(-)-(RS)-N(1R)-N-[1-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)methyl-2-methylpropyl]-S-(cyclopent-1-en-1-ylmethyl)-S-(4-methylphenyl)sulfoximide | 177796-06-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (-)-(RS)-N(1R)-N-[1-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)methyl-2-methylpropyl]-S-(cyclopent-1-en-1-ylmethyl)-S-(4-methylphenyl)sulfoximide
• 英文别名: (-)-(R_S)-N(1R)-N-[1-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)methyl-2-methylpropyl]-S-(cyclopent-1-en-1-ylmethyl)-S-(4-methylphenyl)sulfoximide；(-)-(R_S,N(1R))-N-(1-{[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]methyl}-2-methylpropyl)-S-(cyclopent-1-en-1-ylmethyl)-S-(4-methylphenyl)sulfoximine
• CAS: 177796-06-4
• 化学式: C₂₄H₄₁NO₂SSi
• 分子量: 435.747
• InChiKey: UKFHCBTXAYTTMX-NEKDWFFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.98
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  38.66
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-(RS)-N(1R)-N-[1-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)methyl-2-methylpropyl]-S-(cyclopent-1-en-1-ylmethyl)-S-(4-methylphenyl)sulfoximide 在 三异丙氧基氯化钛 、 正丁基锂 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.08h， 生成 (2S,3S,3aR,6aR)-6a-[[N-[(2R)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-methylbutan-2-yl]-S-(4-methylphenyl)sulfonimidoyl]methyl]-2-methyl-2,3,3a,4,5,6-hexahydrocyclopenta[b]furan-3-ol
  参考文献：
  名称：

  不对称合成中的金属化 2-烯基亚砜亚胺：高度取代的氧杂二环醚的区域和立体选择性合成以及对 Euglobals G1 和 G2 和 Arenaran A 的全合成的研究

  摘要：

  2-环戊烯基-和2-环己烯基甲基亚砜亚胺可以转化为有角碳官能化、高度取代、异构纯（ds≥98%）的2-氧杂双环[3.3.0]辛烷和2-氧杂双环[3.4.0]壬烷。通过方便的一锅序列产生产量。诸如此类的分子框架可以在许多具有生物活性的天然产物中找到。除了方法论工作外，我们还报告了对 euglobals G1 和 G2 以及 arenaran A 的全合成的研究。

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(199905)1999:5<1011::aid-ejoc1011>3.0.co;2-h
• 作为产物：
  描述：

  在 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 、 二甲基十二/十四烷基叔胺 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (-)-(RS)-N(1R)-N-[1-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)methyl-2-methylpropyl]-S-(cyclopent-1-en-1-ylmethyl)-S-(4-methylphenyl)sulfoximide
  参考文献：
  名称：

  金属化 2-链烯基亚砜亚胺：不对称 d3-Synthons 的有效解决方案†

  摘要：

  通过从 4,5-二氢-1,2λ6,3-恶噻唑 2-氧化物 5 和 6 或其对映异构体开始，已经制备了许多对映体纯的无环和环状 2-烯基亚砜亚胺。在用 n-BuLi 去质子化并用氯化三（异丙氧基）钛进行金属转移后，这些亚砜亚胺可以 γ-羟烷基化为相应的 γ-羟基乙烯基亚砜亚胺，具有高非对映体过量（≥95% de），而不管添加的醛的性质如何。环戊烯基-和环己烯基亚砜亚胺 50a/51a 和 50b/51b 被证明是环状 d3-合成子的高对映选择性溶液的第一个例子。从 18e、21、59 和 62 的 X 射线结构可以推断，SS/RS 配置的亚砜亚胺几乎分别从它们的 Re/Si 面攻击醛。

  DOI：

  10.1021/ja9530735

文献信息

• Asymmetric Synthesis of Highly Substituted Azapolycyclic Compounds via 2-Alkenyl Sulfoximines:  Potential Scaffolds for Peptide Mimetics
  作者：Michael Reggelin、Bernd Junker、Timo Heinrich、Stefan Slavik、Philipp Bühle

  DOI：10.1021/ja057012a

  日期：2006.3.1

  2-alkenyl sulfoximines for the synthesis of highly substituted aza(poly)cyclic ring systems is described. The method relies on a one-pot combination of a reagent-controlled allyl transfer reaction to alpha- or beta-amino aldehydes, followed by a Michael-type cyclization of the intermediate vinyl sulfoximines generated in the first step. The sulfur-free target compounds are preferentially obtained by

  描述了金属化、对映体纯无环和环状 2-烯基亚砜亚胺在合成高度取代的氮杂（多）环系统中的应用。该方法依赖于试剂控制的烯丙基转移反应到α-或β-氨基醛的一锅组合，然后是第一步中产生的中间体乙烯基亚砜亚胺的迈克尔型环化。无硫目标化合物优先通过磺酰亚胺酰基取代的杂环的碘化钐处理获得。除了这种方法学工作外，还报告了选定实例的生物活性的初步结果。此外，描述了将肽先导结构转化为非肽模拟物的概念，
• VERFAHREN ZUR STEREOCHEMISCH KONTROLLIERTEN HERSTELLUNG ISOMERENREINER HOCHSUBSTITUIERTER AZACYCLISCHER VERBINDUNGEN
  申请人：Solvay Pharmaceuticals GmbH

  公开号：EP1076646B1

  公开（公告）日：2004-08-04