6-cyano-1',3',3'-trimethylspiro[2H-1-benzopyran-2,2-indoline] | 19253-37-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 6-cyano-1',3',3'-trimethylspiro[2H-1-benzopyran-2,2-indoline]
• 英文别名: 1',3',3'-trimethyl-1',3'-dihydro-spiro[chromene-2,2'-indole]-6-carbonitrile；6'-Cyan-1,3,3-trimethyl-indolin-<2-spiro-2'>-benzopyran；1',3',3'-Trimethylspiro[chromene-2,2'-indole]-6-carbonitrile
• CAS: 19253-37-3
• 化学式: C₂₀H₁₈N₂O
• 分子量: 302.376
• InChiKey: BVKXCOMITBBOBL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  463.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  36.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (R)-6-cyano-1',3',3'-trimethylspiro[2H-1-benzopyran-2,2-indoline] 以 正己烷 、 异丙醇 为溶剂， 生成 6-cyano-1',3',3'-trimethylspiro[2H-1-benzopyran-2,2-indoline]
  参考文献：
  名称：

  取代的吲哚并苯并螺吡喃的热消旋化：极性和非极性机制竞争的证据

  摘要：

  通过手性固定相 HPLC 拆分了一系列 6-取代的吲哚并苯并螺吡喃，并通过圆二色谱法在 60 °C 下在三种不同溶剂中测量了其热外消旋化的速率常数 krac 测量：环己烷、90:10 己烷/2-丙醇和乙腈. 结果表明，螺吡喃在乙腈中的热外消旋化速度最快，krac 值范围为 9.3 × 10-5 至 >5.0 × 10-3 s-1，而在环己烷中的热外消旋化速度最慢，krac 值范围为 6.8 × 10-6到 4.6 × 10-4 s-1。在 90:10 己烷/2-丙醇和乙腈中 log krac 与 Hammett σp 常数的 V 形图表明 6-取代螺吡喃的热外消旋化通过两种竞争机制进行：一种极性机制涉及异裂 C(sp3)-O 键断裂，二氢二氢氮的嵌合辅助和非极性电环开环机制，没有二氢吲哚氮的嵌合辅助。这场比赛的结果出现了……

  DOI：

  10.1021/ja0001613

文献信息

• Identification par fluorescence de l'impurete dihydropyrannique des spiropyrannes
  作者：C. Balny、A. Hinnen、M. Mossé

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)72293-3

  日期：1968.1
• PARTICLES WITH LIGHT ABSORBING MATERIAL FOR REIMAGEABLE MEDIUM
  申请人：Norsten Tyler

  公开号：US20100086768A1

  公开（公告）日：2010-04-08

  A plurality of particles including: (a) a binder; (b) a photochromic material; and (c) a light absorbing material.
• STABILIZED PHOTOCHROMIC INK FOR REUSABLE PAPER ANNOTATION
  申请人：KAZMAIER Peter M.

  公开号：US20120038718A1

  公开（公告）日：2012-02-16

  Provided are ink compositions, methods for making photochromic inks, and methods of using the photochromic inks for erasable media annotation. In accordance with various embodiments, there is an ink composition including a carrier medium and one or more photochromic species in the carrier medium, wherein each of the one or more photochromic species can be selected from the group consisting of monomeric photochromic molecules, photochromic oligomers, and photochromic polymers, and wherein each one of the one or more photochromic species exhibits a reversible transition from a colorless state to a colored state upon exposure to a radiant condition wherein the radiant condition can be selected from the group consisting of a radiant energy and a combination of a radiant energy and thermal energy.
• US5551973A
  申请人：——

  公开号：US5551973A

  公开（公告）日：1996-09-03
• US5633109A
  申请人：——

  公开号：US5633109A

  公开（公告）日：1997-05-27