tert-butyl 10-bromoanthracene-9-carboxylate | 313052-82-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: tert-butyl 10-bromoanthracene-9-carboxylate
• 英文别名: 9-bromo-10-tert-butyl anthroate
• CAS: 313052-82-3
• 化学式: C₁₉H₁₇BrO₂
• 分子量: 357.247
• InChiKey: IDGMJKAYIGWTKL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.71
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 10-bromoanthracene-9-carboxylate 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 四丁基氟化铵 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 18.5h， 生成 10-Ethynyl-anthracene-9-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  带有炔基-芳基附属物的扩展 Pd(II) 10,10-二甲基双二烯配合物的合成、光谱和 1O2 敏化特性

  摘要：

  光动力疗法 (PDT) 涉及单线态氧的光致敏化，是对某些类型癌症有吸引力的治疗方法。新光化学治疗剂的开发仍然是一个重要的研究领域。包括卟啉、酞菁、二氢卟酚和菌绿素在内的大环四吡咯化合物已被用作 PDT 应用中单线态氧的敏化剂，但历来难以制备/纯化，并且还存在高非特异性暗毒性、在生物介质中的溶解性差和/或从生物组织中缓慢清除。针对这些缺点，我们开发了一系列新型线性四吡咯结构，与晚期过渡金属络合，作为潜在的 PDT 试剂。我们发现这些二甲基胆二烯 ( DMBil1) 四吡咯配合物可以在可见光照射下有效地光敏产生1 O 2氧。为了扩展DMBil1平台的吸收曲线，使用 Sonogashira 方法将炔基-芳基共轭到四吡咯的外围。已制备并表征了此类含有辅助苯基 ( DMBil-PE )、萘基 ( DMBil-NE ) 和蒽基 ( DMBil-AE ) 基团的衍生物。除了在结构上表征Pd[DMBil-NE]和Pd[DMBil-AE]

  DOI：

  10.1021/acs.inorgchem.1c01127
• 作为产物：
  描述：

  9,10-二溴蒽 在 正丁基锂 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.75h， 生成 tert-butyl 10-bromoanthracene-9-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  带有炔基-芳基附属物的扩展 Pd(II) 10,10-二甲基双二烯配合物的合成、光谱和 1O2 敏化特性

  摘要：

  光动力疗法 (PDT) 涉及单线态氧的光致敏化，是对某些类型癌症有吸引力的治疗方法。新光化学治疗剂的开发仍然是一个重要的研究领域。包括卟啉、酞菁、二氢卟酚和菌绿素在内的大环四吡咯化合物已被用作 PDT 应用中单线态氧的敏化剂，但历来难以制备/纯化，并且还存在高非特异性暗毒性、在生物介质中的溶解性差和/或从生物组织中缓慢清除。针对这些缺点，我们开发了一系列新型线性四吡咯结构，与晚期过渡金属络合，作为潜在的 PDT 试剂。我们发现这些二甲基胆二烯 ( DMBil1) 四吡咯配合物可以在可见光照射下有效地光敏产生1 O 2氧。为了扩展DMBil1平台的吸收曲线，使用 Sonogashira 方法将炔基-芳基共轭到四吡咯的外围。已制备并表征了此类含有辅助苯基 ( DMBil-PE )、萘基 ( DMBil-NE ) 和蒽基 ( DMBil-AE ) 基团的衍生物。除了在结构上表征Pd[DMBil-NE]和Pd[DMBil-AE]

  DOI：

  10.1021/acs.inorgchem.1c01127

文献信息

• EPR studies on carboxylic esters. Part 16. Indirect�generation of the elusive radical anions of alkyl �anthracene-9-carboxylates
  作者：Thomas Behrens、Stefan Bruns、J�rgen Voss

  DOI：10.1002/1099-1395(200010)13:10<624::aid-poc285>3.0.co;2-t

  日期：2000.10

  aprotic media yields superoxide anions O2.−. These highly reactive radical anions easily attack sensitive arenes. It is, therefore, not possible to generate the radical anions of anthracene-9-carboxylic esters (1) by direct in situ electroreduction. Because derivatives substituted in the 10-position are stable against these radicals, indirect generation of the radical anion 1.− was realized in order to

  非质子介质中分子氧的电还原产生超氧阴离子 O2.−。这些高反应性自由基阴离子很容易攻击敏感的芳烃。因此，不可能通过直接原位电还原产生蒽-9-羧酸酯 (1) 的自由基阴离子。因为在 10 位取代的衍生物对这些自由基是稳定的，所以实现了自由基阴离子 1.- 的间接生成，以便能够测量其 EPR 光谱。在一系列 EPR 实验中，我们能够研究各种取代基对蒽衍生物对超氧化物的稳定性和自旋密度分布的影响。版权所有 © 2000 John Wiley & Sons, Ltd.
• Ordered Self-Assembly and Electronic Behavior of C60–Anthrylphenylacetylene Hybrid
  作者：Seok Ho Kang、Hong Ma、Mun-Sik Kang、Kyoung-Soo Kim、Alex K.-Y. Jen、M. Hadi Zareie、Mehmet Sarikaya

  DOI：10.1002/anie.200353001

  日期：2004.3.12