3-fluoro-2-(pyridin-3-yl)pyridine N-oxide | 1262526-05-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 3-fluoro-2-(pyridin-3-yl)pyridine N-oxide
• 英文别名: 3-fluoro-2-(pyrid-3-yl)pyridine 1-oxide；3-Fluoro-1-oxido-2-pyridin-3-ylpyridin-1-ium；3-fluoro-1-oxido-2-pyridin-3-ylpyridin-1-ium
• CAS: 1262526-05-5
• 化学式: C₁₀H₇FN₂O
• 分子量: 190.177
• InChiKey: HLVGIXAGAWCFCE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  38.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-fluoro-2-(pyridin-3-yl)pyridine N-oxide 在 palladium on carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.5h， 以96%的产率得到3-fluoro-2,3'-bipyridine
  参考文献：
  名称：

  钯催化吡啶N-氧化物的直接CH芳基化反应合成不对称取代的联吡啶

  摘要：

  通过使用钯催化剂在吡啶的N-氧化物和卤代吡啶之间直接偶联，可以有效地制备取代的联吡啶。带有吸电子取代基的吡啶N-氧化物的收率最高。该方法允许方便地制备2,2'-，2,3'-和2,4'-联吡啶，其可用作金属配合物的官能化配体或用作超分子结构的结构单元。

  DOI：

  10.1021/ol200565u
• 作为产物：
  描述：

  3-氟吡啶 N-氧化物 、 吡啶-3-基甲苯磺酸酯 在 palladium diacetate 、 cesium fluoride 、 2-二环己基磷-2,4,6-三异丙基联苯 作用下， 以 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 20.0h， 以64%的产率得到3-fluoro-2-(pyridin-3-yl)pyridine N-oxide
  参考文献：
  名称：

  电子不足的（杂）芳烃与芳基或烯基甲苯磺酸酯和甲磺酸酯的直接芳基化。

  摘要：

  衍生自配体X-Phos的钯催化剂使得通常可用的电子不足的杂芳烃和芳烃与芳基和烯基甲苯磺酸酯或甲磺酸酯的直接芳基化。

  DOI：

  10.1039/c0cc02360d

文献信息

• Synthesis of Unsymmetrically Substituted Bipyridines by Palladium-Catalyzed Direct C−H Arylation of Pyridine <i>N</i>-Oxides
  作者：Sasa Duric、C. Christoph Tzschucke

  DOI：10.1021/ol200565u

  日期：2011.5.6

  Substituted bipyridines were efficiently prepared by direct coupling between pyridine N-oxides and halopyridines using a palladium catalyst. Pyridine N-oxides with electron-withdrawing substitutents gave the best yields. This method allows the convenient preparation of 2,2′-, 2,3′-, and 2,4′-bipyridines which are useful as functionalized ligands for metal complexes or as building blocks for supramolecular

  通过使用钯催化剂在吡啶的N-氧化物和卤代吡啶之间直接偶联，可以有效地制备取代的联吡啶。带有吸电子取代基的吡啶N-氧化物的收率最高。该方法允许方便地制备2,2'-，2,3'-和2,4'-联吡啶，其可用作金属配合物的官能化配体或用作超分子结构的结构单元。
• Direct arylations of electron-deficient (hetero)arenes with aryl or alkenyl tosylates and mesylates
  作者：Lutz Ackermann、Sabine Fenner

  DOI：10.1039/c0cc02360d

  日期：——

  A palladium catalyst derived from the ligand X-Phos enabled generally applicable direct arylations of electron-deficient heteroarenes and arenes with aryl and alkenyl tosylates or mesylates.

  衍生自配体X-Phos的钯催化剂使得通常可用的电子不足的杂芳烃和芳烃与芳基和烯基甲苯磺酸酯或甲磺酸酯的直接芳基化。