ethyl 2-<1-(p-toluenesulfonylpyrrol-2-yl)methyl>amino-3,3-diethoxypropionate | 153780-29-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2-<1-(p-toluenesulfonylpyrrol-2-yl)methyl>amino-3,3-diethoxypropionate
• 英文别名: Ethyl 3,3-diethoxy-2-[[1-(4-methylphenyl)sulfonylpyrrol-2-yl]methylamino]propanoate
• CAS: 153780-29-1
• 化学式: C₂₁H₃₀N₂O₆S
• 分子量: 438.545
• InChiKey: GVTJNKGRSYVGEI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-<1-(p-toluenesulfonylpyrrol-2-yl)methyl>amino-3,3-diethoxypropionate 在 四氯化钛 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 10.0h， 以80%的产率得到1-tosyl-1H-pyrrolo<2,3-c>pyridine-5-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  从吡咯-2-甲醛中合成1H-吡咯并[2,3-c]吡啶-5-羧酸衍生物

  摘要：

  作为有关苯并二氮杂receptor受体-配体相互作用的研究的一部分，结构上与高度相关的1H-吡咯并[2,3-c]吡啶-5-羧酸盐（即6-氮杂吲哚-5-羧酸盐2）的有效合成开发了活性β-咔啉-3-羧酸盐（1）。因此，将1-（对甲苯磺酰基）吡咯-2-羧醛（4）与α-氨基-β，β-二乙氧基丙酸乙酯（6）缩合，然后还原所得的亚胺键，得到氨基中间体13，其在环中清洁环化。脱毒后2b存在的氯化钛（IV）的存在以准备有用的产量。该途径可能适用于制备多取代的6-氮杂吲哚衍生物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88033-9
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-amino-3,3-diethoxypropanoate 在 4 A molecular sieve 、 sodium cyanoborohydride 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.17h， 生成 ethyl 2-<1-(p-toluenesulfonylpyrrol-2-yl)methyl>amino-3,3-diethoxypropionate
  参考文献：
  名称：

  从吡咯-2-甲醛中合成1H-吡咯并[2,3-c]吡啶-5-羧酸衍生物

  摘要：

  作为有关苯并二氮杂receptor受体-配体相互作用的研究的一部分，结构上与高度相关的1H-吡咯并[2,3-c]吡啶-5-羧酸盐（即6-氮杂吲哚-5-羧酸盐2）的有效合成开发了活性β-咔啉-3-羧酸盐（1）。因此，将1-（对甲苯磺酰基）吡咯-2-羧醛（4）与α-氨基-β，β-二乙氧基丙酸乙酯（6）缩合，然后还原所得的亚胺键，得到氨基中间体13，其在环中清洁环化。脱毒后2b存在的氯化钛（IV）的存在以准备有用的产量。该途径可能适用于制备多取代的6-氮杂吲哚衍生物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88033-9

文献信息

• A practical synthesis of 1H-pyrrolo[2,3-c]pyridine-5-carboxylic acid derivatives from pyrrole-2-carboxaldehydes
  作者：Mouloud Dekhane、Pierre Potier、Robert H. Dodd

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88033-9

  日期：1993.9

  As part of a study concerning benzodiazepine receptor-ligand interactions, an efficient synthesis of 1H-pyrrolo[2,3-c]pyridine-5-carboxylates (i.e., 6-azaindole-5-carboxylates, 2), structurally related to the highly active β-carboline-3-carboxylates (1), was developed. Thus, condensation of 1-(p-toluenesulfonyl)pyrrole-2-carboxaldehyde (4) and ethyl α-amino-β,β-diethoxypropionate (6) followed by reduction

  作为有关苯并二氮杂receptor受体-配体相互作用的研究的一部分，结构上与高度相关的1H-吡咯并[2,3-c]吡啶-5-羧酸盐（即6-氮杂吲哚-5-羧酸盐2）的有效合成开发了活性β-咔啉-3-羧酸盐（1）。因此，将1-（对甲苯磺酰基）吡咯-2-羧醛（4）与α-氨基-β，β-二乙氧基丙酸乙酯（6）缩合，然后还原所得的亚胺键，得到氨基中间体13，其在环中清洁环化。脱毒后2b存在的氯化钛（IV）的存在以准备有用的产量。该途径可能适用于制备多取代的6-氮杂吲哚衍生物。