2-(9,9-Diethyl-2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-9Hfluoren-7-yl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane | 325129-77-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: 2-(9,9-Diethyl-2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-9Hfluoren-7-yl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
• 英文别名: 2,2'-(9,9-diethyl-9H-fluorene-2,7-diyl)bis(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane)；2,2'-(9,9-diethyl-9H-fluorene-2-diyl)bis-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane)；2-[9,9-diethyl-7-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)fluoren-2-yl]-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
• CAS: 325129-77-9
• 化学式: C₂₉H₄₀B₂O₄
• 分子量: 474.256
• InChiKey: DUCVONYFUZOPPQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  581.2±43.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.08±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.37
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(9,9-Diethyl-2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-9Hfluoren-7-yl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane 、 4-bromo-N-(2-ethylhexyl)-1,8-naphthalimide 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 以85%的产率得到2,7-di((N-2-ethylhexyl-1,8-naphthalimide)-4-yl)-9,9-diethyl-9H-fluorene
  参考文献：
  名称：

  Electron-transporting naphthalimide-substituted derivatives of fluorene

  摘要：

  Naphthalimide-substituted derivatives of fluorene were synthesized by Suzuki Miyaura coupling reactions. Most of the synthesized materials were found to constitute glasses with glass transition temperatures ranging from 30 to 76 degrees C as characterized by differential scanning calorimetry. Their initial weight loss temperatures range from 315 to 466 degrees C. Dilute solutions of the naphthalimide-substituted derivatives of fluorene in nonpolar solvents were found to emit in the blue region with high quantum yield ranging from 0.47 to 0.69, while in the solid state fluorescence quantum yields were found to be in the range of 0.06-0.25. Fluorenes possessing two naphthalimide moieties exhibited higher values of the fluorescence quantum yield due to enhanced oscillator strength of the transition. The derivatives of fluorene containing naphthalimide moieties exhibited pronounced positive solvatochromic behaviour in polar solvents indicating on charge-transfer character of the lowest excited states. Fluorescence red shift in dimethylsulfoxide is found of 94 nm, while the fluorescence quantum yield is increasing with polarity from 0.47 in cyclohexane to 0.84 in dimethylsulfoxide. Such untypical enhancement of fluorescence quantum yield is accounted to reduced intersystem crossing in polar solvents, which is proved by almost 10 fold increase in the values of nonradiative decay rate for compounds dissolved in polar solvents. Time-of-flight electron drift mobilities of the layer of 2,7-di((N-octyl-1,8-naphthalimide)-4-yl)-9,9-dioctyl-9H-fluorene in air at 25 degrees C appproach 1.2 x 10(-3) cm(2) V-1 s(-1) at an eletric field of 6.4 x 10(5) Vcm(-1). (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.dyepig.2013.07.016
• 作为产物：
  描述：

  2,7-二溴芴 在 正丁基锂 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 16.66h， 生成 2-(9,9-Diethyl-2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-9Hfluoren-7-yl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
  参考文献：
  名称：

  一种寡聚物及其制备方法和应用

  摘要：

  本发明提供一种寡聚物及其制备方法和应用，所述寡聚物具有式I所示结构，本发明的寡聚物具有确定的分子量，不存在批次间问题，解决了TFB固有的批次间重复性差的问题、严重威胁面板性能一致性的问题，有效改善了材料的溶解度和喷墨打印适性，并使得寡聚物的表面能至40‑80mN/m，适用于OLED与QLED等喷墨打印显示器件的空穴传输材料。

  公开号：

  CN114685285A

文献信息

• Synthesis and characterization of poly(1,4-bis((E)-2-(3-dodecylthiophen-2-yl)vinyl)benzene) derivatives
  作者：Min-Jung Lee、Moon Seong Kang、Min-Ki Shin、Jong-Won Park、Dae Sung Chung、Chan Eun Park、Soon-Ki Kwon、Yun-Hi Kim

  DOI：10.1002/pola.24174

  日期：——

  New amorphous semiconducting copolymers, poly(9,9‐dialkylfluorene)‐alt‐(3‐dodecylthienyl‐divinylbenzene‐3‐dodecylthienyl) derivatives (PEFTVB and POFTVB), were designed, synthesized, and characterized. The structure of copolymers was confirmed by H NMR, IR, and elemental analysis. The copolymers showed very good solubility in organic solvents and high thermal stability with high Tg of 178–185 °C. The

  设计，合成和表征了新型无定形半导体共聚物，聚（9,9-二烷基芴）-alt-（3-十二烷基噻吩基-二乙烯基苯-3-3-十二烷基噻吩基）衍生物（PEFTVB和POFTVB）。共聚物的结构通过1 H NMR，IR和元素分析确认。该共聚物在有机溶剂中显示出非常好的溶解性，并且在高T g的情况下具有高热稳定性178–185°C。发现PEFTVB的重均分子量为107,900，多分散度为3.14，而POFTVB的重均分子量为76,700，多分散度为3.31。紫外可见吸收研究表明，PEFTVB在428 nm（溶液中）和435 nm（膜中）有最大吸收，而POFTVB在430 nm（溶液中）和436 nm（膜中）有最大吸收。光致发光研究表明，PEFTVB在498 nm（溶液中）和557 nm（膜中）发射，而POFTVB在498 nm（溶液中）和536 nm（膜中）发射。经溶液处理的薄膜晶体管对于基于PEFTVB的器件显示出2×10
• A Highly Emissive Conjugated Polyelectrolyte Vector for Gene Delivery and Transfection
  作者：Xuli Feng、Fengting Lv、Libing Liu、Qiong Yang、Shu Wang、Guillermo C. Bazan

  DOI：10.1002/adma.201202145

  日期：2012.10.23

  surpasses that of commercial transfection agents, lipofectamine 2000 (Lipo) and polyethylenimine (PEI). CCP is also highly fluorescent, with 43% quantum yield in water, and exhibits excellent photostability, which allows for real‐time tracking the location of gene delivery and transfection. These features and capabilities represent a major step toward designing and applying conjugated polymers that function

  固有荧光阳离子聚芴（CCP）被设计，合成，其特征在于，并检验作为质粒DNA（pDNA的）递送载体。这种材料有利于核酸结合，封装和高效的细胞摄取。CCP能有效保护质粒DNA抗核酸酶降解，这是必要的基因携带者。绿色荧光蛋白（GFP）表达实验表明，CCP可以实现的pDNA的有效递送和转染编码GFP基因与92％的效率，这超过，商业转染剂的，脂质体2000（脂微球）和聚乙烯亚胺（PEI）。CCP也是高度荧光的，在水中的43％的量子产率，并表现出优良的光稳定性，这允许实时跟踪基因递送和转染的位置。这些特性和功能代表朝向成像和治疗应用设计和应用的共轭聚合物该功能的重要步骤。
• [4]Cyclofluorene: Unexpected Influence of Alkyl Chain Length
  作者：Lambert Sicard、Olivier Jeannin、Joëlle Rault-Berthelot、Cassandre Quinton、Cyril Poriel

  DOI：10.1002/cplu.201800369

  日期：2018.9

  fluorescence. It was found that this [4]cyclofluorene displays different characteristics compared with the other [4]cyclofluorenes substituted by methyl or propyl chains: a simple modification of the chain length induces a non-negligible effect on the emission properties, which must be linked to the specific arrangement of the fluorene units. Furthermore, single-crystal X-ray diffraction reveals the formation

  这里介绍的是对[4]环芴的一个新实例的研究，该化合物在桥头上带有乙基链。通过溶液NMR光谱和单晶X射线衍射确定其分子结构。通过循环伏安法观察到三个连续的氧化过程和一个可逆的还原。通过紫外/可见光谱在溶液和薄膜中以及在固定和时间分辨的荧光中表征了光学性质。发现与其他被甲基或丙基链取代的[4]环芴相比，[4]环芴显示出不同的特性：对链长的简单修饰对发射性能产生不可忽略的影响，必须将其与芴单元的具体排列。此外，单晶X射线衍射揭示了完全对称的环状结构的伪管状固态排列的形成，这在[4]环芴家族的其他成员中没有观察到。这一发现可以为通过烷基链工程调节环芴的性质开辟道路。
• 一种有机荧光传感材料及其制备方法和在分类检测挥发性有机化合物中的应用
  申请人：中国科学院化学研究所

  公开号：CN108440256A

  公开（公告）日：2018-08-24

  本发明涉及一种有机荧光传感材料及其制备方法和在分类检测挥发性有机化合物中的应用；具体涉及一种式(I)所示的低聚物及其制备方法。将其作为构筑单元在良溶剂与不良溶剂的混合液中自组装，得到一种具有良好的荧光量子产率的多层有机半导体纳米片。所述多层有机半导体纳米片具有比表面积大，孔隙多等特征利于挥发性有机化合物分子在多层纳米片内部的吸附扩散，大大地降低了检出限。所述有机荧光传感材料在紫外光激发照射下发生光致结构重排，形成包含具有不同物化性质的两种结构的纳米片，形成了双传感组分的荧光传感材料，构成最小尺寸的荧光传感阵列，从而可高灵敏度地检测区分不同种类的挥发性有机化合物气体。
• 芴衍生物类荧光材料及其制备方法和在检测 气相邻苯二甲酸酯类塑化剂中的应用
  申请人：中国科学院化学研究所

  公开号：CN110698346B

  公开（公告）日：2021-03-16

  本发明提供了一种如式(I)所示的芴衍生物类荧光材料及其制备方法和在检测气相邻苯二甲酸脂类塑化剂中的应用，其荧光量子产率为5‑50％。该材料具有的层级聚集体结构具有较大的表面积，增加了与检测气体接触的表面积，因而使检测的灵敏度高(ppb级)。并且该材料可应用于检测实际材料(如保鲜膜等)中是否添加邻苯二甲酸酯类塑化剂。