2-乙炔-5-甲基吡啶 | 30413-61-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 2-乙炔-5-甲基吡啶
• 中文别名: 2-乙炔基-3-甲基吡啶
• 英文名称: 2-ethynyl-5-methylpyridine
• CAS: 30413-61-7
• 化学式: C₈H₇N
• 分子量: 117.15
• InChiKey: RENKQEMYPXHMKI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  97-99 °C(Press: 24 Torr)
• 密度：
  1.00±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  2-8℃

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-乙炔-5-甲基吡啶 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 生成 ethyl 1-{2-[(tert-butoxycarbonyl)amino]ethyl}-3-(5-methylpyridin-2-yl)-1H-pyrazole-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  4,5,6,7-四氢吡唑并吡嗪作为代谢型谷氨酸受体5负构构调节剂的合成，构效关系和生物学评估。

  摘要：

  这封信介绍了作为代谢型谷氨酸受体5（mGluR5）负变构调节剂（NAM）的新型4,5,6,7-四氢吡唑并吡嗪的设计，合成和SAR研究。从HTS命中化合物（1，IC50 = 477nM）开始，各种基团的优化导致合成了有效的mGluR5 NAM（32，IC50 = 75nM），具有出色的大鼠PK谱和良好的脑渗透性。该化合物在小鼠悬浮液模型（MED：30mg / kg）中产生了口服抗抑郁药样作用。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2016.07.019
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-5-甲基吡啶 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 potassium carbonate 、 二异丙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 2-乙炔-5-甲基吡啶
  参考文献：
  名称：

  2-吡啶炔的高效合成及其在钴催化苯并环化反应中的应用

  摘要：

  2-吡啶取代的烯炔的钴催化苯环化以中等产率得到2,3-双(2-吡啶基)苯乙烯。与二溴甲烷以及二碘甲烷的反应以良好的产率生成相应的平面手性双吡啶鎓盐。另一方面，使用 RCHBr2 类型的试剂进行转化以提供非对映异构体产品，导致所需的转化率。然而，这些产品不能以纯形式获得。

  DOI：

  10.1055/s-0033-1338384

文献信息

• [EN] PYRIMIDINE PDE10 INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS PYRIMIDINES DE PDE10
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2013028590A1

  公开（公告）日：2013-02-28

  The present invention is directed to pyrimidine compounds which are useful as therapeutic agents for the treatment of central nervous system disorders associated with phosphodiesterase 10 (PDE10). The present invention also relates to the use of such compounds for treating neurological and psychiatric disorders, such as schizophrenia, psychosis or Huntington's disease, and those associated with striatal hypofunction or basal ganglia dysfunction.

  本发明涉及嘧啶化合物，其可用作治疗与磷酸二酯酶10（PDE10）相关的中枢神经系统疾病的治疗剂。本发明还涉及利用这些化合物治疗神经系统和精神疾病，如精神分裂症、精神病或亨廷顿病，以及与纹状体功能不足或基底神经节功能障碍相关的疾病。
• [EN] MGLUR REGULATORS<br/>[FR] RÉGULATEURS DE MGLUR
  申请人：HUA MEDICINE SHANGHAI LTD

  公开号：WO2014124560A1

  公开（公告）日：2014-08-21

  Provided herein are compounds of the formula I: (I), as well as pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein the substituents are as those disclosed in the specification. These compounds, and the pharmaceutical compositions containing them, are useful for the treatment or prevention of mGluR5 mediated disorders, such as acute and/or chronic neurological disorders, cognitive disorders and memory deficits, as well as acute and chronic pain.

  本文提供了式I的化合物(I)，以及其药学上可接受的盐，其中取代基如规范中所披露的那样。这些化合物及含有它们的药物组合物对于治疗或预防mGluR5介导的疾病，如急性和/或慢性神经系统疾病、认知障碍和记忆缺陷，以及急性和慢性疼痛是有用的。
• [EN] INHIBITORS FOR THE Β-CATENIN / T-CELL FACTOR PROTEIN–PROTEIN INTERACTION<br/>[FR] INHIBITORS POUR L'INTERACTION PROTÉINE-PROTÉINE BÊTA-CATÉNINE/FACTEUR DES LYMPHOCYTES T
  申请人：H LEE MOFFITT CANCER CT & RES

  公开号：WO2019191410A1

  公开（公告）日：2019-10-03

  Disclosed are inhibitors for the β-catenin/T-cell factor interaction. The inhibitors are selective for β-catenin/T-cell factor over β-catenin/cadherin and β-catenin/APC interactions. Methods of using the disclosed compounds to treat cancer are also disclosed.

  公开了β-连环蛋白/T细胞因子相互作用的抑制剂。这些抑制剂对β-连环蛋白/T细胞因子的选择性高于β-连环蛋白/钙粘蛋白和β-连环蛋白/APC相互作用。还公开了使用所述化合物治疗癌症的方法。
• Compounds and methods
  申请人：——

  公开号：US20030220371A1

  公开（公告）日：2003-11-27

  Compounds of this invention are non-peptide, reversible inhibitors of type 2 methionine aminopeptidase, useful in treating conditions mediated by angiogenesis, such as cancer, haemangioma, proliferative retinophathy, rheumatoid arthritis, atherosclerotic neovascularization, psoriasis, ocular neovascularization and obesity.

  本发明的化合物是非肽类、可逆的第2型蛋氨酸氨肽酶抑制剂，可用于治疗由血管生成介导的疾病，如癌症、血管瘤、增殖性视网膜病变、类风湿关节炎、动脉粥样硬化性新生血管生成、银屑病、眼部新生血管生成和肥胖症。
• Synthesis of 2-Substituted Benzofurans from o-Iodophenols and Terminal Alkynes with a Recyclable Palladium Catalyst Supported on Nano-sized Carbon Balls under Copper- and Ligand-Free Conditions
  作者：Eul Kgun Yum、Ok-Kyung Yang、Ji-Eun Kim、Hee Jung Park

  DOI：10.5012/bkcs.2013.34.9.2645

  日期：2013.9.20

  developed a one-step synthesis of benzofurans from o-iodophenol and various terminal alkynes, byusing Pd catalyst supported on nano-sized carbon balls (NCB) under copper- and ligand free conditions. Thisrecyclable catalyst could be reused more than 5 times in the same heteroannulation reaction. The results havedemonstrated that diverse 2-substituted benzofurans with tolerant functional groups can be prepared

  E-mail: [e-mail] April 11, 2013 Accepted June 10, 2013我们开发了一种由邻碘苯酚和各种末端炔烃一步合成苯并呋喃的方法，采用纳米碳球负载钯催化剂（ NCB) 在无铜和无配体条件下。这种可回收的催化剂可以在同一个异质环化反应中重复使用5次以上。结果表明，在这些条件下，可以简单方便地制备多种具有耐受官能团的2-取代苯并呋喃。关键词：苯并呋喃，纳米碳球，末端炔烃，可回收，钯催化剂环境友好和清洁的反应介质。在 Pd 催化过程中，已经报道了许多关于绿色技术的方法，例如开发可回收的钯催化剂和高效的反应方法。关于可回收的多相 Pd 催化剂，使用了多种载体。即聚合物，