methyl 7α,12α-diacetoxy-3α-cholan-24-oate | 125626-98-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: methyl 7α,12α-diacetoxy-3α-cholan-24-oate
• 英文别名: methyl 7α,12α-diacetoxy-3α[p-(trifluoroacetylaminomethyl)phenyl]-cholan-24-oate；methyl (4R)-4-[(3R,5S,7R,8R,9S,10S,12S,13R,14S,17R)-7,12-diacetyloxy-10,13-dimethyl-3-[4-[[(2,2,2-trifluoroacetyl)amino]methyl]phenyl]-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]pentanoate
• CAS: 125626-98-4
• 化学式: C₃₈H₅₂F₃NO₇
• 分子量: 691.829
• InChiKey: WUXAFLYEDANHMP-WIGPJHSVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.28
• 重原子数：
  49.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  108.0
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 7α,12α-diacetoxy-3α-cholan-24-oate 在 lithium hydroxide 、 sodium hydroxide 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 7α,12α-diacetoxy-3α-(p-tert-butoxycarbonylaminomethylphenyl)cholan-24-oic acid
  参考文献：
  名称：

  胆酸作为仿生/分子识别化学中的建筑成分；合成了第一个“胆碱”。

  摘要：

  易于获得的类固醇胆酸（1）作为扩展的，预先组织好的分子框架的前体具有多个优势。在本工作中，给出了将1转化为“可乐芬” 2a，b（打算用于分子识别化学的首个大环类固醇衍生物）的完整细节。由胆酸甲酯8制备二乙酰氧基酮11，并用芳基锰试剂处理，以在除去水和立体选择性氢化后得到单体单元13。2a通过环二聚获得（从8达到总产率的40％），2b通过随后的脱乙酰化获得。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80185-x
• 作为产物：
  描述：

  胆酸 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 乙酰氯 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 methyl 7α,12α-diacetoxy-3α-cholan-24-oate
  参考文献：
  名称：

  由胆酸合成甾族环二聚体；具有识别和催化潜力的分子框架

  摘要：

  大环化合物（2a – f）由胆酸（1a）合成，总收率高达33％；它们所基于的“胆碱”框架具有很大的潜在可变性，应该证明在仿生化学中很有用。

  DOI：

  10.1039/c39890001050