(1'S)-diethyl 2-oxo-2-(1'-phenylethylamino)ethylphosphonate | 791814-71-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: (1'S)-diethyl 2-oxo-2-(1'-phenylethylamino)ethylphosphonate
• 英文别名: diethyl (S)-N-(1=phenylethyl)phosphonoacetamide；2-diethoxyphosphoryl-N-[(1S)-1-phenylethyl]acetamide
• CAS: 791814-71-6
• 化学式: C₁₄H₂₂NO₄P
• 分子量: 299.307
• InChiKey: UPAKRWBXCJUTFZ-LBPRGKRZSA-N

物化性质

• 沸点：
  468.6±38.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.130±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-(叔丁基-二甲基-锡氧基)-丙醛 、 (1'S)-diethyl 2-oxo-2-(1'-phenylethylamino)ethylphosphonate 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 20.0h， 以58%的产率得到(2E,1'S,4R)-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)pent-2-enoic acid (1'-phenylethyl) amide
  参考文献：
  名称：

  使用中性（η3-烯丙基）铁配合物合成离子霉素的C1-C16片段。

  摘要：

  合成离子霉素C1-C16聚酮化合物片段的关键步骤是向中性（eta3-烯丙基）铁络合物亲核加成有机铜盐，并通过Rh催化的α-重排重新构建β-二酮部分。重氮-β-羟基酮。

  DOI：

  10.1039/b606262h
• 作为产物：
  描述：

  二乙基磷乙酸 、 (S)-(-)- α-甲基苄胺 在 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以94%的产率得到(1'S)-diethyl 2-oxo-2-(1'-phenylethylamino)ethylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  使用中性（η3-烯丙基）铁配合物合成离子霉素的C1-C16片段。

  摘要：

  合成离子霉素C1-C16聚酮化合物片段的关键步骤是向中性（eta3-烯丙基）铁络合物亲核加成有机铜盐，并通过Rh催化的α-重排重新构建β-二酮部分。重氮-β-羟基酮。

  DOI：

  10.1039/b606262h

文献信息

• Synthesis of the Enantiomers of Hexahydrodibenz[<i>d,f</i>]azecines
  作者：Richard H. Furneaux、Graeme J. Gainsford、Jennifer M. Mason

  DOI：10.1021/jo049157q

  日期：2004.10.1

  Suzuki coupling procedures were used to make appropriate 2-(3-aminopropyl)- 2'-(2-mesyloxy)ethyl disubstituted biphenyl derivatives 19 and 20 from which the racemic hexahydrodibenz[d,f]azecines 3 and 4 were produced following intramolecular mesyloxy displacement in dilute solution. The enantiomers of the former azecine were prepared by use of an analogue of the biphenyl aminomesylate 19 having a chiral auxiliary bound to the amino group during the closure of the 10-membered ring. Absolute configurations were assigned by X-ray diffraction analysis of compound 28.
• Synthesis of the C1–C16 fragment of ionomycin using a neutral (η³-allyl)iron complex
  作者：John P. Cooksey、Philip J. Kocienski、Ying-fa Li、Stefan Schunk、Thomas N. Snaddon

  DOI：10.1039/b606262h

  日期：——

  Key steps in the synthesis of the C1-C16 polyketide fragment of ionomycin were the nucleophilic addition of an organocuprate to a neutral (eta3-allyl)iron complex and the construction of a beta-diketone moiety by the Rh-catalysed rearrangement of an alpha-diazo-beta-hydroxyketone.

  合成离子霉素C1-C16聚酮化合物片段的关键步骤是向中性（eta3-烯丙基）铁络合物亲核加成有机铜盐，并通过Rh催化的α-重排重新构建β-二酮部分。重氮-β-羟基酮。