2-(4-甲基苯基)氧杂环丁烷 | 5583-71-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-(4-甲基苯基)氧杂环丁烷
• 英文名称: 2-(p-tolyl)oxetane
• 英文别名: (dl)-2-(p-methylphenyl)oxetane；2-p-Tolyl-oxetan；2-(4-Methylphenyl)oxetane
• CAS: 5583-71-1
• 化学式: C₁₀H₁₂O
• 分子量: 148.205
• InChiKey: MRLRPXORUHJYDK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2932999099

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-甲基苯基)氧杂环丁烷 在 二丁基镁 、 频那醇硼烷 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以92%的产率得到1-(4-甲基苯基)-1-丙醇
  参考文献：
  名称：

  通过选择性 CO 键活化环氧化物的区域发散性硼氢化环开环

  摘要：

  提出了镁催化的区域发散 C-O 键裂解方案。容易获得的镁催化剂实现了多种环氧化物和氧杂环丁烷的选择性硼氢化反应，以优异的产率和区域选择性得到仲醇和叔醇。实验机理研究和 DFT 计算提供了对意外区域发散的洞察，并解释了 C-O 键活化和产物形成的不同机制。

  DOI：

  10.1021/jacs.0c05917
• 作为产物：
  描述：

  dimethylsulfoxonium methylide 、 对甲基苯甲醛 以80%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  OKUMA, KENTARO;TANAKA, YOSHIHIKO;KAJI, SHINJI;OHTA, HIROSHI, J. ORG. CHEM., 1983, 48, N 25, 5133-5134

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Gold-catalyzed [4+3] and [4+4]-annulation reactions of t-butyl propiolate derivatives with epoxides and oxetanes for the construction of 1,4-dioxepane and 1,5-dioxocane cores
  作者：Rajkumar Lalji Sahani、Rai-Shung Liu

  DOI：10.1039/c6cc02124g

  日期：——

  Gold-catalyzed [4+n]-annulations (n = 3, 4) of tert-butyl propiolate derivatives with epoxides or oxetanes proceed smoothly to yield seven- or eight-membered oxacyclic products efficiently. In the context of the [4+3]-annulations,...

  金催化的丙酸叔丁酯衍生物与环氧化物或氧杂环丁烷的[4 + n]环（n = 3、4）平稳地进行，以有效地产生七元或八元的氧杂环产物。在[4 + 3]环的上下文中，...
• Asymmetric Carbene C–O Insertion Reaction Using Optically Active Bipyridine-Copper Complex as a Catalyst. Ring Expansion of Oxetanes to Tetrahydrofurans
  作者：Katsuji Ito、Tsutomu Katsuki

  DOI：10.1246/cl.1994.1857

  日期：1994.10

  Copper complex of (7R,7R′)-7,7′-di(1-t-butyldimethylsiloxy-1-methylethyl)-6,6′,7,7′-tetrahydro-5H,5′H-2,2′-bi-1,1′-pyrindine (3) was found to be an effective catalyst for asymmetric carbene insertion reaction into the C-O bond of oxetanes. For example, the reaction of dl-2-phenyloxetane and t-butyl diazoacetate in the presence of Cu-3 complex provided trans- and cis-t-butyl 3-phenyltetrahydrofuran-2-carboxylate of 75% ee and 81% ee, respectively.

  (7R,7R′)-7,7′-二(1-t-丁基二甲基硅氧基-1-甲基乙基)-6,6′,7,7′-四氢-5H,5′H-2,2′-双-1,1′-吡啶铜复合物（3）被发现是一种有效的催化剂，用于不对称氮气插入反应进入氧杂环的C-O键。例如，dl-2-苯氧杂环与t-丁基二硝基乙酸酯在Cu-3复合物存在下的反应，分别提供了75%和81%对映体过剩的反-和顺- t-丁基 3-苯基四氢呋喃-2-羧酸酯。
• Cerium(IV) ammonium nitrate-mediated oxidative rearrangement of cyclobutanes and oxetanes
  作者：Vijay Nair、Roshini Rajan、Kishor Mohanan、V. Sheeba

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)00978-x

  日期：2003.6

  A facile CAN-mediated oxidative rearrangement of alkoxyaryl cyclobutanes and oxetanes is described.

  描述了一种简单的CAN介导的烷氧基芳基环丁烷和氧杂环丁烷的氧化重排。
• Regioselective and Enantiospecific Synthesis of Dioxepines by (Cyclopentadienyl)ruthenium-Catalyzed Condensations of Diazocarbonyls and Oxetanes
  作者：Léo Egger、Laure Guénée、Thomas Bürgi、Jérôme Lacour

  DOI：10.1002/adsc.201700638

  日期：2017.9.4

  catalytic combination of the (cyclopentadienyl)ruthenium complex [CpRu(CH3CN)3][BArF] and 1,10-phenanthroline. The regioselective [4+3] insertions follow an SN1-like mechanism and occur yet enantiospecifically (es 74%). The retention of configuration was ascertained by vibrational circular dichroism (VCD) and solid state analyses. Furans, products of [4+1] insertions, are only observed as traces in

  1,4-二氧杂环丁烷是由（环戊二烯基）钌配合物[CpRu（CH 3 CN）3 ] [BAr F ]和1， 10-菲咯啉。区域选择性的[4 + 3]插入遵循S N 1样机制，并且对映体发生（es 74％）。构型的保留通过振动圆二色性（VCD）和固态分析确定。呋喃，[4 + 1]插入的产物，在上述方案中仅作为痕量观察到。为了促进它们在CpRu催化下的形成，有必要使用以γ-卤代醇为底物的两步法。
• Strong acid-catalyzed electrophilic ring expansion of oxetanes and sulfoxonium ylides
  作者：Wenhao Yuan、Wenlai Xie、Jiaxi Xu

  DOI：10.1016/j.mcat.2021.111687

  日期：2021.6

  A strong protic acid-catalyzed electrophilic ring expansion of oxetanes into trans-2,3-disubstituted tetrahydrofuran derivatives using sulfoxonium ylides has been developed. This reaction produces functionalized trans-2,3-disubstituted tetrahydrofuran derivatives stereospecifically by using safe and stable sulfoxonium ylides without metal catalysts and the protection of inert gas.

  已经开发了使用 sulfoxonium ylides将氧杂环丁烷的强质子酸催化亲电子环扩展成反式-2,3-二取代四氢呋喃衍生物。该反应使用安全稳定的锍叶立德，在没有金属催化剂和惰性气体保护的情况下，立体定向地产生官能化的反式-2,3-二取代四氢呋喃衍生物。