6-[6-(5-氨基吡啶-2-基)-1,2,4,5-四嗪-3-基]吡啶-3-胺 | 199384-86-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 6-[6-(5-氨基吡啶-2-基)-1,2,4,5-四嗪-3-基]吡啶-3-胺
• 英文名称: 3,6-(di-(5-aminopyridin-2-yl))-1,2,4,5-tetrazine
• 英文别名: 6,6'-(1,2,4,5-Tetrazine-3,6-diyl)bis(pyridin-3-amine)；6-[6-(5-aminopyridin-2-yl)-1,2,4,5-tetrazin-3-yl]pyridin-3-amine
• CAS: 199384-86-6
• 化学式: C₁₂H₁₀N₈
• 分子量: 266.265
• InChiKey: KHDCTHSMRPOYLZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  695.6±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.447±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  129
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-[6-(5-氨基吡啶-2-基)-1,2,4,5-四嗪-3-基]吡啶-3-胺 在 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 74.0h， 生成 3,6-bis(5-amino-2-pyridyl)-4-n-decylpyridazine
  参考文献：
  名称：

  Asselin, Catherine M.; Fraser, Greig C.; Hall Jr., Journal of the Chemical Society, Dalton Transactions, 1997, # 20, p. 3765 - 3771

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-氨基-6-氰基吡啶 在 碘苯二乙酸 、 一水合肼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 6-[6-(5-氨基吡啶-2-基)-1,2,4,5-四嗪-3-基]吡啶-3-胺
  参考文献：
  名称：

  利用对称四嗪作为胍递送环加成试剂。实验和计算研究

  摘要：

  合成了带有胍官能团的新型2-吡啶基-sym-四嗪（1,2,4,5-四嗪）。在与降冰片烯和 C 60富勒烯的逆电子需求 [4+2] 环加成反应中研究了它们的环加成性质。M06-2X 泛函的密度泛函理论计算 (DFT) 证实了实验结果。发现胍共四嗪对应变多环烯烃（降冰片烯）具有反应性，而与 C 60富勒烯的反应不太成功。估计的活化能完全符合实验结果。对一系列四嗪衍生物的进一步计算研究表明了它们的环加成反应性和潜在的合成效用。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2022.134207

文献信息

• TETRAZINE-BASED BIO-ORTHOGONAL COUPLING REAGENTS AND METHODS
  申请人：Fox Joseph Michael

  公开号：US20090023916A1

  公开（公告）日：2009-01-22

  Coupling reactions, suitable for use in organic or aqueous media, are performed by contacting a 1,2,4,5-tetrazine with a dienophile. The dienophile may be covalently bonded to a protein, and the coupling reaction may be performed in biological media such as those containing cells or cell lysates. The reactions may be performed in the presence of primary amines, thiols, acetylenes, azides, phosphines, and products of Staudinger and/or Sharpless-Huisgen reactions Novel 3-substituted cyclopropene compounds and trans-cyclooctenes are exemplary dienophiles for these reactions.

  耦合反应，适用于有机或水性介质，通过将1,2,4,5-四唑与二烯丙烯发生反应来进行。二烯丙烯可能与蛋白质共价结合，耦合反应可在含有细胞或细胞裂解产物的生物介质中进行。这些反应可在存在主要胺基、硫醇、乙炔、叠氮化物、膦化合物以及Staudinger和/或Sharpless-Huisgen反应产物的情况下进行。新颖的3-取代环丙烯化合物和反式-环辛烯是这些反应的优秀二烯丙烯。
• [EN] COMPOUNDS FOR FAST AND EFFICIENT CLICK RELEASE<br/>[FR] COMPOSÉS POUR LIBÉRATION DE CHIMIE CLICK RAPIDE ET EFFICACE
  申请人：TAGWORKS PHARMACEUTICALS B V

  公开号：WO2020256546A1

  公开（公告）日：2020-12-24

  The invention disclosed herein relates to compounds, combinations, kits, and methods using same, for use in bioorthogonal release reactions. In particular, the compounds, combinations and kits of the invention can be used to achieve fast and efficient click release. Applications of the compounds, combinations, and kits of the invention include both in vitro and in vivo applications.

  本发明涉及化合物、组合物、试剂盒及其使用方法，用于生物正交释放反应。特别是，本发明的化合物、组合物和试剂盒可用于实现快速高效的点击释放。本发明的化合物、组合物和试剂盒的应用包括体外和体内应用。
• [EN] CHANNEL PROTEIN ACTIVATABLE LIPOSOMES<br/>[FR] LIPOSOMES ACTIVABLES PAR DES PROTÉINES DE CANAL
  申请人：TAGWORKS PHARMACEUTICALS B V

  公开号：WO2014081300A1

  公开（公告）日：2014-05-30

  Disclosed is a liposome, comprising a lipid bilayer enclosing a cavity, wherein the bilayer comprises a channel protein releasably linked to an eight-membered non-aromatic cyclic alkenylene group, preferably a cyclooctene group, and more preferably a trans-cyclooctene group. The liposomes are used in a kit comprising the liposome, the liposomal membrane of which comprises a channel protein linked to a Trigger, and an Activator for the Trigger, wherein the Trigger comprises the eight- membered non-aromatic cyclic alkenylene group, and the Activator comprises a diene.

  揭示了一种脂质体，包括包裹腔的脂质双层，其中双层包括与八元非芳香环烯链基（优选为环辛烯基，更优选为反式环辛烯基）可释放地连接的通道蛋白。这些脂质体用于一种套装，包括该脂质体，其脂质体膜包括连接到触发器的通道蛋白，以及用于触发器的激活剂，其中触发器包括八元非芳香环烯链基，而激活剂包括二烯。
• [EN] CHEMICALLY CLEAVABLE GROUP<br/>[FR] GROUPE CLIVABLE PAR VOIE CHIMIQUE
  申请人：TAGWORKS PHARMACEUTICALS B V

  公开号：WO2014081303A1

  公开（公告）日：2014-05-30

  Disclosed is the use of the reactive components of the inverse electron-demand Diels Alder reaction for chemical masking and unmasking in vitro. This can be applied in complex chemical reactions and, particularly in the synthesis of biomolecules, e.g. on solid supports. The reactice components are a dienophile, particularly a trans-cyclooctene, and a diene, particularly a tetrazine.

  本文揭示了逆电子需求Diels-Alder反应的反应性组分用于体外化学掩蔽和解除掩蔽。这可以应用于复杂的化学反应中，特别是在生物分子合成中，例如在固相支持上。反应性组分包括双烯，特别是反式环辛二烯，和二烯，特别是四氮唑。
• [EN] ACTIVATABLE LIPOSOMES<br/>[FR] LIPOSOME POUVANT ÊTRE ACTIF
  申请人：TAGWORKS PHARMACEUTICALS B V

  公开号：WO2014081299A1

  公开（公告）日：2014-05-30

  Disclosed are reactive liposome, comprising a lipid bilayer enclosing a cavity, wherein the bilayer comprises a linkage to an eight-membered non-aromatic cyclic alkenylene group, preferably a cyclooctene group, and more preferably a trans-cyclooctene group. The liposomes are use in a kit comprising the liposome linked, directly or indirectly, to a Trigger, and an Activator for the Trigger, wherein the Trigger comprises an eight-membered non-aromatic cyclic alkenylene group, and the Activator comprises a diene.

  揭示了一种反应性脂质体，包括一个脂质双层包裹的腔隙，其中该双层包括与一个含有八个成员的非芳香环烯基基团连接的连接，最好是环辛烯基团，更好是反式环辛烯基团。这些脂质体用于一种工具包，该工具包包括直接或间接地与一个触发器连接的脂质体，以及用于触发器的活化剂，其中触发器包括一个含有八个成员的非芳香环烯基基团，而活化剂包括一个二烯。