2-hexyl-4-(tributylstannyl)thiophene | 1018950-08-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: 2-hexyl-4-(tributylstannyl)thiophene
• 英文别名: tributyl(2-hexylthiophen-4-yl)stannane；2-hexyl-4-(tri-n-butylstannyl)thiophene；3-(tributylstannyl)-5-hexylthiophene；tributyl-(5-hexylthiophen-3-yl)stannane
• CAS: 1018950-08-7
• 化学式: C₂₂H₄₂SSn
• 分子量: 457.351
• InChiKey: KSRPUYOLJHPXTQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.93
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  28.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-hexyl-4-(tributylstannyl)thiophene 、 在 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 以68%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  多功能α融合BODIPY的合成在NIR区域和高电子亲和力显示强烈的吸收†

  摘要：

  我们报告了α-稠合硼二吡咯亚甲基（BODIPY）的四个异构体的设计和高效通用的合成方法。通过光物理和电化学性质分析以及第一性原理计算已经建立了结构-性质的关系。在有机场效应晶体管（OFET）器件中已对其电荷传输特性进行了比较研究，这使得能够鉴定出显示出平衡的双极性行为的高迁移率材料（10 -2 cm 2 V -1 s -1）。

  DOI：

  10.1039/c8tc03138j

文献信息

• Dithienonaphthothiadiazole semiconductors: synthesis, properties, and application to ambipolar field effect transistors
  作者：Q. Shuai、H. T. Black、A. Dadvand、D. F. Perepichka

  DOI：10.1039/c4tc00094c

  日期：——

  To address the scarcity of small molecule semiconductors capable of ambipolar charge injection/transport in field effect transistors, three new dithienonaphthothiadiazoles 10, 11 & 12 with fused donor/acceptor motif were synthesized. Their optical and electrochemical properties were investigated in parallel to DFT calculations, revealing the effects of ring connectivity and alkyl substitution on the electronics of the push–pull systems. Single-crystal X-ray analysis revealed a transition from a quasi-herringbone structure in 10 to slipped π-stacked structures in 11 and 12, which changes the exciton delocalization and charge transport pathways. Accordingly, while alkylated compounds 11 and 12 were insulating, ambipolar charge transport was achieved in field-effect transistor devices using 10 with balanced hole and electron mobilities of up to ∼0.02 cm2 V−1 s−1 in single-crystal devices.

  为了解决场效应晶体管中缺乏能够实现双极性电荷注入/传输的小分子半导体的问题，合成了三种新的带有融合供体/受体基团的二苯并萘噻二唑10、11和12。同时进行了DFT计算，探究了环连接性和烷基取代对推-拉体系电子性质的影响，并研究了它们的光学和电化学性质。单晶X射线分析揭示了从10中的拟鱼骨结构到11和12中的滑移π堆积结构的转变，这改变了激子的离域和电荷传输途径。因此，尽管烷基化化合物11和12是绝缘的，但在使用10的场效应晶体管器件中实现了双极性电荷传输，单晶器件中的空穴和电子迁移率高达约0.02 cm² V⁻¹ s⁻¹。
• Thiophene-fused bowl-shaped polycyclic aromatics with a dibenzo[a,g]corannulene core for organic field-effect transistors
  作者：Ru-Qiang Lu、Yi-Nyu Zhou、Xiao-Yun Yan、Ke Shi、Yu-Qing Zheng、Ming Luo、Xin-Chang Wang、Jian Pei、Haiping Xia、Laura Zoppi、Kim K. Baldridge、Jay S. Siegel、Xiao-Yu Cao

  DOI：10.1039/c4cc08451a

  日期：——

  Electron-rich thiophene units were fused into the skeleton of corannulene to extend π-surfaces and tune arrangement in a single crystal.

  电子丰富的噻吩单元被融合到花托烯的骨架中，以扩展π表面并调节单晶排列。