE COX-2 / 5-LOX INHIBITORS
  作者：G Jagath Reddy、Κ Srinivasa Rao

  DOI：10.1515/hc.2008.14.1-2.95

  日期：2008.1

  conditions gave the hitherto unreported 6-chloroacetylbenzoxazin-2-ylacetate 2 in good yields. 'H NMR spectra of 2 exhibited signals at δ 2.9 (m, 2H, CH2C02CH3), 3.61(s, 3H, CH2C02CH3), 5.17 (m, 3H, OCH & CH2CO) and 10.02 (bs, NH) apart from three aromatic protons. IR spectra of 2 exhibited characteristic absorption bands around 1738 cm" (C02CH3), 1714 & 1716 cm" (C=0).

  已经合成了一系列 [6-(2-aminothiazol-4-yl)-3-oxo-1,4-benzoxazin-2yl] 乙酸甲酯 (3-5) 并测试了 COX-2（环氧化酶）/5- LOX（脂肪氧化酶）抑制活性。一些化合物表现出显着的 5-LOX 抑制活性。介绍 塞来昔布和罗非昔布作为具有更好胃耐受性的抗炎剂的引入引起了人们对开发选择性 COX-2 抑制剂的兴趣。氨基噻唑环系统在过敏、高血压、炎症、精神分裂症、细菌和HIV感染的治疗中具有广泛的应用。Fanetizole (4-phenyl-2-phenethylaminothiazole) 是一种抗炎药，处于 II 期临床试验中，用于治疗类风湿性关节炎。最近，有报道以吡啶氨基噻唑为核心单元的化合物作为抗癌剂，KDR 激酶抑制剂、中枢神经系统、情绪障碍、脑肿瘤、癫痫、焦虑、抑郁和阿尔茨海默病。许多 1,4-苯并恶嗪衍生物已被报道为 11 19
• 5-phenylpyrrolo-1,4-benzoxazine and 5-phenylpyrrolo-1,4-benzothiazine
  申请人：Kali-Chemie Pharma GmbH

  公开号：US05474988A1

  公开（公告）日：1995-12-12

  Pharmacologically active compounds of formula I ##STR1## which can be substituted in the phenyl rings and in which R.sup.1 denotes hydrogen or lower alkyl, R.sup.2 denotes hydrogen or lower alkyl, Y denotes oxygen or sulfur n represents an integer from 1 to 3 Z represents a bond, a CO group or a CH.dbd. group, Q denotes nitrogen or the CH group and R.sup.7, if Q denotes nitrogen, represents an optionally substituted pyridyl or phenyl radical or, if Q denotes the CH group, represents the N-methyl-N-(4-oxo-3H-pyrimidin-2-yl)amino group, and their acid addition salts and processes and intermediates for their preparation.

  化学式I的药理活性化合物，可以在苯环中进行取代，其中R.sup.1代表氢或较低的烷基，R.sup.2代表氢或较低的烷基，Y代表氧或硫，n表示1到3之间的整数，Z代表键合，CO基团或CH基团，Q代表氮或CH基团，R.sup.7如果Q代表氮，则代表可选择取代的吡啶基或苯基，如果Q代表CH基团，则代表N-甲基-N-(4-氧代-3H-嘧啶-2-基)氨基基团，以及它们的盐酸盐和用于其制备的过程和中间体。
• [EN] MPRO TARGETING ANTIVIRAL COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS ANTIVIRAUX CIBLANT LES MPRO
  申请人：EXSCIENTIA AI LTD

  公开号：WO2023180189A1

  公开（公告）日：2023-09-28

  Disclosed are novel viral Mpro inhibitors according to Formula (I), their pharmaceutically acceptable salts, and pharmaceutical compositions thereof. Also disclosed are methods of using such compounds and compositions to inhibit Mpro and/or to treat various viral infections; particularly related to coronavirus. The compounds and compositions of the disclosure may be particularly useful in treating a broad spectrum of coronavirus.

  公开了根据式（I）的新型病毒 Mpro 抑制剂、它们的药学上可接受的盐及其药物组合物。还公开了使用此类化合物和组合物抑制 Mpro 和/或治疗各种病毒感染的方法；特别是与冠状病毒有关的病毒感染。本公开的化合物和组合物在治疗广谱冠状病毒方面可能特别有用。
• Teitei, Tsutomu, Australian Journal of Chemistry, 1986, vol. 39, # 3, p. 503 - 510
  作者：Teitei, Tsutomu

  DOI：——

  日期：——
• Shridhar, S. R.; Ram, Bhagat; Rao, K. Srinivasa, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1985, vol. 24, p. 992 - 994
  作者：Shridhar, S. R.、Ram, Bhagat、Rao, K. Srinivasa、Jain, M. L.

  DOI：——

  日期：——