tert-butyl-dimethyl-[(E,2R)-5-phenylmethoxypent-3-en-2-yl]oxysilane | 151052-21-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl-dimethyl-[(E,2R)-5-phenylmethoxypent-3-en-2-yl]oxysilane
• CAS: 151052-21-0
• 化学式: C₁₈H₃₀O₂Si
• 分子量: 306.521
• InChiKey: KCWZJLCVABUWGB-SIFUEBAJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.17
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl-dimethyl-[(E,2R)-5-phenylmethoxypent-3-en-2-yl]oxysilane 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以98%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  金(I) N-杂环卡宾配合物催化烯丙醇的区域和立体定向分子间脱水烷氧基化

  摘要：

  [AuCl(IPr)] (IPr=1,3-双(2,6-二异丙基苯基)咪唑-2-亚基) 和 AgClO 4的 1:1 混合物催化伯烯丙醇和仲烯丙醇与脂肪族伯醇的分子间脱水烷氧基化和仲醇形成烯丙醚。这些转化是区域和立体特异性的，烯丙醇顺式的 γ 位上的醇亲核试剂优先加成到离开的羟基上，并主要形成E立体异构体。次要α区域异构体主要通过二次反应歧管形成，涉及最初形成的烯丙醚的区域选择性γ-烷氧基化，而不是通过烯丙醇的直接α-烷氧基化。

  DOI：

  10.1002/chem.201203987
• 作为产物：
  描述：

  (S)-4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-pent-2-yn-1-ol 在 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 tert-butyl-dimethyl-[(E,2R)-5-phenylmethoxypent-3-en-2-yl]oxysilane
  参考文献：
  名称：

  金(I) N-杂环卡宾配合物催化烯丙醇的区域和立体定向分子间脱水烷氧基化

  摘要：

  [AuCl(IPr)] (IPr=1,3-双(2,6-二异丙基苯基)咪唑-2-亚基) 和 AgClO 4的 1:1 混合物催化伯烯丙醇和仲烯丙醇与脂肪族伯醇的分子间脱水烷氧基化和仲醇形成烯丙醚。这些转化是区域和立体特异性的，烯丙醇顺式的 γ 位上的醇亲核试剂优先加成到离开的羟基上，并主要形成E立体异构体。次要α区域异构体主要通过二次反应歧管形成，涉及最初形成的烯丙醚的区域选择性γ-烷氧基化，而不是通过烯丙醇的直接α-烷氧基化。

  DOI：

  10.1002/chem.201203987

文献信息

• Tanner, David; He, Hua Ming, Acta Chemica Scandinavica, 1993, vol. 47, # 6, p. 592 - 596
  作者：Tanner, David、He, Hua Ming

  DOI：——

  日期：——
• The Regio‐ and Stereospecific Intermolecular Dehydrative Alkoxylation of Allylic Alcohols Catalyzed by a Gold(I) N‐Heterocyclic Carbene Complex
  作者：Paramita Mukherjee、Ross A. Widenhoefer

  DOI：10.1002/chem.201203987

  日期：2013.3.4

  AgClO4 catalyzes the intermolecular dehydrative alkoxylation of primary and secondary allylic alcohols with aliphatic primary and secondary alcohols to form allylic ethers. These transformations are regio‐ and stereospecific with preferential addition of the alcohol nucleophile at the γ‐position of the allylic alcohol syn to the departing hydroxyl group and with predominant formation of the E stereoisomer

  [AuCl(IPr)] (IPr=1,3-双(2,6-二异丙基苯基)咪唑-2-亚基) 和 AgClO 4的 1:1 混合物催化伯烯丙醇和仲烯丙醇与脂肪族伯醇的分子间脱水烷氧基化和仲醇形成烯丙醚。这些转化是区域和立体特异性的，烯丙醇顺式的 γ 位上的醇亲核试剂优先加成到离开的羟基上，并主要形成E立体异构体。次要α区域异构体主要通过二次反应歧管形成，涉及最初形成的烯丙醚的区域选择性γ-烷氧基化，而不是通过烯丙醇的直接α-烷氧基化。