2-乙炔-5-(三氟甲基)吡啶 | 379670-42-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 2-乙炔-5-(三氟甲基)吡啶
• 中文别名: 2-乙炔基-5-(三氟甲基)吡啶
• 英文名称: 2-ethynyl-5-(trifluoromethyl)pyridine
• 英文别名: 2-Ethynyl-5-(trifluoromethyl)pyridine
• CAS: 379670-42-5
• 化学式: C₈H₄F₃N
• 分子量: 171.122
• InChiKey: PISOZFXTSONWKH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  176.4±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.28±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险类别：
  6.1
• 危险性防范说明：
  P264,P270,P301+P310+P330,P405,P501
• 危险品运输编号：
  2811
• 危险性描述：
  H301
• 包装等级：
  III

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-乙炔-5-(三氟甲基)吡啶 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2-(4-{4-[4-(2,5-Dimethoxy-phenylethynyl)-2,5-dimethoxy-phenylethynyl]-2,5-dimethoxy-phenylethynyl}-2,5-dimethoxy-phenylethynyl)-5-trifluoromethyl-pyridine
  参考文献：
  名称：

  供体和受体组对棒状 π 共轭系统的发光效率调节

  摘要：

  鉴于高效发光材料在化学、生物科学和材料科学中的重要性日益增加，我们研究了棒状低聚（对亚苯基乙炔）（OPE，三聚体到五聚体系统）的发光效率调节) 由供体和受体基团组成，因此它们在 460 nm 作为所需波长区域发出非常强烈的荧光（Phif 约为 1.0，log epsilon 约为 5）。这一目标是通过 MeO（供体）基团的侧向改性和 CN 取代的苯环或 CF3 取代的吡啶环（受体）对四聚对亚苯基乙炔基棒状分子（Phif = 0.96，λem = 458）的末端改性实现的nm，前者的 log epsilon = 4.96，Phif = 0.99，lambdaem = 459 nm，后者的 log epsilon = 4.92）。11 和 12 的高 Phif 值用 kr（辐射速率常数）和 kd（无辐射速率常数）来解释。首次发现Phif与Hammett sigma常数之间呈正斜率的线性关系。发现

  DOI：

  10.1021/ja051588i
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-5-三氟甲基吡啶 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 氢氧化钾 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 2-乙炔-5-(三氟甲基)吡啶
  参考文献：
  名称：

  供体和受体组对棒状 π 共轭系统的发光效率调节

  摘要：

  鉴于高效发光材料在化学、生物科学和材料科学中的重要性日益增加，我们研究了棒状低聚（对亚苯基乙炔）（OPE，三聚体到五聚体系统）的发光效率调节) 由供体和受体基团组成，因此它们在 460 nm 作为所需波长区域发出非常强烈的荧光（Phif 约为 1.0，log epsilon 约为 5）。这一目标是通过 MeO（供体）基团的侧向改性和 CN 取代的苯环或 CF3 取代的吡啶环（受体）对四聚对亚苯基乙炔基棒状分子（Phif = 0.96，λem = 458）的末端改性实现的nm，前者的 log epsilon = 4.96，Phif = 0.99，lambdaem = 459 nm，后者的 log epsilon = 4.92）。11 和 12 的高 Phif 值用 kr（辐射速率常数）和 kd（无辐射速率常数）来解释。首次发现Phif与Hammett sigma常数之间呈正斜率的线性关系。发现

  DOI：

  10.1021/ja051588i

文献信息

• Design and synthesis of potent and selective inhibitors of BRD7 and BRD9 bromodomains
  作者：Duncan A. Hay、Catherine M. Rogers、Oleg Fedorov、Cynthia Tallant、Sarah Martin、Octovia P. Monteiro、Susanne Müller、Stefan Knapp、Christopher J. Schofield、Paul E. Brennan

  DOI：10.1039/c5md00152h

  日期：——

  We describe potent and selective inhibitors of the BRD7 and BRD9 bromodomains intended for use as chemical probes to elucidate the biological roles of BRD7 and BRD9 in cells.

  我们描述了针对BRD7和BRD9溴结构域的强效和选择性抑制剂，旨在作为化学探针用于阐明细胞中BRD7和BRD9的生物学作用。
• HETEROARYL-PYRAZOLE DERIVATIVE
  申请人：Nakamura Toshio

  公开号：US20130137865A1

  公开（公告）日：2013-05-30

  A compound represented by formula [I] and a pharmaceutically accepted salt of said compound are a novel compound and a pharmaceutically accepted salt thereof which exert antagonistic activity against group II metabotropic glutamate (mGlu) receptors, and are effective as a novel preventive or therapeutic agent for disorders such as mood disorders (depressive disorder, bipolar disorder, etc.), anxiety disorders (generalized anxiety disorder, panic disorder, obsessive-compulsive disorder, social anxiety disorder, posttraumatic stress disorder, a specific phobic disorder, acute stress disorder, etc.), schizophrenia, Alzheimer's disease, cognitive impairment, dementia, drug dependence, convulsions, shivering, pain, sleep disorders, and the like.

  公式[I]所代表的化合物及其药学上可接受的盐是一种新颖的化合物及其药学上可接受的盐，对II类代谢型谷氨酸（mGlu）受体具有拮抗活性，并且作为一种新型预防或治疗剂对情绪障碍（抑郁症、双相情感障碍等）、焦虑障碍（广泛性焦虑障碍、恐慌障碍、强迫症、社交焦虑障碍、创伤后应激障碍、特定恐惧障碍、急性应激障碍等）、精神分裂症、阿尔茨海默病、认知障碍、痴呆、药物依赖、抽搐、颤抖、疼痛、睡眠障碍等疾病具有有效性。
• [EN] NOVEL GLUCOKINASE ACTIVATOR COMPOUNDS, COMPOSITIONS CONTAINING SUCH COMPOUNDS, AND METHODS OF TREATMENT<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSÉS ACTIVATEURS DE GLUCOKINASE, COMPOSITIONS CONTENANT DE TELS COMPOSÉS, ET MÉTHODES DE TRAITEMENT
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2014099578A1

  公开（公告）日：2014-06-26

  Novel pyridine-2-carboxamide derivatives of formula I: and pharmaceutically acceptable salts thereof are disclosed as useful for treating or preventing type 2 diabetes and similar conditions. The compounds are effective as glucokinase activating agents. Pharmaceutical compositions and methods of treatment are also included.

  公开了式I的新型吡啶-2-羧酰胺衍生物及其药用盐，用于治疗或预防2型糖尿病和类似疾病。这些化合物作为葡萄糖激酶激活剂具有有效性。同时还包括药物组合物和治疗方法。
• Pd-PEPPSI-IPent^Cl: a new highly efficient ligand-free and recyclable catalyst system for the synthesis of 2-substituted indoles via domino copper-free Sonogashira coupling/cyclization
  作者：Murali Krishna Kolli、Nagul Meera Shaik、Govindasamy Chandrasekar、Sridhar Chidara、Raghu Babu Korupolu

  DOI：10.1039/c7nj01544e

  日期：——

  initiation), is used as a first class recyclable catalytic system for the synthesis of 2-substituted indoles via domino copper-free Sonogashira coupling/cyclization. The catalyst showed a greater performance in the cascade reaction of various 2-bromo anilines with different terminal acetylenes under mild (60 °C) and green conditions (ethanol : water) even in the absence of a copper catalyst and an

  Pd-PEPPSI-IPent Cl（PEPPSI =吡啶增强的前催化剂的制备，稳定和引发）是含吡啶的十分丰富的Pd-N-杂环卡宾配合物，被用作合成2-取代的第一类可循环使用的催化体系通过无多米诺铜的Sonogashira偶联/环化生成吲哚。即使在没有铜催化剂和惰性气氛下，该催化剂在温和的（60°C）和绿色条件下（乙醇：水）在各种2-溴苯胺与不同的末端乙炔的级联反应中显示出更高的性能。在这些反应中首次使用该催化剂。该发现表明0.1摩尔％的催化剂是足够的，并且该催化剂是可回收的并且可以重复使用多达六个循环。
• NOVEL GLUCOKINASE ACTIVATOR COMPOUNDS, COMPOSITIONS CONTAINING SUCH COMPOUNDS, AND METHODS OF TREATMENT
  申请人：PARMEE Emma R.

  公开号：US20150336991A1

  公开（公告）日：2015-11-26

  Novel pyridine-2-carboxamide derivatives of formula I: and pharmaceutically acceptable salts thereof are disclosed as useful for treating or preventing type 2 diabetes and similar conditions. The compounds are effective as glucokinase activating agents. Pharmaceutical compositions and methods of treatment are also included.

  本发明公开了式I的新型吡啶-2-羧酰胺衍生物及其药学上可接受的盐，用于治疗或预防2型糖尿病和类似疾病。这些化合物作为葡萄糖激酶激活剂具有良好的治疗效果。此外，本发明还包括药物组合物和治疗方法。