7-phenyloxycarbonyl-7-azabicyclo[2.2.1]heptane | 188624-93-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: 7-phenyloxycarbonyl-7-azabicyclo[2.2.1]heptane
• 英文别名: Phenyl 7-azabicyclo[2.2.1]heptane-7-carboxylate
• CAS: 188624-93-3
• 化学式: C₁₃H₁₅NO₂
• 分子量: 217.268
• InChiKey: QWHLJPZBBDRNAT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  70-71 °C
• 沸点：
  329.6±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.210±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-phenyloxycarbonyl-7-azabicyclo[2.2.1]heptane 在 B_. bassiana 作用下， 反应 120.0h， 生成 (1R,2R,4S)-2-Hydroxy-7-aza-bicyclo[2.2.1]heptane-7-carboxylic acid phenyl ester 、 (1S,2S,4R)-2-Hydroxy-7-aza-bicyclo[2.2.1]heptane-7-carboxylic acid phenyl ester
  参考文献：
  名称：

  桥头氮杂双环烷烃的微生物氧合。

  摘要：

  已经制备了一系列N-取代的桥头氮杂双环烷烃，并使用真菌球孢白僵菌，黑根霉，黑曲霉和无根根霉作为微生物氧合的底物进行了检测。使用B. bassiana对N-甲苯磺酰基-7-氮杂双环[2.2.1]庚烷进行氧化，得到N- [对-（羟甲基）苯磺酰基] -7-氮杂双环[2.2.1]庚烷（56％收率）。苯氧基羰基）-7-氮杂双环[2.2.1]庚烷给出了2-内醇（56％收率，51％ee），N-BOC-7-氮杂双环[2.2.1]庚烷得到了2-内醇N-Cbz-7-氮杂双环[2.2.1]庚烷的收率（10％）为2-endo-ol（28％），N-（苯氧羰基）-8-氮杂双环[3.2.1]辛烷的2-内醇（28％）。 3-内醇和N-（苯氧羰基）-9-氮杂双环[3.3.1]壬烷的3-内醇得到了3-外醇（30％）和3-一（16％）。使用N-BOC-7-氮杂双环[R. nigricans]进行氧合。1]庚烷得到2-内-醇（6

  DOI：

  10.1021/jo962192f
• 作为产物：
  描述：

  7-氮杂双环[2,2,1]庚烷盐酸盐 、 氯甲酸苯酯 在 sodium hydroxide 作用下， 反应 0.25h， 以2.5 g的产率得到7-phenyloxycarbonyl-7-azabicyclo[2.2.1]heptane
  参考文献：
  名称：

  桥头氮杂双环烷烃的微生物氧合。

  摘要：

  已经制备了一系列N-取代的桥头氮杂双环烷烃，并使用真菌球孢白僵菌，黑根霉，黑曲霉和无根根霉作为微生物氧合的底物进行了检测。使用B. bassiana对N-甲苯磺酰基-7-氮杂双环[2.2.1]庚烷进行氧化，得到N- [对-（羟甲基）苯磺酰基] -7-氮杂双环[2.2.1]庚烷（56％收率）。苯氧基羰基）-7-氮杂双环[2.2.1]庚烷给出了2-内醇（56％收率，51％ee），N-BOC-7-氮杂双环[2.2.1]庚烷得到了2-内醇N-Cbz-7-氮杂双环[2.2.1]庚烷的收率（10％）为2-endo-ol（28％），N-（苯氧羰基）-8-氮杂双环[3.2.1]辛烷的2-内醇（28％）。 3-内醇和N-（苯氧羰基）-9-氮杂双环[3.3.1]壬烷的3-内醇得到了3-外醇（30％）和3-一（16％）。使用N-BOC-7-氮杂双环[R. nigricans]进行氧合。1]庚烷得到2-内-醇（6

  DOI：

  10.1021/jo962192f

文献信息

• The substrate specificity of cytochrome P450 cam
  作者：Zhoupeng Zhang、Ole Sibbesen、Roy A Johnson、Paul R Ortiz de Montellano

  DOI：10.1016/s0968-0896(98)00091-1

  日期：1998.9

  shown that a receptor-constrained three-dimensional screening program (DOCK) can be used to identify potential ligands (ergo substrates) for the enzyme (De Voss, J. J.; Sibbesen, O.; Zhang, Z.; Ortiz de Montellano, P. R. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 5489). A new set of 10 compounds has now been examined to further test the substrate specificity of P450cam and the ability of DOCK to identify substrates for

  细胞色素P450cam催化异种生物的催化转换既导致有机代谢物的形成，又导致H2O2和H2O的产生不耦合。先前的研究表明，可以使用受受体约束的三维筛选程序（DOCK）来识别该酶的潜在配体（ERGO底物）（De Voss，JJ； Sibbesen，O。； Zhang，Z。； Ortiz de Montellano ，PRJ Am.Chem.Soc.1997，119，5489）。现在已经检查了一组新的10种化合物，以进一步测试P450cam的底物特异性和DOCK识别该酶底物的能力。结果扩展了P450cam的已知特异性，并定义了使用DOCK预测其底物特异性的局限性。