2-羟基-3-硝基-6-苯基吡啶 | 39258-93-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 2-羟基-3-硝基-6-苯基吡啶
• 英文名称: 3-nitro-6-phenylpyridin-2(1H)-one
• 英文别名: 3-Nitro-6-phenyl-2(1H)-pyridone；3-Nitro-6-phenyl-2-pyridone；3-nitro-6-phenyl-1H-pyridin-2-one；3-Nitro-6-phenyl-2-pyridon；3-nitro-6-phenyl-1H-pyridin-2-one
• CAS: 39258-93-0
• 化学式: C₁₁H₈N₂O₃
• 分子量: 216.196
• InChiKey: TZLOZYXBABTGID-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  74.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-羟基-3-硝基-6-苯基吡啶 在 三氯氧磷 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以96%的产率得到2-氯-3-硝基-6-苯基吡啶
  参考文献：
  名称：

  PROCESS OF PREPARING 3-(3-(4-(1-AMINOCYCLOBUTYL)PHENYL)-5-PHENYL-3H-IMIDAZO[4,5-B]PYRIDIN-2-YL)PYRIDIN-2-AMINE

  摘要：

  本发明涉及一种合成3-(3-(4-(1-氨基环丁基)苯基)-5-苯基-3H-咪唑并[4,5-b]吡啶-2-基)吡啶-2-胺的方法。

  公开号：

  US20150266876A1
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-3-硝基-6-氯吡啶 在 四(三苯基膦)钯 、 亚硝酸特丁酯 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 2-羟基-3-硝基-6-苯基吡啶
  参考文献：
  名称：

  PROCESS OF PREPARING 3-(3-(4-(1-AMINOCYCLOBUTYL)PHENYL)-5-PHENYL-3H-IMIDAZO[4,5-B]PYRIDIN-2-YL)PYRIDIN-2-AMINE

  摘要：

  本发明涉及一种合成3-(3-(4-(1-氨基环丁基)苯基)-5-苯基-3H-咪唑并[4,5-b]吡啶-2-基)吡啶-2-胺的方法。

  公开号：

  US20150266876A1

文献信息

• Novel Synthesis of Bihetaryl Compounds
  作者：Nagatoshi Nishiwaki、Masahiro Ariga、Keiko Yamashita、Mayumi Azuma、Tomoko Adachi、Mina Tamura

  DOI：10.1055/s-2004-829195

  日期：——

  The ring transformation of nitropyrimidinone 1 with ace­tophenone derivatives 2 affords two kinds of azaheterocyclic compounds, 4-phenylpyrimidines 3 and 3-nitro-6-phenyl-2-pyridones 4. On the basis of the relationship between electronic properties of the substituent and ratios of products, a plausible reaction mechanism is provided. Furthermore, the present reaction could be applied to heterocyclic ketones giving bihetaryl compounds.

  硝基嘧啶酮 1 与苯乙酮衍生物 2 的环转化产生了两种杂环化合物，即 4-苯基嘧啶 3 和 3-硝基-6-苯基-2-吡啶酮 4。根据取代基的电子特性与产物比例之间的关系，提供了一个合理的反应机理。此外，本反应还可应用于杂环酮，生成双芳族化合物。
• Mechanistic aspect of ring transformations in the reaction of 5-nitro-4-pyrimidinone with acetophenone derivatives and cycloalkanones depending on the electron density/ring size of the ketone
  作者：Nagatoshi Nishiwaki、Ryuichi Sugimoto、Kazuhiko Saigo、Kazuya Kobiro

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.12.020

  日期：2013.2

  idinone undergoes two kinds of nucleophilic type ring transformations upon treatment with cycloalkanones in the presence of ammonium acetate, which affords 4,5-disubstituted pyrimidines and 5,6-disubstituted 3-nitro-2-pyridones. In order to improve the synthetic utility of this reaction, it is necessary to control the regioselectivity of these ring transformations. In the present work, we performed

  3-甲基-5-硝基-4-嘧啶酮在乙酸铵存在下用环烷酮处理后会经历两种亲核型环转化，生成4,5-二取代的嘧啶和5,6-二取代的3-硝基-2-吡啶酮。为了提高该反应的合成效用，必须控制这些环转化的区域选择性。在目前的工作中，我们进行了DFT计算以实现两个环转化产物的选择性。在衍生自环己酮和环辛酮的加合物中间体的情况下，优选进行2-攻击以得到缩合的嘧啶。另一方面，衍生自环庚酮的加合物中间体主要经历4-攻击，从而得到缩合的硝基吡啶酮。
• Novel ring transformation of nitropyrimidinone; synthetic equivalent of α-nitroformylacetic acid
  作者：Nagatoshi Nishiwaki、Hui-Ping Wang、Kengo Matsuo、Yasuo Tohda、Masahiro Ariga

  DOI：10.1039/a704354f

  日期：——

  3-Methyl-5-nitropyrimidin-4(3H)-one reacts with ketones in the presence of ammonium salts to afford disubstituted pyrimidines and disubstituted 3-nitro-2-pyridones in a novel ring transformation reaction; nitropyrimidinone behaves as an activated diformylamine in the former case, and as a synthetic equivalent of α-nitroformylacetic acid in the latter case.

  3-甲基-5-硝基嘧啶-4(3H)-酮与酮在铵盐存在下发生反应，生成二取代的嘧啶和二取代的 3-硝基-2-吡啶酮，这是一种新颖的环转化反应；硝基嘧啶酮在前一种情况下表现为活化的二甲胺，而在后一种情况下则表现为δ-硝基甲酰乙酸的合成等效物。
• [EN] PROCESS OF PREPARING 3-(3-(4-(1-AMINOCYCLOBUTYL)PHENYL)-5-PHENYL-3H-IMIDAZO[4,5-B]PYRIDIN-2-YL)PYRIDIN-2-AMINE<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE 3-(3-(4-(1-AMINOCYCLOBUTYL)PHÉNYL)-5-PHÉNYL-3 H-IMIDAZO [4,5-B]PYRIDIN-2-YL)PYRIDIN -2-AMINE
  申请人：ARQULE INC

  公开号：WO2015148464A1

  公开（公告）日：2015-10-01

  The present invention is directed to a processes for the synthesis of 3-(3-(4-(l- aminocyclobutyl)phenyl)-5phenyl-3H-imidazo[4,5-b]pyridin-2-yl)pyridin-2-amine: formula (7).

  本发明涉及一种合成3-(3-(4-(1-氨基环丁基)苯基)-5-苯基-3H-咪唑[4,5-b]吡啶-2-基)吡啶-2-胺（式7）的过程。
• ——
  作者：V. P. Kislyi、V. V. Semenov

  DOI：10.1023/a:1011361207658

  日期：——

  Alkylation of 3-nitropyridin-2(1H)-ones in the presence of bases affords N-alkylated products and sometimes O-alkylated products. The yields and relative amounts of N- and O-alkylated products depend substantially on the size of the substituent at the C(6) atom of pyridone.